Appunti per esame Biochimica metabolica

Biochimica Metabolica

Lezione 1 - I Glucidi

• Classificazione degli zuccheri:
  • Semplici: monosaccaridi (CH₂O)_n
  • Disaccaridi
  • Complessi: polisaccaridi e oligosaccaridi
• Alcuni: poliidrossialdeidi, il C è primario - carbonile terminale, legato ad H
• I due epimeri sono isomeri strutturali: C₃H₆O₃

Gruppo carbonile: C=O

• Ossigeno è il gruppo aldeico, se C è anche H, carbonile: Gruppo Idrossi

Configurazione stato fondamentale dell’ossigeno: Z=8

• Configurazione ibridata: 3 orbitali sp₂ degeneri

Gruppo idrossi:

• Idratazione di una molecola AX₄ (carbonio): 1s + 3p ⇒ 4sp³

Biochimica Metabolica

22/11/2022

Lezione 1 - I Glucidi

• Classificazione degli zuccheri:
  • semplici : monosaccaridi (CH₂O)_n
  • disaccaridi
  • complessi:
  • polisaccaridi e oligosaccaridi

• Tipi:
  • tetrosi
  • pentosi
  • esosi

• Gruppo funzionale
  • ALDOSI: polidrosialdeidi, C è primario
  • carbossile terminale, legato ad H
  • poliidrossichetoni, C è secondario
  • carbossile in mezzo

• Gruppi funzionali degli zuccheri:
  • CARBONILE: C=O
  • OSSIDRILE: OH gruppo aldeico
  • GRUPPO IDROSSI

• Gruppo carbonile:
  • Configurazione di base: 2-6
  • Idratazione: spostamento di e^-

• Configurazione ibridata/ossigeno sp²

• Gruppo idrossi:
  • Idratazione di una molecola AX₄ (carbonio)

Stereoisomeria della gliceraldeide:

carbonio C₂ = AX₄

Asimmetrico: lega 4:atomi/gruppi funzionali:

van perseide: ne' asse di simmetria C_n: rotazione frazionale molecolare -= n rotazione 2π/n; ne' piano di simmetria/riflessione: piano che divide in unmolecola identiche.

operazioni di simmetria

esempi:

• Acqua: possiede un asse di simmetria C₂ rotazione di 360°/2= e piano di simmetria
• Ammoniaca: possiede un asse di simmetria C₃ rotazione di 360°/3 passa per l'azotoe 3 piani di simmetria
• Specie tetraedrica AX₄ (metano) = 3 assi di rotazione/riflessione;rotazione di 360°/4

C₂ della gliceraldeide è ASIMMETRICO 4 gruppi = no assi di simmetria e no piani di riflessione

Tramite operazioni di rotazione non è possibilegenerare una configurazione identicaDestra diversa da essaMOLECOLA CHIRALE: c asimmetrico =STEREOCENTROCENTRO CHIRALEqueste molecole esistono per forza isomeridi due enzantiomeri: molecole che sono l'unaspeculare all'altra, non sovrapponibili

Proiezioni di Fischer: per evidenziare le strutture degli enantiomeri

Regole precise:

• legami verticali originano indietro;
• sostituiti di c amminoferico nei due enantiomeri
• C asimmetrico = OH/SH
• legami verticali = sotto il piano
• legami orizzontali = sopra il piano

Proprietà chimiche e fisiche identiche aeccezione dell'attivita ottica;autopoi attivi = luce polarizzatavito stessa modo nel verso opposto

Enantiomeri:

leggeri: 𝕒𝑭 Enantiomeri: destrorot - epotere rotatorio -

Non si possono convertire l'unonell'altro per rotazioneattorno singolo legame.

dalla configurazione assoluta:D-gliceraldeide e acido L-lattico sono sostanze gestergir (?).

ISOMERIA: molecole differenti con la stessa formula molecolare ≠ differente nella struttura

ISOMERI

stereoisomerì: disposizioni spaziali

• isomeri di struttura: ≠ sequenza dilegami ⇒ e posizioni gruppi funzionali
• configurazione: non possono