Reazioni degli alcani e degli alcheni
Gli alcani danno reazione di sostituzione.
X
H X C
C R''
R'' R
R H R'
R'
CH + Cl CH Cl + HCl
4 2 3
1. Inizio
h calore 2 Cl
Cl Cl
Nella prima fase della reazione si scinde il legame Cl-Cl.
2. Propagazione
H H
. .
+
H C H Cl H Cl
H C +
H H
Nella seconda fase un atomo (radicale) di cloro induce la scissione
CH + Cl CH Cl + HCl
omolitica di un legame C-H del metano.
4 2 3
CH + Cl CH Cl + HCl
4 2 3
3. Propagazione
H
H .
. Cl
+ Cl +
H H
Cl Cl
C C
H H
Nella terza fase il radicale metile induce la scissione omolitica di
una seconda molecola di cloro.
Riassumendo …
1° .
2 Cl
Cl Cl
H H
2° . .
+
H C H Cl H Cl
H C
H H H
H .
3° . Cl
+ Cl +
H H
Cl Cl
C C
H H
4. Termine
H H H
H .
. H H
C C
+
H H
C C
H H
H H H
H . .
Cl
+
H Cl
C H C
H H
. .
Cl Cl
+ Cl 2
La reazione a catena si interrompe quando due radicali si combinano
per formare una molecola stabile.
H H
H H
H H
H
H H
H
H H
+ Cl +HCl
2
H H
H H Cl
H
H H
H H
H H
H H
Reazioni degli alcheni
Gli alcheni danno reazione di
addizione A B
C C
A-B
C C +
a) Addizione di idrogeno
H H
H H + H C C H
C C H
2
H H H H
etene etano
H H
H H
H H
H H
H H H
+ 2 H
H
H
H H
H
H H
H
H H
H cicloesene cicloesano
b) Addizione di alogeni
H H
H H + H C C H
Br
C C 2
H H Br Br
etene dibromoetano
c) Addizione di H O
2 H H
H H H
+ H C C H
H O
+
C C 2 H OH
H H etanolo
etene H
OH
H
H
H + H O
H H H
2
H H H
H
H
+
H H
H H
H H
ciclopentene ciclopentanolo
d) Addizione di HCl
H H
H H H C C H
+ HCl
C C
H H H Cl
etene cloroetano
Meccanismo della reazione di addizione elettrofila
Addizione di HCl
+ H
H H
H H
H
H
H H
xy
H
xy
H H
H H Cl
xy -
H + Cl H
H H
H
H H + -
H + Cl
C C C C C C H
H H
H H lenta veloce
H Cl
H H
H + -
Cl
Addizione di H 0
2 H
H
H H C C
H
C C H
H H O
H H
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