Concetti Chiave
- I nucleotidi sono composti da un ciclopentano, una base azotata e un pentoso, con il ribosio nel RNA e la deossiribosi nel DNA.
- Le basi azotate, composti eterociclici azotati, comprendono pirimidina e purina, con variazioni nella sostituzione di carboni con atomi di azoto.
- La pirimidina può generare citosina, timina e uracile, a seconda delle sostituzioni specifiche di ossigeno e gruppi amminici.
- La guanina, una purina, ha un gruppo amminico in posizione 2 e un ossidrile in posizione 6, e può esistere in forme tautomeriche diverse.
- La condensazione di nucleotidi porta alla formazione di acidi polinucleotidi, creando legami tra i radicali fosforici e i nucleotidi stessi.
Nucleotidi
Mettendo insieme un ciclopentano, una base azotata e un pentoso otteniamo un nucleotide. In questo caso il pentoso è costituito dall’acido ribonucleico (RMA), in cui il pentoso è il ribosio, e dal DNA, in cui il pentoso è la deossiribosi. Il deossiriboso si ottiene dalla sostituzione dell’ossidrile del carbonio numero 2 con un idrogeno. Tale carbonio avrà così due atomi di idrogeno: si forma così il deossiriboso. Il deossiriboso è il pentoso utilizzato per costruire l’acido nucleico chiamato RMA.
Una parte importante del nucleotide sono le basi azotate, cioè i composti eterociclici azotati. In particolare sono necessarie due basi azotate.
Basi azotate
Nella costruzione delle basi azotate, uno o più carboni del composto eterociclico vengono sostituiti con un atomo di azoto N. In base alla posizione di sostituzione si ottiene una base azotata diversa. La sostituzione corrisponde con l’inserimento di un doppio legame.
Sostituendo al cicloesano due atomi di carbonio con due atomi di azoto si ottiene la pirimidina. A partire da essa è possibile ottenere altri due composti. Il passaggio decisivo è rappresentato dalla possibilità di attribuire le posizioni alla struttura. L’attribuzione delle posizioni procede in senso antiorario. La posizione più bassa è quella in cui si trova l’eteroatomo, quindi quella 1 partendo dal basso.
Dalla pirimidina è poossibile ottenere:
2ossi 4ammino-pirimidina (citosina)
Le posizioni sostituite sono quindi la 2 e la 4. In posizione 2 viene inserito un ossigeno (HO), mentre in posizione 4 entra un gruppo amminico (NH2).
2,4 diossi 5 metil-pirimidina (timina)
Anche in questo caso le posizioni sostituite sono la 2 e la 4. In entrambe viene inserito un ossigeno (HO).
2,4 diossi-pirimidina (uracile)
Una terza base azotata importante è l’uracile. Per comprenderne la configurazione essa può essere confrontata con la timina: l’uracile è la forma demetilata della timina
Dalla condensazione di timina e di imidazolo si ottiene la purina. Le basi azotate in cui la pirimidina è da sola le posizioni si stabiliscono in senso antiorario, mentre quando subentra la condensazione le posizioni si attribuiscono in senso orario:
Nomenclatura
6 amminopurinaLa posizione numero sei dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2).
2 ammino 6 ossipurina (guanina)
La posizione numero 2 dell’anello esatomico viene sostituita con un gruppo amminico (NH2) e la posizione numero 6 con un ossidrile (OH). Si ottiene la guanina.
La guanina entra nella fase tautomerica: riesce a stare in equilibrio tra la forma enolica (alcolica) e la forma chetonica.
Equilibrio tautomerico dell’uracile
Formazione di acidi polinucleotidi
Uno dei due idrogeni rimasti liberi del radicale fosforico si condensa e si forma un nuovo radicale fosforico nella posizione 5’. In questo modo si crea un ponte che permette la ripetuta formazione di diversi nucleotidi
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra ribosio e deossiribosio nei nucleotidi?
- Come si formano le basi azotate a partire dalla pirimidina?
- Qual è la relazione tra timina e uracile?
- Come avviene la formazione di acidi polinucleotidi?
Il ribosio è il pentoso presente nell'RNA, mentre il deossiribosio, utilizzato nel DNA, si forma sostituendo l'ossidrile del carbonio numero 2 con un idrogeno, risultando in una molecola con due atomi di idrogeno su quel carbonio.
Le basi azotate si formano sostituendo uno o più carboni della pirimidina con atomi di azoto. Ad esempio, la citosina si ottiene sostituendo gli atomi di carbonio in posizione 2 e 4 con un ossigeno e un gruppo amminico, rispettivamente.
L'uracile è la forma demetilata della timina, il che significa che differisce dalla timina per l'assenza di un gruppo metile, mantenendo però una struttura simile.
La formazione di acidi polinucleotidi avviene attraverso la condensazione di uno dei due idrogeni liberi del radicale fosforico, creando un nuovo radicale fosforico nella posizione 5’ e formando un ponte che consente la ripetuta unione di diversi nucleotidi.
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