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Reazioni chimiche organiche

Reazioni alcheni

Addizione acido alogenidrico

HX + H+ → H Br Br

Idratazione alchene

SO24 → OH H cicloesanolo, cicloesene

Alogenazione

CH3H Br H+ Br Br Br HH CH3 (2E)-but-2-ene 2,3-dibromobutane

Riduzione catalitica

Pd/C + H2 → H2 C CHH3 H H butano (2E)-but-2-ene

Riduzione - Idroborazione

1) BH3 + H2O 2) H2O2 → 2-metilpropan-2-olo, 2-metilprop-1-ene

Ossidazione con peracido

OH C CH3 + C C CHH3 → (2R,3S)-2,3-dimetilossirano (2Z)-but-2-ene Acido Peracetico

Ossidazione permanganato (o OsO4)

CH3 H C CH H OH3 4-MnO H OH H CH3 (2Z)-but-2-ene butano-2,3-diolo

Ossidazione ozonificazione

OH C CH O + ZnO 1) O3 → C H CH2 Zn CH3 acetaldeide, propan-2-one 2-metilbut-2-ene

Reazione alchini

Addizione acido alogenidrico

HCCl3 + H C H H Cl3 → prop-1-yne H H (1Z)-1-cloroprop-1-ene

Idratazione

O/H SO24 H C H3 HgSO H C CH4 → prop-1-yne HO H propan-2-one prop-1-en-2-ol

Bromurazione

H C Br3 + H C H HBr3 → prop-1-yne Br H (1E)-1,2-dibromoprop-1-ene

Riduzione - Idrogenazione

Pd, Pt + H C H3 H2 → H C3 atm prop-1-yne propano

HC H3Pd/CaCO3 + H C H H3 2 (CH3COOH) Pb3 → prop-1-yne H H prop-1-ene

Idroborazione

H C H3 1) BH3 H C H3 2) H2O O2 2 → prop-1-yne H OH (1E)-prop-1-en-1-olo

Reazione dieni

Addizione acidi alogenidrici

Br Br Br + HBr HBrH HH → (2R,4S)-2,4-dibromopentano 4-bromopent-1-ene

Br Br + HBr H → 3-bromo-but-1-ene (2E)-1-bromobut-2-ene

Reazioni benzene

SeAr: Alogenazione

AlCl3 + HCl Cl Cl → clorobenzene

Solfonazione

SO3 H SO24 + S O O S OH → acido benzensolfonico

Alchilazione F-C

Br ZnBr2 + 2-bromopropano → propan-2-ilbenzene

Nitrazione

+N -OH SO24 HNO3 → nitrobenzene

Acilazione

CH FeCl3 + Cl acetil cloruro → 1-fenilethanone

Sintesi di Kolbe

O1)

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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

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