Reazioni Chimica organica I schematizzate, elenco

Schema di reazioni organiche

Reazioni degli alcheni

• Alchene + HX → alcano
• Alchene + HX → alogenuro alchilico (Markovnikov)
• Alchene + HBr + ROOR → alogenuro alchilico (Anti-Markovnikov) idrobromurazione
• Alchene + X₂ → dialogenuro alchilico (auch)
• Alchene + X₂ + H₂O → aloidrina vicinale
• Alchene + H₂O → alcol (Markovnikov) add effetti al doppio legame
• Alchene + BH₃ + THF → alcol (Anti-Markovnikov)
• H₂O₂ + OH⁻ → β̇- OH non fossio
• SN1: determinante due fasi acidi
• Alchene + alcol → etere
• K₂SO₄ → add effetti al doppio legame
• Alchene + OsO₄ + H₂O, H₂O → diolo (ammagliato di K, O tetrossido di Os) ±
• Alchene + epossido + MCPBA → peroaceto + OH
• SN2: Iubuohu
• Etere + HX → alogenuro alchilico + alcol sessione etere
• SN1: dualisᴄ haᴡ! acetoni DAIF, ubiscus EXH ₡ubca

Prodotti e categorie dagli alcheni

• Alcano
• Alogenuro alchilico (Markovnikov)
• Alogenuro alchilico (Anti-Markovnikov) idrobromurazione
• Dialogenuro alchilico (Auc)
• Aloidrina vicinale
• Alcol (Markovnikov) add elet al doppio leg
• Alcol (Anti-Markovnikov)
• Etere add elet al doppio leg
• Dioli (permanganato di K o tetrossoido di Os)
• Epossido
• Alogenuro alchilico + alcol sessione etere

Famiglie funzionali e sostituzioni

Aldeide/chetonacidoanidr. diesteretiesteriald/che/acilicanitrilialcolichetone

• SN2: jodio + detrazione 3
• Alf / bromo2
• Hal, 2nucleofilo
• EtOH, CH3CoNa
• Apertura epossidi in ambiente basico con SN2
• Apertura epossidi in ambiente acido con SN1 (+ nucleofilo)
• Epossido. Si può legare qualsiasi nucleofilo (E_tO^-, H₂O, ecc.)

Alchini, alcheni e alcoli

• Dialogenuro alchene alcino doppia eliminazione
• Alchino alchene cis parte idraro
• Alchino alchene trans
• Alchino dialogenuro vicinale (alcheni) tetragologeno alchilico
• Alchino dialogenuro terminale (Anti-Markovnikov)
• Alchino dialogenuro geminale (B2 su stesso C)
• Alchino H₂O enolo chetone (Markovnikov)
• Alchino enolo aldeide (Anti-Markovnikov)
• Se l'alchenino etterno si forma il chetone
• Alcol 3° + H_X alogenuro 3°
• Alcol 2° + H_X alogenuro 3°
• Alcol 1° + PBr₃ / PBr₃ alogenuro alchilico 1° stessa come
• Alcol 1° + SOCl₂ alogenuro alchilico 1° (eleofono di ricmole) stessa come
• Alcoli 1° + TsCl SN2 → estere sulfonico (elimina e inerte) conf. invertita
• Alogenuro 1° + OH⁻ → SN2 → alcoli
• Alogenuro 1° + RO⁻ → etere (Williamson)
• Alogenuro 1° + HS⁻ → tioli
• Alogenuro 1° + CN⁻ → nitrile (SN2 in acetone)
• Alogenuro 1° + acetiluro → alchino
• Alcoli → alcene più intorno (Zaitev) disidratazione
• Alcoli 1° + K₂Cr₂O₇, BrO₃/ → acido ox
• Alcoli 2° + Na₂Br₂O₇/K₂Cr₂O₇ K₂SO₂ chetone ox

Aldeidi, chetoni, cianidrine e nitrili

• Aldeide + acetiluro → alcoli c (catena allungata)
• Aldeide → nitrile → acido
• Chetone → cianuro → cianidrina pH 6-8
• Cianidrina → acido α-idrossicarbossilico
• Cianidrina H₂O/H⁺ → 2-idrossiacido
• Cianidrina H₂N → ammina 2° (DH su
• Idrolisi acida nitrile → acido
• Idrolisi basica nitrile → carbossilato

Reazioni con organometallici e riduzioni

• Epossido + R-MgX alcol 1°
• Formaldeide + R-MgX alcol 1°
• Aldeide + R-MgX alcol 2°
• Chetone + R-MgX alcol 3°
• Estere + 2 R-MgX alcol 3°
• Cloruro acilico + R-MgX alcol 3°
• Alogenuro alogenuro + 2 R-MgX + CO2 acido
• Acido + 2 R-Li chetone
• Estere + R-C≡C⁻ chetone
• Nitrile + R-MgX chetone
• Aldeide + BH3/LiAlH4 alcol 1°
• Chetone + BH3/LiAlH4 alcol 2°
• Estere + 2 LiAlH4 alcol 1°
• Cloruro acilico + 2 BH4 alcol 1°
• Acido 2LiAlH₄ H₂O H₂ alcoli 1
• Alcol 2 LiAlH₃ ammine 2
• Nitrile 2LiAlH₄ ammine 1
• Immina NaBH₄ ammina (pH>7)

Ammine, enamine, acetali e chetoni

• Aldeide/chetone NH₃ ammica ammine ammine ammica ammine ammine ammica ammica ammine ammine
• Idrolisi enamina chetone ammica ammine 2 idrolisi idrolisi
• Ammica RX ammica 2 RX ammica 3
• Enamina alogenuro alchilico chetone ammica 2
• Aldeide/chetone H₂O diolo geminale (idrato)
• Aldeide/chetone Iulide di Fosforo alchene
• Chetone alcol alcoli 1 alcol 2 aldeide O₃ acido
• Aldeide/chetone + alcol ↔ emialetale e emichetale → alcol H⁺ acetale ↔ aetala
• Aldeide → acetale chetone → chetale acetale + H₂O H⁺ → chetoni e 2 alcoli
• Aldeide/chetone + tioli ↔ tiacetale
• Tiacetale non vengono sostituite le sequenze E-S con E-H
• Idrolisi acetale + H₂O H⁺ chetone
• Ciclizzazione emichetale

Esteri, ammidi, idrolisi e derivati acilici

• Estere + ROH H⁺ estere ↔ trans-esterificazione
• Acido + alcol H⁺ ↔ estere ⇌ Fischer
• Ammide₂ alcol H⁺ estere
• Estere + ammoniaca → ammide + alcol ↔ amminolisi
• Idrolisi acida ammide + H₂O HCl ↔ acido
• Idrolisi basica ammidi + H₂O OH^- ↔ carbossilato
• Idrolisi acida esteri + H₂O ↔ acido + alcol
• Idrolisi basica esteri ↔ carbossilato + alcol saponificazione
• Ammidide + H₂O → acido idrolisi
• Anidride + 2RNH₂ → ammide
• Anidride + alcool → estere
• Alogenuro acilico + alcol → estere
• Cloruro acilico + alcossido → estere
• Cloruro acilico + carbossilato → anidride
• Cloruro acilico + H₂O → acido
• Cloruro acilico + 2RNH₂ → ammide
• Cloruro acilico + ammine → ammide
• Acido + DCC → ammide (N,N-dicicloesilcarbodiimmide)
• Acido + SOCl₂/PCl₅ → cloruro acilico
• Acido + base → carbossilato
• Acido + H₂SO₄
• Aerosol ammonica → carbossilato d'ammonio → ammidica + H₂O
• Alogenuro acilico 1º →

Chetoni, aldeidi e trasposizioni

• Chetone → ossima
• Chetone → idrazoni
• Chetone → semicarbazoni
• Chetone → fenilidrazoni
• Chetone/aldeide → gruppo metilenico
• Chetone/aldeide → idrazonica + N₂H₂ → + N₂
• Si può dare enea debole emi acido ottenuti si protona ...
• Aggiunzione 1,2 ; 1,4
• Aerobico
• 1,2 (cinetico decisione) è quello che si forma prima (a -80°C) irreversibile 1,4 (termocinetica) avviene a 40°C ed è più stabile composto carbonilico 2,3-insaturato → enolato → composto 1,5-dicarbonilico add. con Michael
• Trasposizione di Bayer-Villiger → estere con peracido
• Trasposizione di Beckmann → ammidi sostituite
• Trasposizione di Hofmann → ammine alifatiche 1° con LiAlBa ...
• Eliminazione di Hofmann
• Reazione di omologazione di Arndt-Eistert
• Diazometano - esteri
• Anilina - diammina
• Riduzione di Birch: riduzione anello aromatico con Na e NH3 o Li e un alcol in NH3 liquida
• Riduzioni radicaliche - Pinacolo
• Trasposizione pinacolica (1,2-dioli) - aldeidi/chetoni
• Trasposizione Wagner-Meerwein (migrazione centro carbocationico)
• Ossidazione radicalica alcano+lim→acido