Esercizi svolti di Chimica organica

ESERCIZIO 16

A. Gli stereoisomeri hanno la stessa formula bruta e la stessa formula di struttura, ma

una diversa con gurazione assoluta degli stereocentri presenti.

B. I descrittori stereochimici della con gurazione assoluta R/S degli stereocentri

indicano se i gruppi funzionali ruotano il piano della luce polarizzata in senso orario

(con g. R) o in senso antiorario (con g. S).

C. I composti con un solo stereocentro esistono unicamente come coppia di

enantiomeri.

D. Gli enantiomeri sono anche diastereoisomeri solo se hanno 1 o più stereocentri, e

se sono privi del piano di simmetria.

E. Gli stereoisomeri sono costituiti dagli enantiomeri e diastereoisomeri.

F. Solo gli stereoisomeri che hanno un piano di simmetria sono achirali, e sono detti

MESO.

G. I composti con due o più stereocentri esistono come enantiomeri e

diastereoisomeri.

H. L'isomeria geometrica degli alcheni è una forma di stereoisomeria achirale che

prevede l'esistenza degli stereoisomeri non speculari (E/Z).

I. Il numero massimo possibile di stereoisomeri di un composto avente uno o più

stereocentri è uguale a 2n dove n indica il numero di stereocentri.

J. Gli enantiomeri (con due o più stereocentri) hanno la con gurazione assoluta degli

stereocentri opposta mentre la con gurazione relativa è uguale; al contrario, i

diastereoisomeri hanno entrambe le con gurazioni, assoluta e relativa, diverse.

K. Gli enantiomeri hanno tutte le proprietà chimico- siche uguali esclusa l'attività

ottica, mentre i diastereoisomeri hanno tutte le proprietà chimico siche diverse,

compresa l'attività ottica.

L. Solo i composti chirali possono esistere in due forme speculari non sovrapponibili,

dette enantiomeri.

Si de nisce Racemo una miscela contenente due stereoisomeri al 50°, che manifesta

potere rotatorio speci co nullo.

Esercizio 19

A. L'elettro lo è una specie chimica elettron-povera avente un atomo con una

parziale o intera carica positiva. Nelle reazioni l'elettro lo forma un nuovo legame

sigma condividendo il doppietto elettronico ceduto da un atomo di un'altra specie

chimica, elettron-ricca, detta nucleo lo.

fi fi fi fi fi fi fi fi fi fi fi fi fi fi

B. Gli Alcheni e il Benzene si comportano da reagenti nucleo li neutri in quanto

condividono la carica negativa per formare un nuovo legame sigma con l'atomo

elettrone-povero di una specie elettro la.

C. Nucleo lo è una qualsiasi specie chimica elettron-ricca, neutro o carico

negativamente, avente un atomo con almeno un doppietto elettronico che, nel corso

delle reazioni, è disponibile per formare un nuovo legame sigma con un atomo di

un'altra specie chimica carente di elettroni, detta elettro la.

D. Ogni interazione ef cace tra un nucleo lo ed un elettro lo comporta la

formazione di un nuovo legame sigma, ma non pi greco.

E. L'acqua è un forte nucleo lo in grado di reagire con gli alogenoalcani 1° e 2° nelle

reazioni di sostituzione nucleo la SN2.

F. Nello ione cloruro, Cl-, l'atomo nucleo lo è il carbonio che possiede il doppietto

elettro