Macromolecole biologiche: carboidrati, lipidi, proteine ed acidi nucleici

Macromolecole biologiche

Le macromolecole costituiscono le strutture presenti negli organismi viventi e possono essere raggruppate in: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici. Tutte le molecole organiche contengono atomi di carbonio, con proprietà che gli permettono di formare grandi molecole complesse essenziali per la vita. Un atomo di carbonio ha 4 elettroni di valenza, quindi esso può completare il suo guscio di valenza formando quattro legami covalenti. I legami carbonio-carbonio sono forti e non vengono rotti facilmente, infatti è particolarmente adatto a fare da scheletro per molecole di grandi dimensioni.

Isomeri

Una delle ragioni alla base della formazione di un grande numero di composti contenenti carbonio risiede nel fatto che gli stessi componenti possono legarsi tra di loro in modi diversi dando origine a una grande varietà di forme molecolari. I composti che hanno la stessa formula molecolare ma strutture e proprietà differenti sono chiamati isomeri e vengono classificati in:

• Isomeri strutturali: sono composti che differiscono tra di loro in quanto gli atomi costituenti sono legati in modi e sequenze differenti.
• Isomeri geometrici o cis-trans: sono composti identici per quanto riguarda la disposizione dei legami covalenti, ma differenti per quanto riguarda il modo in cui sono disposti spazialmente i loro gruppi funzionali. Sono tipici di composti contenenti doppi legami carbonio-carbonio. Un isomero è cis quando i due gruppi più grandi si trovano dallo stesso lato del doppio legame; è trans quando i due gruppi più grandi si trovano sui lati opposti del doppio legame.
• Isomeri ottici o enantiomeri: sono composti che sono l'uno l'immagine speculare dell'altro, quindi non sono sovrapponibili l'uno sull'altro. Se i quattro gruppi legati sono tutti differenti tra loro, il carbonio centrale è definito asimmetrico o chirale.

Gruppi funzionali

Le caratteristiche di una molecola organica possono essere cambiate quando uno o più atomi di idrogeno legati allo scheletro carbonioso sono sostituiti da altri gruppi funzionali. Questi aiutano a determinare a quali tipi di reazioni chimiche i composti possono partecipare. La maggior parte dei gruppi funzionali dà luogo a interazioni con altre molecole, come legami ionici e legami a idrogeno.

• Gruppo metilico (R-CH₃): è un gruppo idrocarburico apolare.
• Gruppo ossidrilico (R-OH): è un gruppo polare per la presenza di un atomo di ossigeno fortemente elettronegativo.
• Gruppo carbonilico: è un gruppo polare costituito da un atomo di carbonio che lega con un doppio legame covalente un atomo di ossigeno. A seconda della posizione del gruppo carbonilico nella molecola, si classifica in: aldeide (R-CHO), se il gruppo si trova alla fine dello scheletro carbonioso; chetone (R-CO-R), se il gruppo si trova all’interno dello scheletro carbonioso.
• Gruppo carbossilico (R-COOH): è costituito da un atomo di carbonio legato mediante un doppio legame covalente a un atomo di ossigeno e mediante un legame semplice a un gruppo OH. Due atomi di ossigeno elettronegativi così vicini stabiliscono una condizione estremamente polarizzata che fa sì che l’atomo di idrogeno perda il suo elettrone ed essere rilasciato come ione idrogeno (H⁺). I gruppi carbossilici sono debolmente acidi, in quanto solo una parte delle molecole si ionizza, e sono i costituenti degli amminoacidi.
• Gruppo amminico (R-NH₂): è costituito da un atomo di azoto legato covalentemente a due atomi di idrogeno. I gruppi amminici sono debolmente basici; possono accettare uno ione idrogeno (H⁺) acquistando così una carica positiva unitaria (R-NH₃⁺). Sono componenti degli amminoacidi e degli acidi nucleici.
• Gruppo fosfato (R-PO₄H₂): l’attrazione degli elettroni da parte degli atomi di ossigeno può determinare il rilascio di uno o due ioni idrogeno, producendo le forme ionizzate con una (R-PO₄H^-) o due (R-PO₄^-2) unità di carica negativa. I gruppi fosfato sono debolmente acidi e sono costituenti degli acidi nucleici e di alcuni lipidi.
• Gruppo solfidrico (R-SH): è costituito da un atomo di zolfo legato covalentemente a un atomo di idrogeno ed è presente in molecole dette tioli.

Polimeri e monomeri

Molte molecole biologiche, come le proteine, gli acidi nucleici e i carboidrati, hanno dimensioni notevoli essendo costituite da migliaia di atomi. Tali molecole vengono anche definite polimeri, formati dall’unione di composti organici più piccoli detti monomeri. Il processo di sintesi che porta alla formazione di un polimero a partire dai suoi monomeri è detto condensazione e prevede l’unione dei monomeri per eliminazione di una molecola d’acqua; per questo motivo si usa spesso il termine sintesi per disidratazione. Inoltre, i polimeri possono essere degradati nei monomeri che li compongono mediante reazioni di idrolisi per aggiunta di una molecola d’acqua. In particolare, un atomo di idrogeno dell’acqua si attacca ad un monomero e il gruppo ossidrilico dell’acqua si attacca al monomero adiacente.

Carboidrati

Sono composti chimici costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno con formula minima CH₂O. Vengono definiti anche glucidi, glicidi o zuccheri e hanno la capacità di polimerizzare tra loro, infatti formano polimeri diversi in base al legame che si forma tra loro. Svolgono diverse funzioni:

• Strutturale: costituiscono strutture essenziali per gli organismi viventi. Possono essere espressi sulla superficie della membrana citoplasmatica, ed essere riconosciuti da virus e batteri, ma sono presenti anche nella struttura dei nucleotidi, in particolare ribosio e desossiribosio.
• Energetica: forniscono energia per svolgere tutte le funzioni dell’organismo.
• Protezione: costituiscono l’esoscheletro degli invertebrati. Ad esempio la chitina.

Classificazione dei carboidrati

Si classificano in: monosaccaridi, disaccaridi e polisaccaridi.

Monosaccaridi

Sono i monomeri a partire dai quali vengono costruite le molecole di dimensioni più grandi. La gliceraldeide è il più piccolo zucchero ed esiste solo nella forma a catena lineare.

• Zucchero a 3 atomi di carbonio
• Zucchero a 5 atomi di carbonio: Ribosio (RNA) e Desossiribosio (DNA) sono entrambi molecole a 5 atomi di C, ma chimicamente e biologicamente distinti. Sono componenti degli acidi nucleici.
• Zuccheri a 6 atomi di carbonio: Glucosio, fruttosio e galattosio sono isomeri. Tutti hanno formula C₆H₁₂O₆ ma possiedono proprietà chimiche e ruoli biologici distinti.

Gli zuccheri, in soluzione, possono avere formula lineare (in natura non si trovano mai in questa forma) o formula emiacetalica:

• Piranosidica: quando forma un anello a sei atomi
• Furanosidica: quando forma un anello a cinque atomi

L’unica reazione di polimerizzazione che avviene nel nostro organismo è quando i residui zuccherini si attaccano o sui fosfolipidi di membrana o sulle glicoproteine. I residui zuccherini che sporgono dalle cellule servono per identificare la cellula, non solo il tipo di cellula ma anche l’organismo da cui provengono. Es.: quando si rigettano organi in seguito a trapianti.

In soluzione acquosa gli zuccheri vanno incontro ad un processo di ciclizzazione, cioè si forma un legame tra il C1 o il C2 e il C5. In particolare, nel glucosio il C1 è un carbonio aldeidico e nel fruttosio il C2 è un gruppo chetonico.

Disaccaridi

Sono formati da due monosaccaridi legati con legame covalente glicosidico (esempio di condensazione). Di questi fanno parte:

• Saccarosio (Glu-Fru): nella linfa elaborata delle piante
• Lattosio (Glu-Gal): nel latte
• Trealosio (Glu-Glu): nell’emolinfa degli insetti
• Maltosio (Glu-Glu): deriva dalla digestione dell’amido

Reazione di disidratazione nella sintesi del maltosio: il legame glicosidico deriva dalla reazione di condensazione tra un gruppo alcolico OH di un monosaccaride e un gruppo alcolico di un... (continua).