introduzione alla chimica organica

I fondamenti: i legami e la struttura molecolare

La chimica organica e la vita

La chimica organica è lo studio dei composti del carbonio. I composti del carbonio rivestono un ruolo centrale per la vita sul nostro pianeta. I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti idrocarburi. Altri elementi spesso presenti nelle molecole organiche sono elementi elettivi: gli 'eteroatomi' sono l'ossigeno, l'azoto, il fosforo, lo zolfo, il boro, gli alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio) ed anche altri elementi semimetallici nonché alcuni metalli in grado di formare composti di coordinazione col carbonio stesso.

Teoria strutturale

Le idee centrali di questa teoria sono due:

1. Nei composti organici gli atomi degli elementi possono formare un numero definito di legami fissando gli elettroni dello strato più esterno (elettroni di valenza). Ad esempio, il carbonio è tetravalente, vale a dire gli atomi di carbonio hanno quattro elettroni di valenza e possono formare quattro legami. L'azoto è trivalente, l'idrogeno e gli alogeni sono (in genere) monovalenti.
2. L'atomo di carbonio può utilizzare uno o più dei suoi elettroni di valenza per formare legami con altri atomi di carbonio.

-C- -O- H -Cl-

I fondamenti: i legami e la struttura molecolare

La chimica organica e la vita

La chimica organica è lo studio dei composti del carbonio. I composti del carbonio rivestono un ruolo centrale per la vita sul nostro pianeta. I composti organici costituiti solo da atomi di idrogeno (H) e carbonio (C) sono detti idrocarburi. Altri elementi spesso presenti nelle molecole organiche sono denominati collettivamente "eteroatomi" e sono l'ossigeno, l'azoto, il fosforo, lo zolfo, il boro, gli alogeni (fluoro, cloro, bromo e iodio) ed anche gli altri elementi semimetallici, nonché alcuni metalli in grado di formare composti a coordinazione con il carbonio stesso.

Teoria strutturale

Le idee centrali di questa teoria sono due:

1. Nei composti organici gli atomi degli elementi possono formare un numero definito di legami, utilizzando gli elettroni dello strato più esterno (elettroni di valenza). Ad esempio, il carbonio è tetravalente, vale a dire gli atomi di carbonio hanno quattro elettroni di valenza e possono formare quattro legami. L'azoto è trivalente, l'idrogeno e gli alogeni sono (in genere) monovalenti.
2. L'atomo di carbonio può utilizzare uno o più dei suoi elettroni di valenza per formare legami con altri atomi di carbonio.

1 -C- -O- H- Cl- 1

La meccanica quantistica e la struttura atomica

Questa teoria, chiamata meccanica ondulatoria da Schrödinger e meccanica quantistica da Heisenberg, rappresenta la base concettuale su cui si fonda la moderna comprensione dei legami molecolari e l'uso di immagini è essenzialmente un linguaggio matematico, basato su equazioni differenziali, matrici e teoria dei gruppi. La formalizzazione della meccanica quantistica normalmente usata dai chimici è quella di Schrödinger. Nella pubblicazione di Schrödinger il movimento degli elettroni è descritto in termini di funzioni d'onda che tengono conto della dualità onda-particella dell'elettrone. L'equazione d'onda serve a calcolare due importanti proprietà:

1. L'energia associata a un determinato stato dell'elettrone.
2. La probabilità relativa che un elettrone occupi un certo sottolivello.

Nei punti in cui l'onda è esattamente a livello medio, la funzione d'onda è zero: questi punti si chiamano nodi.

Gli orbitali atomici e le configurazioni elettroniche

Riportando in un grafico tridimensionale l'andamento di ψ in funzione delle tre coordinate x, y, z, si ottengono le forme degli orbitali atomici (AO), sfere e che si usano come modelli della struttura atomica.

Un orbitale è una regione dello spazio nella quale è elevata la probabilità di rinvenire un elettrone.

Dalla risoluzione dell’equazione d’onda di Schrödinger si ottengono una serie di valori denominati numeri quantici. I numeri quantici sono quattro: i primi tre servono ad indicare ed a distinguere i diversi orbitali. Il quarto numero descrive una proprietà tipica dell’elettrone, dentro e fuori dall’atomo:

• Numero quantico principale n
• Numero quantico secondario l
• Numero quantico magnetico m
• Numero quantico di spin m_s

Numero quantico principale “N”

Gli orbitali sono caratterizzati dal numero quantico principale n, il quale può assumere soltanto valori interi 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 (K, L, M, N, O, P, Q). Il numero quantico principale definisce il contenuto energetico dell’elettrone, che dipende dalla sua distanza dal nucleo. Quando n cresce (gli orbitali diventano più grandi), la loro energia cresce e gli elettroni si allontanano dal nucleo. Per