Appunti Chimica Organica

Appunti di chimica organica, prof Raffaini, 2017/2018

Di Gabriele Santicchi

• Classificazione composti ........................................................................................................................................... 2
• Nomenclatura ......................................................................................................................................................... 3
• Alcani (Composti Saturi) C H ..................................................................................................................................... 3
• n 2n+2
• Alcheni e alchini .......................................................................................................................................................... 5
• Reazione di sostituzione nucleofila .......................................................................................................................... 8
• Sostituzione nucleofila bimolecolare SN2 ................................................................................................................ 8
• Sostituzione nucleofila bimolecolare SN1 ................................................................................................................ 9
• Reazioni di eliminazione (Sintesi alcheni) ................................................................................................................ 9
• Alcoli C H O ........................................................................................................................................................... 10
• n (2n+2)
• Eteri C H O ............................................................................................................................................................... 12
• n 2n+2
• Aldeidi e chetoni ........................................................................................................................................................ 13
• Ammine ........................................................................................................................................................................ 15
• Acidi carbossilici ....................................................................................................................................................... 16
• Derivati da acidi carbossilici................................................................................................................................ 17
• Idrocarburi aromatici ............................................................................................................................................. 18
• Reazioni di sostituzione elettrofila del benzene ............................................................................................. 19

1 - Appunti di Chimica (2 su 2) Gabriele Santicchi 2017/2018

Classificazione composti

• Studia proprietà/preparazione composti del Carbonio, ma non quelli Inorganici (ossidi del carbonio, bicarbonati e carbonati degli ioni metallici)
• Molteplicità composti di C grazie a tetravalenza+capacità di formare leg doppi/tripli+catene lineari/ramificate

Idrocarburi (C+H in catene salde) - Catene carboniose

1. =! per n° atomi, legami

• Presente in, Tipo Legame, Ibridazione del C
• Alcani – tutti sigma – sp3
• Alcheni – 1 sigma+1 pigreco - sp2
• Alchini – 1 sigma+2 pigreco – sp2

2. =! per Geometria

• Lineari (C legato solo a 2H), comprendono Catene Ramificate
• Cicliche (Catena ripiegata su se stessa) -> Anello
• Anelli eterocicli: Contengono altri elementi

Composti aromatici: contengono anello (Benzene C6H6, stabile)

Composti alifatici: tutti gli altri, contengono catene lineari/chiuse (Alcani)

Famiglie divise per gruppo funzionale (unità strutturale, partecipa nelle reazioni della molecola stessa)

R (Radicale): sequenza di C simile a qll degli alcani, (=parte dll mol che non prende parte alla reazione con uno specifico reagente)

(Studio delle proprietà comuni dei gruppi funzionali)

Isomeri composti con stessa formula molecolare, ma strutture diverse

Isomeria di struttura: = formula molecolare, ma diversa formula di struttura

Stereoisomeria = formula di struttura, ma =! disposizione spaziale degli atomi

Proprietà fisiche dovute a struttura

• Punto di Ebollizione/Solubilità: influenzato da gruppi funzionali/dimensioni mol
• Composti con N o O (->Formano legami Polari cn H20) più solubili in acqua degli alcani. (Solo leg covalenti)

2 - Appunti di Chimica (2 su 2) Gabriele Santicchi 2017/2018

Nomenclatura

Nome attribuito composto da: n°/prefisso + Sostituente + Lunghezza (2,3 Dimetil butano)

• N: n° atomo C legato con sostituente (2,3)
• Sostituente (Ramificazione): CH CH Etile; CH Metile, CH CH CH Propile;
• 2 3 3 2 2 3
• (Se presenti due sostit. -> Dimetil)
• Se sostituenti sono a = distanza -> num più basso a C alfabeticamente precedente all’altro.
• Della catena più lunga (partendo da estremo più vicino a ramificazione)
• Lunghezza: 1C: Metano; 2C Etano; 3C Propano; 4C Butano; 5C Pentano; 6C Esano
• ISO C con ramificazione terminale è legato ad altri due C; NEO a tre

Alcani (Composti saturi) C H

n 2n+2

<<d di H2O, stabili a T ambiente (PdF/PdE/d aumentano con peso molecolare); NO reaz con acidi, basi forti, metalli reattivi

Ramificati: prefisso -radice – suffisso (composizione e posizione dei gruppi alchilici) (numero di atomi di carbonio della catena principale) (ano)

Lineari

Nome C in base a leg con C e H ->Più C legati -> più è stabile (Energia decrescente)

Ciclici prefisso ciclo-C: ibridazione sp3 (4 leg sigma (σ) con geometria tetraedrica.

Conformazione

Lineari (distribuzione spazi atomi nll mol):

Leg. singolo permette rotazione: forma Eclissata e Sfalsata (isomeri si convertono l’uno nell’altro con rotazione attorno σ; La conformazione eclissata, meno stabile, è stato di transizione posto tra due conformeri sfalsati)

Ciclici spaziali):

Conformazione (Conformazioni>>distanza tra H, A Sedia NON eclissati, >>Stabile, Glucosio Esiste Interconversione di Conformazioni a sedia

Figure 1 Quando CH3 Disequatoriali, >>stabilità (Meno stabile, 12 H eclissati) ->A Barca/Planare

3 - Appunti di Chimica (2 su 2) Gabriele Santicchi 2017/2018

Reazioni chimiche alcani

1. Pirolisi (a >>T e assenza O2): Dissociazione legame C-C e C-H -> Formazione di radicali + Ricombinazione

2. Combustione (In presenza di O2, vedi ΔH comb, specific per ogni mol) -> Formazione di CO2 e H2O

3. Alogenazione alcani mediante formazione radicali liberi (Stadio di inizio -> Propagazione -> Terminazione)

• Inizio: Scissione omolitica: Luce/Q -> formaz 2 radicali con e libero (Cl2 -> Cl + Cl)
• Propagazione: Estrazione 1 H da CH;
• 4
• Radicali >>Reattivi -> Sostituzione radicalica
• Terminazione: aggancio chimico tra radicali

Figure 1 Somma degli stadi di propagazione

Figure 2 Meccanismo generale dell'Alogenazione

-> Formazione di Alcool (R-OH)

4. Ossidazione per via enzimatica

2-Scissione in due ioni; spostam 2 e- su Carbanione (B);

5. Scissione eterolitica:

2+Carbocatione (A) -Iperconiugazione: Interazione tra orbitali/e di C diversi che stabilizza radicale; >>Sostituenti, >>Stabilità -> Radicale terziario facile da ottenere perché stabile e <<ΔH°f

Cicloalcani C H : Idrocarburi Saturi Ci