DNA - Appunti

I componenti del DNA (acido deossiribonucleico)

Un nucleotide è formato da:

Zucchero deossiribosio (ribosio che manca di gruppo -OH in posizione

 2’)

Una molecola di fosfato

 Una base azotata



Le basi azotate sono eterocicli contenenti atomi di azoto e hanno carattere di

aromaticità (gli elettroni sono delocalizzati). Si dividono in purine,

caratterizzate da doppio anello, e pirimidine, da un singolo anello. A seconda

dei sostituenti si identificano nelle purine guanina (gr amminico + gr

carbonilico) ed adenina (gruppo amminico) mentre nelle pirimidine citosina

(gr amminico + gr carbonile) e timina (gr carbonile+ gr metile). La presenza di

elettroni delocalizzati attribuisce al DNA capacità di assorbimento della luce

nell’UV con un massimo di assorbimento a 260 nm.

Nucleoside = Legame glicosidico tra il C1’ dello zucchero e l’N1 di una

pirimidina o l’N9 di una purina

Nucleotide = una molecola di fosfato viene legata alla posizione 5’ dello

zucchero (i nucleotidi possono essere monofosfato, difosfato e triosfato: il

fosfato più vicino è denominato “in alfa”, poi “in beta”, poi “in gamma”).

Forme tautomeriche delle basi azotate: quando è presente un doppio

legame adiacente

Adiacente all'azoto: Nella tautomeria ammino-imminica, il doppio

 legame si sposta tra il carbonio e l'azoto adiacente, con migrazione

dell'idrogeno

Adiacente al carbonio (alfa): Nel sistema cheto-enolico, il doppio

 legame si forma tra il carbonio carbonilico e il carbonio adiacente (alpha).

Il protone si sposta dal carbonio (alpha) all'ossigeno.

L’equilibrio fortunatamente è spostato molto verso la forma chetonica e

amminica, forma “giusta” (soltanto una base ogni 10 alla 5 è presente nella

forma tautomerica “sbagliata”). Ciò che cambia è la possibilità di formare

legame ad H: mentre nella forma amminica la citosina ha azoto come

donatore di H e un secondo come accettore di H, nella forma immino il primo

azoto diventa accettore ed il secondo donatore. Anche nella tautomeria cheto-

enolica, nella forma cheto il chetone è un accettore di H e azoto amminico è

donatore di H, nella forma enolica, il chetone resta accettore ma l’azoto diventa

accettore. La capacità di formare legami ad H è fondamentale perché le basi

azotate si legano tra di loro proprio tramite tali legami.

Il legame fosfodiesterico si forma tra due nucleotidi durante la replicazione

del DNA. Si forma tra il 3’-OH di un nucleotide e il 5’-fosfato di un altro

nucleotide: questo permette la formazione di un polimero (