Biologia - Unita 1

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BIOLOGIA

Biomolecole: acqua, lipidi, carboidrati,

acidi nucleici e proteine

1. Mappa della lezione

Filo logico: acqua e polarità -> interazioni idrofile/idrofobe -> lipidi e membrane ->

carboidrati e polisaccaridi -> nucleotidi e acidi nucleici -> amminoacidi -> struttura

proteica -> enzimi -> funzione cellulare.

Snodo Idea da ricordare

È la principale componente della cellula e il mezzo in cui avviene

Acqua gran parte della chimica cellulare.

La distribuzione asimmetrica delle cariche permette all’acqua di

Polarità interagire con soluti polari e ionici.

Le proprietà chimiche delle molecole determinano il loro

Idrofilia / idrofobia comportamento in ambiente acquoso.

Molecole prevalentemente idrofobe: riserva energetica,

Lipidi membrane, segnali e protezione.

Una stessa molecola possiede una regione idrofila e una idrofoba:

Anfipatia principio chiave delle membrane.

Zuccheri con ruoli energetici, di riserva, strutturali e di

Carboidrati riconoscimento cellulare.

Esteri e glicosidici collegano unità semplici in molecole biologiche

Legami più complesse.

Condensazione e idrolisi collegano la struttura delle biomolecole ai

Metabolismo processi anabolici e catabolici.

Proteine Polimeri di amminoacidi: la sequenza determina il ripiegamento e

quindi la funzione.

Enzimi Catalizzatori biologici che abbassano l’energia di attivazione senza

modificare equilibrio o ΔG della reazione.

Snodo centrale La cellula è un sistema acquoso. Per capire membrane, metabolismo e

comunicazione cellulare bisogna prima capire come le biomolecole si comportano

nell’acqua. Appuntiintegrati - rete concettuale SEMESTRE FILTRO | BIOLOGIA

2. Dove si colloca nel Syllabus di Medicina

Voce del syllabus Copertura in questa lezione Stato

Molecole polari e non polari; Polarità, legami a idrogeno, idrofilia, idrofobia, ambiente Coperto +

proprietà dell’acqua acquoso cellulare ampliato

Monosaccaridi, isomeria, ciclizzazione, legame glicosidico, Coperto +

Zuccheri e carboidrati disaccaridi e polisaccaridi ampliato

Acidi grassi, gliceridi, fosfolipidi, steroidi, terpeni e Coperto +

Lipidi membrane ampliato

Formazione di esteri e legami glicosidici; collegamento al Collegato alla

Condensazione e idrolisi metabolismo lezione 1

Amminoacidi, legame peptidico, livelli di Coperto +

struttura, folding, domini, denaturazione,

Proteine ed enzimi ampliato

enzimi e cofattori

Nucleosidi/nucleotidi, DNA/RNA, legame Coperto +

fosfodiesterico, complementarità, Chargaff e

Nucleotidi e acidi nucleici ampliato

strutture dell’RNA

3. L’acqua: il contesto chimico della cellula

3.1 Quanto conta l’acqua nella cellula

Negli appunti la cellula viene descritta come costituita per circa il 70% da acqua. È una buona

stima generale, ma la percentuale varia in funzione del tipo cellulare, del tessuto, dell’età e

dello stato fisiologico. La parte restante comprende biomolecole organiche, piccole molecole e

ioni/sali minerali.

Idea da ricordare L’acqua non è un semplice “riempitivo”: determina la forma, le

interazioni e spesso la funzione delle biomolecole.

3.2 Perché l’acqua è polare

L’ossigeno attrae gli elettroni di legame più intensamente dell’idrogeno. Poiché la molecola

d’acqua ha geometria angolare, le cariche parziali non si annullano: l’ossigeno presenta una

parziale carica negativa (δ−), mentre gli idrogeni una parziale carica positiva (δ+). Questa

distribuzione crea un dipolo permanente.

Le molecole d’acqua possono quindi stabilire tra loro e con altre molecole polari dei legami a

idrogeno. Ogni singolo legame è relativamente debole, ma una rete molto estesa di legami a

idrogeno produce effetti biologici importanti.

Categoria Comportamento in acqua Esempi biologici

Interagisce favorevolmente con l’acqua; spesso Zuccheri, gruppi fosfato, molti

Idrofila contiene gruppi polari o cariche. amminoacidi, ioni.

Evita il contatto con l’acqua; prevalgono Catene idrocarburiche degli acidi

Idrofoba superfici apolari. grassi, trigliceridi.

Contiene una regione idrofila e una regione Fosfolipidi, colesterolo, molti

Anfipatica idrofoba. detergenti biologici.

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3.3 Ruoli biologici dell’acqua

È il solvente e il mezzo di diffusione per molte sostanze polari e ioniche.

 È l’ambiente in cui avviene gran parte delle reazioni biochimiche cellulari.

 Partecipa direttamente alle reazioni di idrolisi e viene prodotta in molte reazioni di

 condensazione.

Contribuisce alla stabilità termica dell’organismo grazie alla sua elevata capacità termica.

 Favorisce l’effetto idrofobico, essenziale per l’autoassemblaggio delle membrane e per il

 ripiegamento di molte proteine.

Collegamento alla lezione 1 Il metabolismo è una rete di reazioni che avviene in gran

parte in ambiente acquoso; l’acqua collega quindi direttamente questa lezione ai concetti

di anabolismo, catabolismo e compartimentalizzazione cellulare.

4. Le principali classi di biomolecole

Classe Unità / struttura di base Funzioni principali Esempi

Monosaccaridi collegati da Energia, riserva, struttura, Glucosio, glicogeno,

Carboidrati legami glicosidici riconoscimento cellulosa

Classe eterogenea; spesso acidi Membrane, riserva energetica, Trigliceridi, fosfolipidi,

Lipidi grassi e/o scheletri idrofobi segnali colesterolo

Amminoacidi collegati da legami Catalisi, struttura, trasporto, Enzimi, recettori,

Proteine peptidici segnalazione anticorpi

Conservazione, trasmissione ed

Nucleotidi collegati da legami

Acidi nucleici espressione dell’informazione DNA e RNA

fosfodiestere genetica

5. Lipidi

I lipidi sono un gruppo eterogeneo di molecole accomunate soprattutto dalla scarsa solubilità

in acqua e dalla presenza di estese porzioni idrofobe. A differenza di proteine, acidi nucleici e

molti carboidrati, non sono tutti polimeri costruiti ripetendo un unico monomero.

5.1 Funzioni principali

Funzione Come viene svolta Esempio

Energetica Deposito compatto e ad alta densità energetica Trigliceridi negli adipociti

Strutturale Formazione del doppio strato lipidico Fosfolipidi + colesterolo

Regolativa / segnale Precursori o mediatori di segnalazione Ormoni steroidei

Protettiva e Barriera contro perdita o ingresso di acqua Cere

idrorepellente

Pigmenti / cofattori Derivati isoprenoidi coinvolti in processi biologici Carotenoidi, vitamina A

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5.2 Acidi grassi: saturi e insaturi

Un acido grasso possiede un gruppo carbossilico polare e una catena idrocarburica

prevalentemente apolare. La lunghezza della catena e il numero/configurazione dei doppi

legami influenzano le proprietà fisiche.

Caratteristica Acidi grassi saturi Acidi grassi insaturi cis

Doppi legami C=C Assenti Uno o più

Presenta pieghe (“kink”) in

Forma della catena Più lineare corrispondenza dei doppi legami cis

Impacchettamento Più efficiente Meno efficiente

Interazioni tra catene Generalmente più estese Generalmente meno estese

Tendenza fisica Punto di fusione spesso più elevato Punto di fusione spesso più basso

Precisione d’esame “Saturi = solidi” e “insaturi = liquidi” sono scorciatoie utili ma non

assolute: lo stato fisico dipende anche dalla lunghezza delle catene e dalla composizione

complessiva del lipide.

5.3 Gliceridi e trigliceridi

Il glicerolo può esterificare uno, due o tre acidi grassi formando monoacilgliceroli,

diacilgliceroli o triacilgliceroli (trigliceridi). Il legame tra il gruppo –OH del glicerolo e il gruppo

–COOH dell’acido grasso è un legame estere e si forma tramite una reazione di condensazione

con eliminazione di acqua.

I trigliceridi sono soprattutto molecole di riserva energetica. Negli adipociti vengono

accumulati in gocce lipidiche. Non costituiscono invece il principale materiale strutturale del

doppio strato di membrana.

Rete condensazione -> legame estere -> trigliceride -> goccia lipidica -> riserva

energetica -> catabolismo -> produzione di ATP.

5.4 Fosfolipidi e doppio strato

I fosfogliceridi (glicerofosfolipidi) possiedono uno scheletro di glicerolo, due code di acidi

grassi idrofobe e un gruppo fosfato legato a una testa polare. Sono quindi molecole

anfipatiche. In acqua si organizzano spontaneamente in doppi strati: le teste polari restano

esposte all’acqua, mentre le code idrofobe vengono schermate all’interno del foglietto

lipidico.

La fosfatidilcolina è uno dei glicerofosfolipidi più abbondanti nelle membrane e presenta la

colina come gruppo polare legato al fosfato.

Collegamento fondamentale L’anfipatia dei fosfolipidi spiega fisicamente perché una

membrana può formare un confine stabile tra due ambienti acquosi. È il ponte diretto con il

concetto di membrana plasmatica della lezione 1.

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5.5 Fosfolipidi, sfingolipidi e glicolipidi: distinzione corretta

Classe Caratteristica essenziale Nota d’esame

Sono veri fosfolipidi; esempio:

Glicerofosfolipidi Glicerolo + 2 acidi grassi + fosfato + testa polare fosfatidilcolina.

La sfingomielina contiene fosfato;

Sfingolipidi Scheletro di sfingosina invece del glicerolo altri sfingolipidi no.

In genere non contengono fosfato;

Glicolipidi Lipidi con uno o più zuccheri come testa polare molti sono glicosfingolipidi.

Correzione rispetto agli appunti È meglio non classificare genericamente i glicolipidi

come fosfolipidi. Le categorie si sovrappongono solo in parte: la presenza di fosfato

distingue i fosfolipidi, mentre la presenza di zuccheri caratterizza i glicolipidi.

5.6 Steroidi e colesterolo

Gli steroidi condividono uno scheletro di quattro anelli carboniosi fusi. Le diverse catene

laterali e i gruppi funzionali generano molecole con proprietà biologiche differenti. Il

colesterolo è un componente fondamentale delle membrane animali ed è anche precursore

degli ormoni steroidei, degli acidi biliari e della vitamina D.

Nella membrana il colesterolo si inserisce tra i fosfolipidi: il piccolo gruppo –OH interagisce

con le teste polari, mentre gli anelli e la coda idrocarburica interagiscono con la regione

idrofoba. Contribuisce a modulare fluidità e permeabilità della membrana.

Da saper ragionare Più insaturazioni nelle code -> minore impacchettamento ->

maggiore fluidità. Il colesterolo agisce da “tampone” della fluidità e rende la membrana

meno permeabile a molte piccole molecole.

5.7 Terpeni e isoprenoidi

I terpeni/isoprenoidi derivano dall’assemblaggio di unità a cinque atomi di carbonio

riconducibili all’isoprene. Non sono soltanto pigmenti: costituiscono una famiglia molto ampia.

Il β-carotene è un carotenoide e può essere convertito in vitamina A; dalla vitamina A deriva il

retinale, importante nella fototrasduzione visiva.

6. Carboidrati

I carboidrati comprendono monosaccaridi e loro derivati, oligosaccaridi e polisaccaridi. Nella

cellula svolgono funzioni energetiche, di riserva, strutturali e di

riconoscimento/comunicazione.

6.1 Funzioni

Funzione Esempi Collegamento biologico

Energia immediata Glucosio Substrato centrale della glicolisi

Glicogeno negli animali; amido nelle Mobilizzazione quando aumenta la richiesta

Riserva piante energetica

Struttura Cellulosa; chitina Pareti vegetali ed esoscheletri/pareti fungine

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Funzione Esempi Collegamento biologico

Riconoscimento e Oligosaccaridi su glicoproteine e Identità cellulare, adesione e segnalazione

comunicazione glicolipidi

6.2 Monosaccaridi: aldosi, chetosi e numero di atomi di carbonio

I monosaccaridi sono poliidrossialdeidi o poliidrossichetoni: possiedono diversi gruppi

ossidrilici (–OH) e un gruppo carbonilico. Se il carbonile è un’aldeide si parla di aldoso; se è un

chetone, di chetoso. Possono essere classificati anche in base al numero di atomi di carbonio:

triosi, pentosi, esosi e così via.

Monosaccaride Tipo Rilevanza

Gliceraldeide Aldotrioso Riferimento storico per la configurazione D/L

Ribosio Aldopentoso Zucchero dell’RNA e dell’ATP

2-desossiribosio Pentoso deossigenato Zucchero del DNA

Glucosio Aldoesoso Carburante metabolico centrale

Galattosio Aldoesoso Componente del lattosio

Mannosio Aldoesoso Importante in glicoproteine e riconoscimento

Fruttosio Chetoesoso Componente del saccarosio

6.3 Stereoisomeria e proiezioni di Fischer

I monosaccaridi con carboni chirali possono esistere in più stereoisomeri. Le proiezioni di

Fischer rappresentano convenzionalmente la forma lineare. La designazione D o L dipende

dalla configurazione del centro chirale più lontano dal gruppo carbonilico rispetto alla D- o L-

gliceraldeide; non significa semplicemente “due forme possibili per ogni zucchero”.

Precisione d’esame Uno zucchero con più centri chirali può avere numerosi

stereoisomeri. D/L descrive una configurazione relativa e non coincide con il segno della

rotazione ottica (+/−).

6.4 Ciclizzazione e proiezioni di Haworth

In soluzione acquosa molti monosaccaridi con almeno 5 atomi di carbonio sono

prevalentemente ciclici. Negli aldosi il gruppo aldeidico reagisce intramolecolarmente con un

gruppo –OH formando un emiacetale; nei chetosi si forma un emichetale. Le proiezioni di

Haworth sono usate per rappresentare queste forme ad anello.

La ciclizzazione genera un nuovo centro stereogenico chiamato carbonio anomerico. Nel

glucosio è il carbonio 1. Le due configurazioni possibili sono indicate come anomero α e

anomero β.

6.5 α-glucosio,