Concetti Chiave
- La convenzione R-S, proposta da Cahn, Ingold e Prelog, distingue gli enantiomeri focalizzandosi sul singolo carbonio asimmetrico.
- Per determinare la priorità dei sostituenti, si ordina in base al numero atomico, considerando anche gli atomi legati ai carboni.
- Il carbonio asimmetrico e i suoi sostituenti vengono analizzati per stabilire l'ordine di priorità, con l'ossigeno che ha la priorità maggiore.
- La disposizione dei sostituenti in senso orario o antiorario determina se l'enantiomero è classificato come R o S.
- Se il sostituente 4 è posizionato orizzontalmente, si possono fare scambi di coppie per ottenere una rappresentazione corretta dell'enantiomero.
la convenzione r-s, proposta da Cahn, Ingold e Prelog, permette di distinguere i diversi enantiomeri nel caso in cui sia presente un solo stereocentro. La convenzione R-S pone quindi l’attenzione sul singolo carbonio a differenza della convenzione D-L che pone l’attenzione sull’intera molecola.
Identificazione e priorità dei sostituenti
Innanzitutto, è necessario identificare il carbonio asimmetrico. Si ordinano poi i sostituenti in relazione al numero atomico; in questo modo si fornisce l’ordine di priorità. Ad esempio tra H, OH, CH3 e COOH. A priorità maggiore è l’ossigeno (1) e minore l’idrogeno (4). Gli altri carboni sembrerebbero avere uguale priorità, ma è necessario considerare gli atomi ai quali i carboni sono legati, si comprende così che COOH ha priorità rispetto a CH3 perché è legato a atomi più pesanti. Di fatto, quindi, se sono presenti atomi uguali legati al carbonio si procede fino alla prima diversificazione, vale ora la regola della priorità in base al numero atomico.
Determinazione del verso dell'enantiomero
A questo punto non si considera il sostituente in posizione 4 e è necessario comprendere se l’1, il 2 e il 3 sono disposti in senso orario o antiorario: se il verso è orario, l’enantiomero è R, se invece il verso è antiorario, l’enantiomero è S. Questa metodologia può però essere utilizzata se il sostituente 4 si trova lungo la verticale. Se il sostituente 4 fosse lungo l’orizzontale sarebbe sufficiente fare un numero pari di scambi di coppie (2) per ottenere un enantiomero equivalente che abbia il sostituente 4 lungo la verticale.
Domande da interrogazione
- Come si identifica il carbonio asimmetrico nella convenzione R-S?
- Qual è la differenza principale tra le convenzioni R-S e D-L?
- Come si determina il verso dell'enantiomero utilizzando la convenzione R-S?
Per identificare il carbonio asimmetrico, è necessario ordinare i sostituenti in base al numero atomico, stabilendo così un ordine di priorità. Ad esempio, tra H, OH, CH3 e COOH, l'ossigeno ha la priorità maggiore (1) e l'idrogeno la minore (4) (Cahn, Ingold e Prelog).
La convenzione R-S si concentra sul singolo carbonio asimmetrico per distinguere gli enantiomeri, mentre la convenzione D-L considera l'intera molecola, evidenziando un approccio diverso nella classificazione degli stereoisomeri.
Per determinare il verso dell'enantiomero, si esamina la disposizione dei sostituenti 1, 2 e 3: se sono disposti in senso orario, l'enantiomero è R; se in senso antiorario, è S. Se il sostituente 4 è orizzontale, è necessario effettuare due scambi di coppie per ottenere un enantiomero equivalente con il sostituente 4 in posizione verticale.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
