Appunti rielaborati Chimica organica

Appunti universitari - Chimica organica

Prima parte

Rielaborazione originale per studio universitario - riferimento a programmi di Chimica Organica della Federico II

Nota di correttezza

• Questi appunti sono creati ex novo e non sono dispense ufficiali di alcun docente.
• Il riferimento Federico II serve per classificare il materiale: insegnamento di Chimica Organica/Chimica Organica e Laboratorio.
• Gli argomenti coprono la prima parte tipica del corso: legame, acidità/basicità, rappresentazioni, idrocarburi, conformazioni, stereochimica e primi meccanismi.

Obiettivo: costruire una base solida per capire struttura, nomenclatura e reattività. In chimica organica non basta memorizzare le reazioni: bisogna saper leggere una molecola, riconoscere i centri reattivi e prevedere il movimento degli elettroni.

Prerequisiti: struttura atomica, elettronegatività, legami chimici, configurazione elettronica, concetto di acido e base, equilibrio chimico e pH.

Metodo di studio consigliato: per ogni classe di composti scrivi tre cose: formula generale, proprietà fisiche, reazione caratteristica. Poi aggiungi esempi di nomenclatura e almeno un meccanismo con frecce curve.

Appunti originali - Chimica Organica, prima parte Pagina 1

1. Il carbonio e il legame nelle molecole organiche

La chimica organica studia soprattutto i composti del carbonio. Il carbonio è centrale perché possiede quattro elettroni di valenza e tende a formare quattro legami covalenti. Può legarsi a sé stesso formando catene lineari, ramificate, cicliche e sistemi insaturi. Questa capacità di concatenazione spiega l’enorme varietà delle molecole organiche.

Il legame covalente nasce dalla condivisione di coppie elettroniche. In una molecola organica non interessa solo sapere quali atomi sono collegati, ma anche come sono disposti nello spazio e come la densità elettronica è distribuita. Per questo sono fondamentali polarità, geometria, ibridazione e risonanza.

1.1 Ibridazione del carbonio

Il legame sigma è il primo legame tra due atomi ed è formato da sovrapposizione frontale di orbitali. Il legame pi greco deriva da sovrapposizione laterale di orbitali p ed è più debole e più reattivo. Per questo un doppio legame è più ricco di elettroni e tende a reagire con elettrofili.

Da ricordare

• Più aumenta il carattere s dell’orbitale, più gli elettroni sono trattenuti vicino al nucleo.
• Ordine di elettronegatività del carbonio ibridato: sp > sp2 > sp3.
• Questo spiega perché gli alchini terminali sono più acidi degli alcheni e degli alcani.

1.2 Polarità dei legami e momento dipolare

Un legame è polare quando gli elettroni non sono condivisi in modo uguale. L’atomo più elettronegativo attira maggiormente la densità elettronica e assume una parziale carica negativa. La polarità determina proprietà fisiche come punto di ebollizione, solubilità e reattività.

Esempio: in C-O e C-Cl il carbonio è parzialmente positivo, quindi può diventare bersaglio di nucleofili. In C-H la differenza di elettronegatività è minore, quindi il legame è quasi apolare.

2. Rappresentazioni delle molecole organiche

Le molecole organiche possono essere rappresentate con formule diverse. La formula bruta indica solo quanti atomi sono presenti, ma non dice come sono collegati. La formula di struttura mostra i legami. La formula condensata è più compatta. La formula scheletrica è la più usata a livello universitario: ogni vertice o estremità di linea rappresenta un carbonio, mentre gli idrogeni legati al carbonio sono sottintesi.

Appunti originali - Chimica Organica, prima parte Pagina 2

Nelle formule a cunei: il cuneo pieno indica un legame che esce dal piano verso l’osservatore; il tratteggio indica un legame che va dietro il piano; la linea normale resta nel piano del foglio. Questa distinzione è essenziale per riconoscere enantiomeri e diastereoisomeri.

2.1 Cariche formali

La carica formale è uno strumento contabile per capire se una struttura di Lewis è ragionevole. Si calcola confrontando gli elettroni di valenza dell’atomo neutro con gli elettroni assegnati nella molecola.