Alchini

Alchini

Gli alchini sono idrocarburi insaturi caratterizzati da almeno un triplo legame carbonio-carbonio (− ≡(). La formula generale è Il triplo legame presenta un legame e due legami π. − ≥ 2). 2−2

Gli alchini presentano un'ibridazione sp, quindi un mescolamento di un orbitale s e di un orbitale p, formando di conseguenza due orbitali ibridati (sp), di cui uno di questi parteciperà al triplo legame e l’altro parteciperà al legame con l’idrogeno e due orbitali non ibridati (p) formano invece i due legami π tramite una sovrapposizione laterale. La geometria di questa molecola è lineare e presenta angoli di legame di 180°.

Nomenclatura di un alchino non ramificato

Per quanto riguarda la nomenclatura di un alchino non ramificato -> al nome dell’alcano corrispondente, si sostituisce il suffisso “-ano” con “-ino”.

Ad esempio:

• Etano→ etino
• Propano → propino
• Butano → butino

Isomeria

Possono andare incontro a isomeria di posizione o di catena.

Isomeria di posizione

Dipende dalla posizione del triplo legame nella catena carboniosa, ad esempio:

1-butino → CH≡C−CH −CH2 32

2-butino → CH −C≡C−CH3 3

Isomeria di catena

Cambia il modo in cui gli atomi di carbonio si dispongono all’interno della catena idrocarburica.

• Disegna la catena carboniosa lineare con tutti i carboni disposti in fila.
• Mantieni fisso il triplo legame nella posizione scelta.
• Togli un carbonio dall’estremità della catena e usalo come gruppo metile −CH3.
• Il gruppo metile non va legato ai carboni che partecipano al triplo legame, perché questi hanno già tutti i legami necessari.
• Collega quindi il gruppo metile al primo carbonio disponibile della catena che non partecipi al triplo legame.
• Se ci sono altri carboni da spostare, puoi:
  • Aggiungerli allo stesso carbonio, se la valenza lo permette;
  • Oppure collegarli al carbonio successivo della catena, purché non faccia parte del triplo legame.

Sono acidi deboli (pKa bassa) perchè un atomo di idrogeno è legato ad atomi molto elettronegativi. In questo caso l’ultimo carbonio della catena coinvolto nel triplo legame si comporta come se fosse molto elettronegativo, perdendo H e rilasciandolo in soluzione come H⁺.

Reazione degli alchini

La caratteristica fondamentale degli alchini è la loro elevata densità elettronica data dalla presenza di due legami π, che sono molto più deboli rispetto al legame e di conseguenza si poss