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Reazioni degli alcani e degli alcheni

Gli alcani danno reazione di sostituzione.

X

H X C

C R''

R'' R

R H R'

R'

CH + Cl CH Cl + HCl

4 2 3

1. Inizio



h calore 2 Cl

Cl Cl

Nella prima fase della reazione si scinde il legame Cl-Cl.

2. Propagazione

H H

. .

+

H C H Cl H Cl

H C +

H H

Nella seconda fase un atomo (radicale) di cloro induce la scissione

CH + Cl CH Cl + HCl

omolitica di un legame C-H del metano.

4 2 3

CH + Cl CH Cl + HCl

4 2 3

3. Propagazione

H

H .

. Cl

+ Cl +

H H

Cl Cl

C C

H H

Nella terza fase il radicale metile induce la scissione omolitica di

una seconda molecola di cloro.

Riassumendo …

1° .

2 Cl

Cl Cl

H H

2° . .

+

H C H Cl H Cl

H C

H H H

H .

3° . Cl

+ Cl +

H H

Cl Cl

C C

H H

4. Termine

H H H

H .

. H H

C C

+

H H

C C

H H

H H H

H . .

Cl

+

H Cl

C H C

H H

. .

Cl Cl

+ Cl 2

La reazione a catena si interrompe quando due radicali si combinano

per formare una molecola stabile.

H H

H H

H H

H

H H

H

H H

+ Cl +HCl

2

H H

H H Cl

H

H H

H H

H H

H H

Reazioni degli alcheni

Gli alcheni danno reazione di

addizione A B

C C

A-B

C C +

a) Addizione di idrogeno

H H

H H + H C C H

C C H

2

H H H H

etene etano

H H

H H

H H

H H

H H H

+ 2 H

H

H

H H

H

H H

H

H H

H cicloesene cicloesano

b) Addizione di alogeni

H H

H H + H C C H

Br

C C 2

H H Br Br

etene dibromoetano

c) Addizione di H O

2 H H

H H H

+ H C C H

H O

+

C C 2 H OH

H H etanolo

etene H

OH

H

H

H + H O

H H H

2

H H H

H

H

+

H H

H H

H H

ciclopentene ciclopentanolo

d) Addizione di HCl

H H

H H H C C H

+ HCl

C C

H H H Cl

etene cloroetano

Meccanismo della reazione di addizione elettrofila

Addizione di HCl

+ H

H H

 H H

H

H  

 H H

xy

H

xy

H H

H H Cl

xy -

H + Cl H

H H

H

H H + -

H + Cl

C C C C C C H

H H

H H lenta veloce

H Cl

H H

H + -

Cl

Addizione di H 0

2 H

H

H H C C

H

C C H

H H O

H H

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