Fondamenti della chimica organica e la versatilità del carbonio

L'atomo di carbonio

Alla base della chimica organica vi è l'atomo di carbonio. Esso, appartenendo al quarto gruppo della tavola periodica, possiede quattro elettroni di valenza ed è in grado di ibridizzare nei tre modi diversi sp3, sp2, sp. Può quindi formare legami semplici, doppi o triplici con altri atomi di carbonio o con altri elementi come l'idrogeno formando gli idrocarburi che si suddividono in tre classi:

• saturi, che contengono soltanto legami semplici sigma tra gli atomi di carbonio cui ci appartengono gli alcani

• insaturi, che contengono legami multipli sigma e pi e si suddividono in alcheni se contengono doppi legami e alchini se contengono tripli legami

• aromatici, che hanno particolari proprietà chimiche che li distinguono dagli altri idrocarburi.

Isomeria di struttura

Per rappresentare i composti organici, a differenza degli inorganici, non basta la formula molecolare; essa infatti ci indica soltanto di quali elementi e in quale rapporto è costituita la molecola. Può però accadere che due composti, pur avendo la stessa formula molecolare, presentino proprietà fisiche e chimiche diverse. Si dicono quindi isomeri di struttura quei composti che hanno la stessa formula molecolare (grezza o bruta), ma differiscono per l'ordine con cui gli atomi sono legati, cioè hanno diversa formula di struttura.

Struttura degli alcani

Gli alcani sono idrocarburi, cioè vi è il carbonio che si lega ad atomi di igrogeno. Quando il carbonio condivide i suoi quattro elettroni di valenza con altrettandi idrogeni, si origina il metano CH4, l'idrocarburo più semplice. Esso presenta una struttura piramidale di tetraedro regolare le cui facce sono quattro triangoli equilateri con al centro l'atomo di carbonio e ai suoi vertici quattro atomi di idrogeno a esso legati con angoli di 109,28°.

Che cos'è l'ibridizzazione del carbonio?

Per spiegare in che modo il carbonio utilizza i suoi orbitali per dar luogo ai quattro legami C-H identici bisogna ricorrere alla teoria dell'ibridizzazione. In base alla sua configurazione elettronica, presenta solo due elettroni spaiati e pertanto potrebbe al massimo dare origine a due legami covalenti e non a quattro. Ibridandosi gli elettroni del carbonio si sono mescolati tra loro: un elettrone dell'orbitale s si mescola con 3 orbitali p. Un elettrone di forma s si è passatonell'orbitale p dando luogo a quattro nuovi orbitali ibridi sp3. Pertanto la molecola del metano CH4 si forma per la sovrapposizione dei quattro orbitali ibridi sp3 del carbonio con gli orbitali 1s di quattro atomi di idrogeno dando luogo a quattro legami semplici che vengono chiamati legami sigma.

Serie omologa degli idrocarburi

Quando due atomi dicarbonio di uniscono tra loro con sei atomi di idrogeno si ottiene l'etano C2H6, viene denominato propano l'idrocarburo contenente 3 atomi di carbonio e otto di idrogeno C3H8 e butano quello a quattro atomi di carbonio. Estendendo la sequenza a un numero n si ottiene la serie omologa degli idrocarburi saturi la cui formula generale è CnH2n+2.
Solo a metano, etano e propano corrispondono una formula di struttura unica per ciascuno. Al butano invece corrispondono due modi diversi di concatenare gli atomi di carbonio, il normal butano, corrispondente alla catena lineare, e l'isobutano, denominati isomeri di struttura. Gli isomeri di struttura sono composti che hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura. Per il pentano, oltre alla catena lineare, si possono scrivere altre due formule ramificate dette isopentano e neopentano.

Uso degli idrocarburi

Metano, etano, propano e butano sono idrocarburi estratti dalla distillazione frazionata del petrolio e il loro uso è quello di combustibili. Reagiscono con l'ossigeno atmosferico e si ottiene energia per reazione esotermica, producono calore. L'altra reazione possibile è quella di alogenazione, reazione per cui gli alcani vengono sostituiti da alogeni.