Chimica organica
La chimica organica studia i composti del carbonio.
Composti del carbonio
I composti sono costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo e sono divisi in tre gruppi:
- Idrocarburi composti da atomi di carbonio e idrogeno, e possono essere alifatici e aromatici;
- Derivati idrocarburi composti da atomi di carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto, fosforo, zolfo;
- Biomolecole polimeri costituiti da carbonio, idrogeno, ossigeno, azoto.
Il carbonio e i legami
Il carbonio è caratterizzato da 4 elettroni nel livello energetico esterno e ciò permette la formazione di 4 legami covalenti - singoli, doppi o tripli, grazie al suo piccolo raggio atomico-; gli elettroni non vengono né persi né acquistati, ma condivisi con gli altri atomi. La sua configurazione elettronica allo stato fondamentale è 2s2 2p2 e allo stato eccitato 2s1 2p3; gli orbitali degeneri formano solo legami σ, mentre gli orbitali p liberi sono in grado di produrre legami π. Il numero d’ossidazione comprende valori tra -4 e 4, permettendo di formare infiniti numeri di composti.
Legame σ: legame formato per sovrapposizione frontale degli orbitali atomici.
Legame π: legame formato per sovrapposizione laterale degli orbitali atomici.
Isomero: composto che ha la stessa formula bruta ma diversa disposizione spaziale.
Isomeria
Isomeria: fenomeno per il quale due o più composti (detti isomeri) hanno la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura.
- Nell’isomeria di catena un composto avente stessa formula molecolare ha diversa disposizione dei legami.
- L’isomeria di posizione consiste nella diversa disposizione di uno o più parti della molecola, rispetto alla catena carboniosa che funge da scheletro centrale.
- Nel caso dell’isomeria conformazionale, gli atomi ruotano attorno a legami singoli, dando origine a conformazioni diverse della molecola.
- L’isomeria geometrica consiste nell’impossibilità di libera rotazione della molecola attorno al doppio legame.
Gli alcani
Gli alcani sono idrocarburi saturi (dai legami semplici) a catena aperta. Hanno formula generale CnH2n+2. Il metano è l’alcano più semplice (formula bruta: CH4), con il carbonio posto al centro di un tetraedro con angoli di 109,5°.
Gli alcheni
Sono idrocarburi alifatici a catena aperta, apolari, insolubili in acqua, insaturi per la presenza del doppio legame C-C; hanno ibridazione sp2.
Quando due atomi di carbonio sp2 si uniscono tra loro, si ha la sovrapposizione frontale dei due orbitali sp2, formando due legami σ, e laterale dell’orbitale p, formando un legame π.
Formula: CnH2n. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ene.
Il gruppo alchenico più conosciuto è il vinile: •CH=CH2
Isomeria
- Di posizione [quando il doppio legame si trova in diverse posizioni, pur avendo la stessa formula bruta].
- Di catena [quando vi sono legati dei sostituenti alla catena carboniosa].
- Geometrica [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi; quando questi ultimi sono dalla stessa parte, anteporre il suffisso cis-; quando questi ultimi sono da parti opposte, anteporre il prefisso trans-].
Scissione omolitica H-H -> H•+•H; Scissione eterolitica H+ -> H++H-:
Molecola elettrofila: carente elettroni. Nucleofila: presente di elettroni (come gli alcheni).
Reazioni
- Di addizione [quando l’atomo di idrogeno è sostituito da gruppi atomici diversi].
- Di idrogenazione [catalizzatore+H2=alcano (rottura legame H-H)].
- Elettrofila [alc…+ alogeno X2/acido alogenidrico HX/acqua H2O (si avrà un alcol). H si lega al carbocatione più stabile, il resto al secondo carbocatione più stabile, di conseguenza si avrà una composizione stabile].
Gli alchini
Sono idrocarburi insaturi, hanno triplo legame C≡C (un legame σ e due π), sono insaturi e insolubili in acqua. La loro formula bruta è CnH2n-2. Nomenclatura: radice del nome degli alcani + -ino. Reazioni: idem alcheni.
Gli idrocarburi aromatici
Composti organici costituiti da un anello di almeno 6 atomi di carbonio, altamente insaturi, pur essendo, come ad esempio il benzene, molto stabili. Inizialmente si ipotizzò che fosse composto da due strutture in equilibrio tra loro, e che i legami semplici e doppi si alternassero nella struttura esagonale -> ibrido di risonanza. A seguito di esperimenti, si concluse che i sei orbitali p si sovrappongono a formare una nube elettronica, poiché gli elettroni sono delocalizzati.
Sostituzione elettrofila: due fasi, una lenta e una veloce, la stabilità viene sempre raggiunta, il catalizzatore torna sempre com’era all’inizio, continuando a legarsi e a reagire.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
