Concetti Chiave
- La configurazione degli zuccheri dipende dalla posizione dell'ossidrile rispetto al C asimmetrico più distante, distinguendo tra la serie D e L.
- Gli epimeri sono zuccheri che differiscono solo per la direzione di un ossidrile; la ciclizzazione può generare composti eterociclici come i furanosidi.
- Gli zuccheri possono partecipare a reazioni come esterificazione, riduzione e ossidazione, grazie ai gruppi ossidrilici liberi che possiedono.
- Le modificazioni degli zuccheri possono portare alla formazione di eteropolisaccaridi, composti complessi formati da diversi monosaccaridi modificati.
- Solo gli zuccheri della serie D sono riconosciuti e utilizzati biologicamente dall'organismo, mentre quelli della serie L non lo sono.
Configurazione degli zuccheri
Se il C asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico ha la stessa configurazione della D- gliceraldeide, quindi se l’ossidrile sta a destra, il composto è uno zucchero della serie D, se invece sta a sinistra è un composto della sere L. Dal punto di vista biologico sono utilizzati solo i D zuccheri, gli unici riconosciuti dall’organismo.
Epimeri e ciclizzazione
Due zuccheri che si differenziano solo per la direzione di un ossidrile diverso dall’ultimo sono detti epimeri. Può succedere che l’emiacetilazione, e la conseguente ciclizzazione, coinvolga l’ossidrile di C4 invece che C5: si forma quindi un composto eterociclico ma a 5 atomi, un furanosio. Se questa reazione è molto rara per il glucosio, è invece quella principale per il fruttosio, chetoso, che si emiacetila a dare un anello furanosico di D-fruttofuranosio.
Quali sono le reazioni degli zuccheri?
Avendo gruppi ossidrilici liberi, gli zuccheri possono dare le reazioni tipiche degli alcoli:
• esterificazione, quando reagiscono con acidi
• riduzione, quando il gruppo aldeidico subisce riduzione e si forma un aldiolo
• ossidazione, quando il gruppo aldeidico subisce ossidazione e si forma un acido aldonico (come succede nel corso del metabolismo).
Modificazioni degli zuccheri
Gli zuccheri possono andare incontro a ulteriori modificazioni; si dice eteropolisaccaride uno zucchero complesso costituito da differenti unità monomeriche, generalmente monosaccaridi modificati, generalmente di glucosio e galattosio
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra zuccheri della serie D e L?
- Cosa sono gli epimeri e come si formano?
- Quali reazioni possono subire gli zuccheri?
Gli zuccheri della serie D hanno l'ossidrile a destra rispetto al C asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico, mentre quelli della serie L lo hanno a sinistra. Solo gli zuccheri D sono biologicamente utilizzati dall'organismo.
Gli epimeri sono zuccheri che differiscono solo per la direzione di un ossidrile diverso dall'ultimo. La ciclizzazione può coinvolgere l'ossidrile di C4, formando un composto eterociclico a 5 atomi, come nel caso del D-fruttofuranosio.
Gli zuccheri possono subire esterificazione, riduzione e ossidazione grazie ai loro gruppi ossidrilici liberi. Queste reazioni portano alla formazione di aldioli e acidi aldonici, importanti nel metabolismo.
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