Reazioni chimiche degli alcani e alcheni: bromurazione e combustione

Bromurazione del propano. Che reazione sarà? Abbiamo detto che gli alcani si chiamano paraffine, cioè poca affinità ad altre formule e reagiscono poco. Qualche volta però reagiscono, in due modi, o combustione o sostituzione radicalica. La bromurazione è una sostituzione radicalica. Formula grezza del propano è C3H8.

Quali sono i dettagli della reazione di bromurazione?

Queste reazioni di sostituzione si chiamano così perché viene sostituito un idrogeno dell’alcano con un alogeno (bromo in questo caso), e la reazione può procedere a catena e fare tanti passaggi, fino a che sostituiamo tutti gli idrogeni che avevamo in partenza, oppure posso fermarmi. Quindi C3H8 + Br2. Adesso, affinché questa reazione avvenga non è tanto facile, perché gli alani sono difficili da far reagire. Per farla avvenire ci va un ambiente particolare, molto ricco di energia, quindi ci va un reattore per le temperature altissime (1300°), oppure ci vanno dei raggi ultravioletti. Poi potrebbe essere conveniente, ma non obbligatorio, se nell’ambiente ci fosse dell’acqua ossigenata o perossidi in genere.

Meccanismo della reazione radicalica

La prima molecola che si spezza non è l’alcano, è l’alogeno, il bromo. Quindi da questo ambiente così ricco di energia, noi otteniamo radicali bromo, e scriviamo 2Br · + C3H8. E questa è la prima tappa. Adesso questi bromo cosa fanno? Sono radicali liberi e hanno un elettrone spaiato che vogliono sistemare. Vanno a sbattere contro l’alcano, gli strappano idrogeno e fanno acido bromidrico, ma l’alcano resta radicale libero. Quindi si ottiene HBr (perché il bromo cattura un H) + · C3H7 e sul carbonio c’è l’elettrone spaiato.

Stabilità dei radicali e scelta dell'idrogeno

Adesso che ci sono più atomi di carbonio, quale idrogeno andiamo a staccare? Non è indifferente. Nel nostro caso ne abbiamo 3 di carbonio, potremmo prendere un idrogeno di una o dell’altra estremità. Oppure possiamo prenderlo sul carbonio centrale. Quale scelta si fa? Se io stacco un idrogeno dal carbonio centrale mi resta un radicale che si chiama secondario perché il carbonio che è radicale è quello centrale, che è legato a un carbonio sinistra e uno a destra. I radicali hanno una loro regola di stabilità, maggiore è il loro grado e più sono instabili, perciò se io invece che staccare l’idrogeno da qua e l’avessi staccato da qui avrei avuto un radicale primario, perché il carbonio è legato a solo un altro carbonio (il resto sono idrogeni). Primario meno stabile di secondario, secondario meno stabile di terziario. Qui potevo scegliere solo tra primario e secondario, quindi secondario.

Esempio di bromurazione del butano

Se avessi avuto un butano ramificato, 4 atomi di carbonio, uno laterale (al posto propano), allora quale idrogeno avrei preso? Questo qui, perché stacca un carbonio che è legato a tutti altri carboni (uno sinistro, uno destro, uno sopra), e sarebbe un radicale alchilico terziario, più stabile. I radicali sono primario, se il carbonio che consideriamo è legato a 3 idrogeno e a 1 carbonio; secondario se il carbonio è legato a 2 carbonio e 1 idrogeno; terziario se il carbonio è legato a 3 carbonio e 1 idrogeno. Quindi C3H7, con un elettrone spaiato, ed è molto reattivo perché vuole legare l’elettrone, e cosa fa? Va a sbattere contro un’altra molecola di bromo, quindi · C3H7 + Br2 e si forma C3H7Br + · Br. In questo modo siamo arrivati a fare la bromurazione del propano. Ma la reazione può andare avanti, perché quel bromo può di nuovo sbattere contro il bromuro di propile e staccargli un altro idrogeno. Quindi C3H7Br + · Br diventa HBr + · C3H6Br. Ma posso andare ancora avanti, quindi · C3H6Br + Br2, diventa C3H6Br2 + · Br. E posso andare ancora avanti.

Reazione di combustione del butano

Combustione completa del butano. Formula del butano C4H10 + O2 (ossigeno) facciamo la combustione completa. Si ottiene anidride carbonica e vapor acqueo (gas serra). Per l’ambiente questa combustione non è proprio buona, perché la nostra atmosfera è fatta dallo 0,03% di anidride carbonica. Se si aggiunge altra anidride carbonica si forma l’effetto serra e quindi non è ottimale.

Dopo gli alcani abbiamo gli alcheni. CnH2n ibridazione sp2, dunque doppio legami sigma p greca.. Degli alcheni possiamo dire che sono molto più reattivi degli alcani, in quanto sono idrocarburi instabili per il doppio legame. Gli alcani infatti erano molto stabili perché erano saturi.