Concetti Chiave
- L'addizione elettrofila è la principale reazione degli alcheni, innescata da sostanze avidi di elettroni.
- Gli alcheni possono addizionarsi con alogeni, acqua e acidi, portando alla formazione di alcani sostituiti o alcoli.
- Reazioni asimmetriche producono regioisomeri, con possibilità di regiospecificità o regioselettività.
- La regola di Markovnikov determina l'attacco della parte elettropositiva del reagente al carbonio meno sostituito dell'alchene.
- Molte reazioni degli alcheni sono regiospecifiche, formando prevalentemente un singolo isomero.
Reazioni principali degli alcheni
La principale reazione degli alcheni è l’addizione elettrofila, ossia un’addizione innescata da una sostanza avida di elettroni. È possibile addizionare: alogeni, che sono reagenti simmetrici. Si ottengono allora alcani sostituiti chiamati (alogenuri alchilici); acqua, un reagente asimmetrico. Si ottiene allora un alcol. La reazione deve viene catalizzata da H+, da un acido, perché l’acqua non è sufficientemente acida per fornire H+; acidi, ossia reagenti asimmetrici con spiccata polarità. Sono i migliori reagenti per questa reazione perché possiedono già una porzione elettrofila che innesca la reazione e una porzione nucleofila che si lega al carbocatione formatosi. Si ottengono allora alcani sostituiti. Se un alchene è simmetrico non importa dove si va ad addizionare la parte nucleofila e quella elettrofila; se invece l’alchene è asimmetrico, il reagente potrebbe andarsi a legare in punti diversi formando molecole diverse:
Una reazione di questo tipo produce regioisomeri. Se la reazione dà vita a solo uno dei due isomeri è regiospecifica; è invece regioselettiva se ne dà in prevalenza uno rispetto all’altro. N.B.: molte reazioni degli alcheni sono regiospecifiche.
Regola di Markovnikov
Per comprendere dove si aggiunge la porzione elettrofila si utilizza la regola di Markovnikov: quando un reagente asimmetrico si addiziona ad un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all’atomo di carbonio del doppio legame che è legato al maggior numero di atomi di idrogeno, ossia al carbonio meno sostituito
Domande da interrogazione
- Qual è la principale reazione degli alcheni e quali sono i reagenti coinvolti?
- Cosa sono i regioisomeri e come si formano nelle reazioni degli alcheni?
- Qual è la regola di Markovnikov e come influisce sull'addizione di reagenti asimmetrici agli alcheni?
La principale reazione degli alcheni è l'addizione elettrofila, innescata da sostanze avido di elettroni. I reagenti coinvolti possono essere alogeni, acqua e acidi, che portano alla formazione di alcani sostituiti o alcoli, a seconda del reagente utilizzato.
I regioisomeri sono molecole diverse che si formano quando un alchene asimmetrico reagisce con un reagente asimmetrico, portando a legami in punti diversi. La reazione può essere regiospecifica se produce solo uno dei due isomeri, oppure regioselettiva se prevale uno rispetto all'altro.
La regola di Markovnikov stabilisce che, quando un reagente asimmetrico si addiziona a un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca al carbonio del doppio legame con il maggior numero di atomi di idrogeno, ossia al carbonio meno sostituito.
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