Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Aldeidi

Aldeidi sono sostanze contraddistinte dalla presenza di un gruppo carbonilico (C=O) legato ad un H e a un altro gruppo alchilico o arilico.

_O^II CH₃ CH_O^II H CH

Chetoni

Chetoni sono sostanze contraddistinte dalla presenza di un gruppo carbonilico (C=O) legato a due gruppi alchilici o arilici.

Nomenclatura aldeidi

Si individua come catena base quella con la catena più lunga di carboni contenente il gruppo funzionale. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso O con -ale.

_O^II H-CH METANALE (formaldeide)

_O^II CH₃ CHETANALE (acetaldeide)

CH₂₂CH CH₂^II propanale

_O^II CHO O₂ pentanal aloepenta_carbaldeide Benzaldeide

Nomenclatura chetoni

Si individua come catena base la catena più lunga che contiene il gruppo carbonilico. Il nome si ottiene sostituendo il suffisso O con -one.

_O^II CH₃ CH₂ CH₃ propanone

CH₃ CH₂ CH CH₂ CH CH₃^{5-methyl-3-hexenone} Acetofenone 2-metilcicloexanone Benzofenone

Aldeidi e Chetoni

Aldeide: sostanza contraddistinta dalla presenza di un gruppo carbonile (C=O) legato ad un H e a un gruppo alchilico o arilico.

Chetone: sostanza contraddistinta dalla presenza di un gruppo carbonile (C=O) legato a due gruppi alchilici o arilici.

Nomenclatura Aldeidi

Si individua come catena base quella con la esterna più lunga di carboni e contenente il gruppo funzionale. Il nome si crea sostituendo il suffisso O con -ale.

H₃C-H METANALE (formaldeide) CH₃ CHETANALE (acetaldeide)

CH₂CH₂CH_{CH3Cpropenale} cyclopentanaaldeide bentaldeide

Nomenclatura Chetoni

Si individua come catena base la esterna più lunga che contiene il gruppo carbonile. Il nome si crea sostituendo il suffisso O con -one.

-O-CH₃CH₃CH₃ PROPANONE 5-metil-3-esanone acetofenone 2-metildecanone ben₅fensone

Nomenclatura comune e IUPAC aldeidi

1. TROVA MO CATENA PIÙ LUNGA CONTENENTE IL GRUPPO CHO
2. SOSTITUISCO CON IL SUFFISSO "ALE" LA DESINENZA "O"
3. NUMERO LA CATENA A PARTIRE DALLA FUNZIONE ALDEIDICA CHE È 1 PER SUA NATURA, TERMINALE
4. INDICO GLI ALTRI SOSTITUENTI CON IL PREFISSO PRECEDUTO DAL NUMERO CHE INDICA LA LORO POSIZIONE RISPETTO AL IL GRUPPO ALDEID
5. SE IL GRUPPO ALDEIDICO È SOSTITUENTE IN UN ANELLO, SI USA CARBOSSIALDEIDE LEGATO AL NOME DEL COMPOSTO CICLICO
6. IL PERIARLO DEL BENZENE IN CUI È PRESENTE UN GRUPPO ALDEIDICO VIENE INDICATO CON BENZALDEIDE

Ma se voglio assegnare il nome IUPAC a composti con più gruppi funzionali diversi!

Et in ordine di precedenza SH NH₂ OH ⁺ C=O CHO CO₂H

Esempi

R-C=ORCHO Acetale HCHO Formile ArCHO Aromiale Benzaldeide

Proprietà fisiche di acidi e chetoni

L'ossigeno è più elettronegativo dell'atomo alcuni legami polare, un atomo richiama δ^- e l'atomo δ⁺; l'ossigeno assume δ^- e anche δ⁺ e diventa molecole polare χ⁺ Si possono deviare di più e vicine.

Composti non polari Chetoni polari [ δ+ δ- ] Gruppo carbonilico polarizzato O | || — C δ-

Il carbonile si può vedere come + — un ibrido delle due strutture limite del carbonile con risonanze

Reazioni

L'ossigeno di ottenere un carbonile Il carbonile è abbastanza elettrofilo a causa delle δ⁺ e δ^- effetto di formare un nuovo legame provocato.

Generale trigono ell’esp buong les. ₂ Nucleofilo + ione − Aggiunta nucleofila al carbonile

Reazione generale: R O^δ+Nu:₊ + || R C^δ- R || Nu- Carbonio ibridarsi sp² Carbonio tetratomico sp³

Mesomerismo - rimozione di un protone un dare un prodotto tetraedrico il vedere prodotto (addizione) carbonile [ C O ] R O^H R | Nū-> Composto tetraedrico d’addizione al carbonile il legame π del gruppo carbonilico si rompa mentre un nucleofilo attacca, determinando la variazione dello stato