Composti carbonilici (caratteristiche, reazioni, esercizi)

Carbonio, legami e reazioni chimiche

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene e legami semplici (C-C) ha un'elettronegatività intermedia → può formare legami con quasi tutti gli elementi.

Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando ΔG < 0

ΔG = ΔH - TΔS < 0 - libera energia e aumenta disordine

Energia alta perché vincola rotazione legame

Energia di legame = ΔH (kcal/mole)

Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l'energia dello stato di transizione relativa ai legami non accompagnate da simultanea rottura. Il composto energia di attivazione molto elevato se rimangono i legami al numero, ma non rimasto allora fa meno energia di legame.

La rottura spontanea di legami è dovuta alla vibrazione dei legami (es. rottura legame C-Cl che si forma un carbocatione)

CCl + H₂O → H₃O⁺ + Cl^-

(Cl) + (H) - momento in cui il legame si rompe si crea il legame

Energia momento

Ogni volta che scende dipendendo lo 2 dovrebbe

Un cov

Px(circolo) → orbitale di legame

(ovale) → orbitale di non legame

(* disegno orbitali *)

Totale sovrapposizione

Orbitale stessa energia → maggior grado più stabile bene energia

(* disegno orbitali *)

Poca guadagno di energia

(disegno orbitali) → tutta sovrapposizione

(disegno orbitali) → poca sovrapposizione

σ → tutta sovrapposizione

π → poca sovrapposizione

Carbonio e stato di transizione

Il carbonio è l'unico elemento a formare catene e legami semplici (C-C-C) che, con l'elettronegatività intermedia, può formare legami con quasi tutti gli elementi.

Una reazione chimica avviene in modo spontaneo quando ΔG < 0

Liberare energia e aumentando disordine

Energia alta perché un radicale legame

Energia di legame = ΔG kcal/mole

Maggiore è il numero di legami che si rompono durante la reazione, maggiore è l’energia dello stato di transizione; rottura dei legami non accompagnate da simultanea formazione comporta energia di attivazione molto elevata.

Se mentre un legame si rompe, ne viene formato un altro, la stessa energia di legame.

La rottura spontanea di legami è dovuta alle vibrazioni dei legami (es. rottura legame C-H che si deforma in reibridazione)

H-Cᵋᵐᵞᵌᵒ + H₂O → H₃O⁺ + C^-

Momento in cui il legame si rompe e si crea il legame

Energia momento

Ogni volta che scende di livello da 2 nodi

In poi

PxO-Cᵋᵐᵞᵌᵒ ← →     → orbitale del legame → orbitale di non legame

Tutta sovrapposizione

Orbitale stessa energia

Maggiore sovrapposizione, più stabile bassa energia

Poca sovrapposizione

σ̅ → tutta sovrapposizione

π̅ → poca sovrapposizione

Non fa legame

Nucleofilo ed elettrofilo

Nucleofilo ➔ elettrofilo

Freccia curva ➔ indica il movimento di elettroni

Orbitale ➔ bassa energia ➔ stato elettrofico

Formazione nuovo legame tra orbitale pieno ad alta energia e vuoto a bassa energia

Nucleofilo

• Doppietti non condivisi;
• Legami multipli;
• Legami σ a energia molto alta;
• ➔ Organometallici

Legami semplici: non sono nucleofili perché hanno energia bassa

Elettrofili

• ➔ Orbitali vuoti
• ➔ Orbitale di ➔ C' ➔ C ➔ X

Alta energia dello stato di transizione ➔ reazione lenta ➔ dello stato di transizione interazione comparto una fare

La struttura di uno stato di transizione assomiglia a quello della specie ➔ più vicina in energia

Composti carbonilici

• Aldeidi
• Chetone
• Gruppo acile
• Derivati degli acidi carbossilici
• x = F, Cl, Br, I, O, N, S
• Chetoni
• Aldeidi

Derivati dei composti carbonilici

• x = alogeno
• Alogenuro acilico
• Acido carbonico
• Estere
• Ammide
• Ammide

Nomenclature

Acidi carbossilici: acido -oico

• Acido metanoico
• Acido formico
• Acido etanoico
• Acido acetico

Inizia a numerare da qua

α-amminoac