Corso di Chimica organica - Parte 2

ALDEIDI E CHETONI

sp² o ibridazione piana

R—C₁H aldeidi R—C₂—R chetoni

C₁ del carbonile è elettrofilo

C₂ chetoni

Aldeidi

Il sistema -ale

Numeriamo dalla catena più lunga

contiene il gruppo aldeidico.

Necessariamente deve esserci un

carbonio 1 del inizio della catena.

Viste le forme:

• Butanale
• (E)-2-butenale

Determinazione:

Si ci sono più gruppi funzionali. Le catenealdeidi e chetoni ha la precedenza:

CH₂O aldeidi naturali in formaldeide

Chetone

Il sistema -one

Affinché dalla aldeidi, il gruppo

carbonile è in mezzo alla molecola: non agli estremi

Quindi indichiamo la posizione del gruppo funzionale

• Acetone o propanone

Come le aldeidi, il gruppo carbonileha la precedenza su altri descrizione

Proprietà fisiche

A causa del C=O è un dipolo permanente

Quando sono liquidi sono composti polari.

Si sciolgono quindi

perfettamente in acqua. Al diminuire del peso molecolare tendea diminuire la temperatura di distillazione

• Fenolo
• Benzaldeide
• 2-Carboesone

ALDEIDI E CHETONI

Sp² → trigonale planare

^RC_H aldediR¹B_C chetoni

Strutture polar con il electronogativo sopra ₅ ^positivocaricature form idesanale ^{>C+ O-}

ALDEIDI

Desinenze: alde numerazione della catena più lungacarbinche il gruppo aldeidiatoNecessariamente dev’esser un carbonio 1 del carico dell'aldechide vidale la forma:

butronile           (E)-2-butente

Se ci sono più gruppi funzionali il confronto degli aldeidi e chetoni ha la precedenza.

^OH_{H       naturale} Fumaldeide

CHETONI

Desiner - ore alfine dell’aldeidi, il gruppo centrinte,il numero della molecole erematiil estrema outa guida indicato la posa la ^CHCI_C4

acetone e propano

Carte le lloed'id, il gruppo atablisti ha la precede su alte deseruego.

PROPRIET FISICHE

Dolcere ^[ C_* ANC⋒^{6 +&sup> - AN dalici}

Quando dissolpi usati sono composi polar.Si sciolgono guidotierfomun ingurrate l'aqueos. Aumentatore del peso molecolare tendad'aiumliune la temperazione c'issecrètione.

Benzo ferrol              alyemdehyde (calcipstrom)

REAZIONI

reazioni principalmente di Addizione nucleofila.

dove X = H; R)⁺ + Nu^⊖ →

^⊖_δ O: ∥

R – C – X

Imeneato _δ⊕ (sp³)

L'intermedio ilaredico (basefide) può dare diverse destini:

• H₂O
• OH
• Protonazione con formazione di alcol a partire da aldeido chetone

TAUTOMERIA

Forma costituzionale che differiscono per la posizione di un atomo di idrogeno e per la posizione di un doppio legame

esempio: butoneuria acetoa climatolica –

Forma chetonica e inoto idrossonif e enolica

ossia: tautomeria base-ceteinica

OSSIDO-RIDUZIONI

• Alcol → Aldeidi e chetoni
• O_x Acidi Carboxilici
• Rid
• Acidi Carboxilici

Alcol 1^ari

• R-CH₂OH → O_x → Aldeide → O_x → Acido carboxilico

Alcol 2^ario

R₂CH – OH → O₂

Alcoli 3^aria non sono ossidatori

Adizione nucleofila

al C derive in due stadi:

• Adiz. nucleofila
• Protonazione

(due stadi possono avvenire in qualsiasi ordine

Nel nucleofilo forte:

1. Adizione nucleofila
2. Protonazione

Nel nucleofilo debole:

1. Protonazine
2. Adiz. nucleofila

mt. tendenzio senza alcoli

In caso el nucleo debole debolendevielicicolo posito:

OH

Adizione di acali

formanosi ionarali. Se agogogialdi e inquaiato e dellonderasce

Se agogogialdi e inquaiato delboubderasce particolari di emiacatale

(intermormaciali) Se affirgo deial necandasce foianara dalaet (volume istickal)

VEDI PROCEDMENTO LIBRO

Addizione a imminie l Adzie

a Imurine

(acido impeccialose alcuni XameforLie

Cargaicate IMMIMIO

A=minot

CH₃-C←