Concetti Chiave
- Gli alcoli hanno formula generale R-OH e presentano un gruppo ossidrilico -OH, simile all'acqua ma con un gruppo alchilico.
- I fenoli, pur avendo lo stesso gruppo funzionale degli alcoli, hanno l'ossidrile legato a un anello aromatico.
- La nomenclatura degli alcoli prevede l'uso della desinenza -olo e la specificazione della posizione del gruppo ossidrilico.
- Il meccanismo di reazione Sn1 è monomolecolare, composto da due stadi e produce una miscela racemica a causa della natura planare del carbocatione.
- Il primo stadio della reazione Sn1 è il più lento e la sua velocità dipende esclusivamente dal substrato utilizzato.
Struttura e nomenclatura degli alcoli
Gli alcoli sono composti di formula generale R-OH, strutturalmente simili all’acqua dato che al posto di uno dei due atomi di H dell’acqua presentano un gruppo alchilico. Il gruppo funzionale degli alcoli è il gruppo ossidrilico -OH. I fenoli hanno lo stesso gruppo funzionale, ma l’ossidrile è legato direttamente ad un anello aromatico. Tioli e tiofenoli sono simili ad alcoli e fenoli, ma al posto dell’ossigeno presentano un atomo di zolfo. Per la nomenclatura degli alcoli si utilizza la desinenza -olo ed è necessario anche indicarne la posizione
Meccanismo della reazione Sn1
Sn1 è un processo monomolecolare e a due stadi: inizialmente l’alogenuro rilascia il gruppo uscente formando un carbocatione terziario sp2 che reagisce velocemente con il nucleofilo che attacca il carbocatione da una parte o dall’altra perché il carbonio del carbocatione è sp2 e perciò planare; formando così una miscela racemica. Tra i due step il più lento è il primo, in cui la velocità dipende solamente dal substrato. Nell’esempio proposto sulla sinistra il substrato libera il bromuro; si può ora legare all’acqua. Per rendere stabile il composto formatosi avviene la deprotonazione dell’acqua, in questo modo il protone liberato va a legarsi con il cloruro. La reazione in questo caso procede perciò attraverso 3 step. L’sn1 interessa alogenuri secondari e terziari.
Domande da interrogazione
- Qual è la formula generale degli alcoli e quale gruppo funzionale caratterizza questi composti?
- Come avviene il meccanismo della reazione Sn1 e quali sono i suoi stadi?
- Quali tipi di alogenuri sono coinvolti nella reazione Sn1?
Gli alcoli hanno formula generale R-OH e il loro gruppo funzionale è l'ossidrilico -OH, simile all'acqua ma con un gruppo alchilico al posto di uno degli atomi di idrogeno.
La reazione Sn1 è un processo monomolecolare a due stadi, in cui un alogenuro rilascia un gruppo uscente formando un carbocatione terziario, che poi reagisce con un nucleofilo. Il primo stadio, che è il più lento, dipende solo dal substrato.
La reazione Sn1 interessa principalmente alogenuri secondari e terziari, poiché il carbocatione formato è più stabile in questi casi.
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