Concetti Chiave
- I legami organici presentano una stabilità variabile, con il legame anidridico che ha la più alta energia e quindi la più bassa stabilità, a causa di risonanza, minore repulsione elettrostatica ed effetto entropico.
- Il gruppo funzionale è un insieme di atomi che definisce la reattività chimica delle molecole, e molecole diverse con lo stesso gruppo condividono caratteristiche chimico-fisiche comuni.
- Tra i gruppi funzionali con carbonio e ossigeno ci sono alcol (gruppo ossidrilico), etere, aldeidi, chetoni e acidi carbossilici, ognuno con specifiche strutture e reattività.
- Le molecole che contengono solo carbonio e idrogeno si suddividono in alcani, alcheni e alchini a seconda del tipo di legami (semplici, doppi o tripli) tra gli atomi di carbonio.
- I gruppi funzionali contenenti azoto e zolfo includono ammine, cianuri e tioli, ognuno con specifiche strutture chimiche e proprietà reattive.
Qual è la stabilità dei legami organici?
I legami organici, in ordine di stabilità crescente e di energia decrescente, sono:
1. anidridico/fosfoanidridico
2. tioestere
3. estere/fosfodiestere
4. amidico
Il legame anidridico è quello a più alta energia, quindi a più bassa stabilità, per:
• effetto della risonanza: se si scinde un legame anidridico i prodotti sono maggiormente stabilizzati del reagente di partenza dal punto di vista della risonanza (ATP --> ADP + fosfato inorganico; le forme di risonanza dei prodotti sono maggiori di quelle dei reagenti), l'idrolisi di questo legame libera energia;
• minore repulsione elettrostatica: ho parecchie cariche negative vicine che tendono a respingersi, allontanare un gruppo fosfato dall'ATP fa diminuire l'energia;
• effetto entropico: i prodotti sono 2, il reagente di partenza è 1, aumenta il grado di solvatazione dei prodotti e quindi l'entropia;
Definizione di gruppo funzionale
Si dice gruppo funzionale un insieme di atomi con una specifica reattività chimica; molecole diverse con lo stesso gruppo funzionale hanno la stessa reattività chimica. È l'etichetta di una classe di composti, un qualche cosa di comune che specifica le caratteristiche chimico fisiche di una certa classe di composti.
Solo C e H (idrocarburi)
• legami semplici: solo legami saturi C-C --> alcani (ano)
• un doppio legame --> alcheni (-ene)
• un triplo legame --> alchini (-ino)
Solo C e O
• gruppo ossidrilico C-OH: alcol
• O a ponte tra due gruppi idrocarburici: etere
• C=O con un gruppo idrocarburico: aldeide
• C=O con due gruppi idrocarburici: chetone
• OH + C=O: acidi carbossilici,
Solo C e N
• ammine: struttura dell'ammoniaca e a 1,2 o 3 H si sostituisce una catena R
• cianuro: triplo legame tra C e N
Solo C e S
• C-SH: tiolo (sulfidrile)
• tioetere (solfuri): come l'etere dell'ossigeno ma è lo zolfo a fare da ponte N.B.: Esteri, anidridi e amidi sono derivati di acidi formati in seguito a legami
Domande da interrogazione
- Qual è la stabilità dei legami organici e quali sono i più comuni?
- Cosa si intende per gruppo funzionale in chimica?
- Quali sono i principali gruppi funzionali contenenti carbonio e ossigeno?
I legami organici variano in stabilità, con i legami anidridici e fosfoanidridici che presentano la più alta energia e quindi la bassa stabilità. Seguono i legami tioestere, estere/fosfodiestere e amidico, con il legame anidridico che libera energia durante l'idrolisi grazie a effetti di risonanza, minore repulsione elettrostatica ed effetto entropico.
Un gruppo funzionale è un insieme di atomi che conferisce una specifica reattività chimica a una molecola. Molecole diverse con lo stesso gruppo funzionale condividono la stessa reattività, fungendo da etichetta per una classe di composti con caratteristiche chimico-fisiche comuni.
I principali gruppi funzionali che contengono carbonio e ossigeno includono il gruppo ossidrilico (alcol), eteri (O a ponte), aldeidi (C=O con un gruppo idrocarburico), chetoni (C=O con due gruppi idrocarburici) e acidi carbossilici (OH + C=O). Questi gruppi determinano la reattività chimica delle molecole.
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