Chimica organica II

Name: Chimica organica II
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Author: eli_marini

Revisionato il 04/09/2026

di eli_marini

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Appunti del corso di chimica organica II. Gli appunti comprendono i seguenti argomenti: gli eterocicli, la chimica della vita, riduzione e ossidazione composti organici, stereochimica, carbeni, …

Esame Chimica organica II

Facoltà Farmacia

Dal corso del Prof. Piersanti Giovanni

Università Università degli studi "Carlo Bo" di Urbino

A.A. 2016-2017

90 pagine

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Chimica organica II

Libri:

Organic Chemistry, Clayden, Greeves, Warren, Wothers second edition Ed. Oxford
Modern Organic Synthesis - An introduction, George Zweifel, Michael H. Nantz, Freeman and Company
Strategic applications of Named reactions in organic Synthesis, Laslo Kurti, Barbara Czako, Elsevier

Siti: www.uniurb.it/mdChem/PierrottiOrg2/index.htmlwww.youtube.com/user/pierorganic1learn.bacon.com → cliccare sign up, seguire le istruzioni e registrare al corso. Poi inserire il college ID che è la matricola e il PIN CBGPS47

I^o midterm: 9 marzo

II^o midterm: 13 marzo

III^o midterm: 18 maggio

Gli eterocicli saturi

Gli eterocicli sono tantissimi, come ad esempio la piperidina e il THF. Se confrontiamo questi eterocicli con la loro forma aperta vediamo che, il fatto di essere ciclici all'ammina gli permette di essere molto più nucleofilo e leggermente più basica.

Per quanto riguarda gli eterocicli ossigenati come il THF si mostra un po' più elettrofilo e rimangono meno basici. Un THF sarà perciò molto più polare rispetto al composto lineare. Inoltre quello che cambia è la solubilità; infatti il dietil etere è immiscibile in H₂O mentre il THF è molto solubile.

Questi sono due eterocicli più importanti.

Quindi gli eterocicli sono dei buoni nucleofili. Ad esempio la pirrolidina può reagire con gli acidi e chetoni per dare le enammine.

Chimica organica II

Libri:

Organic Chemistry, Clayden, Greeves, Warren, Wothers second edition Ed. Oxford
Modern organic synthesis: On introduction, George Zweifel, Michael H. Nantz, Freeman and Company
Strategic applications of named reactions in organic synthesis, Laszlo Kurti, Barbara Czako, Elsevier

Siti: www.uniurb.it/scuola/pierponti/orq2/index.htmlwww.youtube.com/user/pierorganic1leatrn.bacon.com... cliccare sign up, seguire le istruzioni e registrarsi al corso. Poi inserire il college ID che è la matricola e il PIN: CBGPS17

I^o midterm: 9 marzo

II^o midterm: 13 marzo

III^o midterm: 18 maggio

Gli eterocicli saturi

... eterocicli saturi come ad esempio la piperidina e il THF ... confrontiamo questi eterocicli con la loro forma aperta vediamo che, il fatto di essere ciclici ... ammina gli permette di essere molto più nucleofilo e leggermente ... basica.

Per quanto riguarda gli eterocicli ossigenati come il THF, ... mostrano un po’ la etero basicità e rimangono pur non basici. ... THF sono però molto più reattivi rispetto ... composti lineari.

... questo ... cambio è la solubilità, perché il dietil etere è immiscibile in H₂O, mentre il THF è molto solubile.

... questi sono due eterocicli più importanti. ... quindi gli eterocicli sono dei buoni nucleofili. ... Ad esempio la pirolidina può reagire con ... ed altri ... e dare le enammine.

Ammine cicliche e aziridine

Confrontiamo la trietilammina con la chinolucidina e il dietilciclodicano: le base più forte è la prima, mentre il nucleofilo migliore è l’ultimo.

Infatti le ammine cicliche 2° e 3° non sono molto più nucleofile.

Trietono anche cicli a 3 termini con l’aziridina che è un equivalente dell’epossido, infatti alile e l’attacco di un nucleofilo è più emergente, essendo ciclopropano instabile e molto tensive.

L’aziridina vengono utilizzate anche come antitumorali, perché esprimono reazioni con molecole come il DNA, si vanno a legare e bloccano la replicazione.

Quando avremo un’ammide, potreanno fare risonanza e deve le due formule. Nel caso in cui abbiamo un’aziridina, questo non è possibile.

Cicli a quattro termini e nomenclatura

Ci sono anche i cicli a 4 termini come i β-lattami e si possono chiamare anche azetidinone, utile qui il doppietto elettronico dell’azoto non è coniugato con l’ossigeno e quindi non molto recet.

Per quanto riguarda la nomenclatura: il ciclo a 3 termini si chiama ossirano e il 4 è detto ossetano e 5 è detto tetraidrofurano mentre 6 è detto tetraidropirano. Questo per quanto riguarda i cicli con l’ossigeno.

Eteroatomi dello zolfo

Come eteroatomo possiamo avere anche lo zolfo S con posti più importanti come i ditioni. Che contengono due atomi di S e hanno un H acido tra i due S.

Infatti lo zolfo è meno elettronegativo di S, però ha gli orbitali 3d e quindi può possono essere deallocate. Per cui si può trovare l’H in forma un carbossano.

Configurazione degli stereoisomeri

Si può vedere che il C dell’alchile di prima era equatoriale, trattato con un alchile, diventa un assiale. Quindi si inverte completamente la posizione. Questo passaggio da equatoriale a assiale si detto tampling. Una caratteristica particolare degli stereoisomeri è la configurazione

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