Alcani: nomenclatura,reazioni e proprietà fisiche

Alcani

Idrocarburo saturo → molecola contenente solo legami semplici, carbonio idrogeno.

Alcano → idrocarburo saturo contenente solo atomi di carbonio.

Esempi di alcani

• Metano
• Etano
• Propano
• CH₄
• C₂H₆
• C₃H₈
• Struttura di Lewis
• Formule molecolari
• Formule di struttura
• Strutture a elettroni
• Molecole a sfera e bastoncini

Negli alcani gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp³.

Negli alcani c’è un rapporto fisso tra il numero di atomi di C e di H, infatti, hanno formula generale (C_nH_(2n+2)).

Nomenclatura IUPAC

Prefisso → varia a seconda del numero di atomi di C.

Suffisso → ano = indica che il composto è un alcano.

• 1C → metano
• 2C → etano
• 3C → propano
• 4C → butano
• 5C → pentano
• 6C → esano
• 7C → eptano
• 8C → ottano
• 9C → nonano
• 10C → decano
• 11C → undecano
• 12C → dodecano
• 13C → tridecano
• 14C → tetradecano
• 15C → pentadecano

Alcani

C_nH_(2n+2)

Idrocarburi saturi.

Idrocarburo: molecola contenente solo carbonio e idrogeno.

Idrocarburo saturo: molecola contenente solo legami semplici carbonio-carbonio.

Alcano: idrocarburo saturo contenente solo catene aperte di atomi di carbonio.

Esempi di alcani

• Metano: CH₄
• Etano: C₂H₆
• Propano: C₃H₈

Negli alcani gli atomi di carbonio sono tutti ibridati sp³.

Negli alcani c'è un rapporto fisso tra il numero di atomi di C e di H. Infatti hanno formula generale C_nH_(2n+2).

Nomenclatura

Prefisso: varia a seconda del numero di atomi di C.

Suffisso: -ano (indica che il composto è un alcano).

• 1C metano
• 2C etano
• 3C propano
• 4C butano
• 5C pentano
• 6C esano
• 7C eptano
• 8C ottano
• 9C nonano
• 10C decano
• 11C undecano
• 12C dodecano
• 13C tridecano
• 14C tetradecano
• 15C pentadecano

Formule di struttura

Quindi...

Formula di struttura (Tutti i legami sono esplicitati).

Formula di struttura condensata (Sono omessi i legami C-H).

Formula di struttura più condensata (Sono omessi i legami C-H e C-C).

Solo il legame C-C della ramificazione viene evidenziato.

Isomeria costituzionale (o di struttura) degli alcani

Isomeri costituzionali → composti aventi la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura.

→ I composti differiscono per il tipo di legami presenti (singolo-doppio-triplo) e/o per il modo in cui gli atomi sono collegati.

In CH₄, C₂H₆ e C₃H₈ è possibile connettere gli atomi in un unico modo.

Esempi di isomeri costituzionali

• Butano
• 2-metilpropano
• Entrambi hanno formula C₄H₁₀

Altri esempi → isom. costituzionali di formula C₆H₁₄.

Regole per assegnare il nome ad un alcano

Il nome IUPAC di un alcano a catena ramificata è formato dal nome della catena più lunga di atomi di carb. dai nomi dei sostituenti (i gruppi legati alla catena principale) e cioè:

Un gruppo sostituente derivato da un alcano per rimozione di un atomo di H è chiamato gruppo alchilico e comunemente indicato con R-.

Gruppo alchilico

• Metile: -CH₃
• Etile: -CH₂CH₃
• Propile: -CH₂CH₂CH₃
• Isopropile: -CH₃-HC-CH₃
• n-Butile: -CH₂CH₂CH₂CH₃
• sec-Butile: -CH(CH₃)-CH₂CH₃
• Isobutile: -CH₂-CH(CH₃)₂
• tert-butile: -C(CH₃)₃

Regole

• Per un alcano con una catena di atomi di carb non ramificata, attribuire il nome anteponendo al suffisso -ano la radice che indica il numero di atomi di carb presenti nella catena.
• Per gli alcani ramificati, prendere come catena principale la catena più lunga di atomi di carb presente nel composto.
• Dare ad ogni sostituente della catena principale un nome e un numero.
• 4 Se c'è un sostituente numerare la catena principale a partire dall'estremità che permette di attribuire al sostituente il numero più basso.
• 5 Se lo stesso sostituente compare più di una volta numerare a partire dall'estremità più vicina ad un sostit. Il numero che il gr. sostit. si ripete è indicato da un prefisso di-, tri-, tetra-...
• 6 Se ci sono 2 o più sostituenti diversi tra loro elencarli in ordine alfabetico e numerare a partire dall'estremità più vicina ad un sostituente.
• 7 I prefissi di-, tri-, tetra-... non vengono considerati ai fini dell'ordine alfabetico.
• 8 Quando ci sono due o più catene principali di identica lunghezza scegliere come cat. principale quella con più sostituenti.

Nomi comuni di alcuni alcani

• Butano
• Isobutano
• Pentano
• Isopentano

Classificazione degli atomi di carbonio

Carbonio 2°.

CH₃-CH₂-CH₃

Carbonio 3°.

CH₃-CH-(CH₃)₂

Carbonio 1°.

Carbonio 1° → carbonio legato ad un altro.

Carbonio 2° → carbonio legato ad altri 2 atomi di carb.

Carbonio 3° → carbonio legato ad altri 3 atomi di carb. e così via.

Fonti degli alcani

Le 3 fonti degli alcani sono i combustibili fossili:

• Gas naturale
• Petrolio
• Carbone

• Metano 90-95%
• Etano 5%
• Idrocarburi da C5 a C20 e etilene
• Quasi carbonio allo stato puro

Gas naturale

- Gas naturale - Il diffuso impiego odierno dell'etilene come unità di costruzione fondamentale nell'industria elimina compone l'aria fa parte delle gaileteentra la guida e l'etano può essere separato del gas naturale e consuito in etilene attraverso la reazione al cracking.

Cracking → idrocarburo saturo viene convertito in insaturo ed idrogeno gassoso H₂ mediante riscaldamento a 800-900°C in un recipiente per una frazione al secondo.

CH₃CH₃ 800-900°C CH₂=CH₂ + H₂

Etano etilene.

Petrolio

- Petrolio - miscela liquida densa e vischiosa di migliaia da composti, per lo più idrocarburi.

Il petrolio, i cui derivati servono da combustibile per automobili, aerei e treni.

Ma prima è il subito delle industrie di raffinazione del petrolio. ottengono i prodotti utilizzabili delle migliaia ai frazionier differenti, esistenti nelle miscela liquida con il minimo dipeso. Esso avviene per metodo di evaporazione e dissolve durin in due grande caterpie.

• Separazione della miscela in diversi con frazioni
• Conversione modificare della strutture molecolare dei componenti di reovusiva

Proprietà fisiche degli alcani

Proprietà più importante → assenza di polarità, ma presenza di interazioni deboli.

Per la differenza di elettronegatività tra C e H.

C 2,5 − H 2,1 = 0,4 → legame non polare.

Gli alcani sono gassosi, liquidi o solidi, in ragione del crescente numero di atomi di carbonio e cioè:

• Alcani da 1 a 4 atomi di carbonio → gassosi
• Alcani da 5 a 17 atomi di carbonio → liquidi
• Alcani da 18 in poi atomi di carbonio → solidi cerosi

Le forze attrattive che si esercitano tra molecole determinano lo stato fisico della sostanza.

Negli alcani sono solo forze di dispersione intermolecolare, dovute all'attrazione tra cariche temporanee che si esercitano fra le superfici delle molecole. Più è grande la molecola maggiore sarà il contributo di queste forze.

Queste forze di dispersione sono forze di Debye, motivo per cui il punto di ebollizione degli alcani si alza man mano che altri composti di pari peso molecolare. Esse si chiamano forze di Van der Waals.

Reazioni degli alcani

Essendo non polari, sono poco reattivi.

Reazione di combustione (ossidazione) è una reazione usata come fonte di energia.

Esotermiche.

CH₄ + O₂ → CO₂ + 2 H₂O ΔH = -212 kcal/mol   (CH₃(CH₂CH₂)₅O₂) → 3CO₂ + 4H₂O ΔH = -530 kcal/mol.

Caratteristiche delle reaz. di combust.

• Quasi tutti gli alcani possono essere usati come combustibili liquidi o gassosi.
• Se idrocarburi bruciano in aria dando CO₂ e H₂O e sviluppando una notevole quantità di calore (prodotto principale delle comb.).
• La reazione di combustione in presenza dell'ossigeno dell'aria non è spontanea a temp. amb., ma deve essere innescata ad esempio con una fiamma. Se la reazione di comb avviene in difetto di aria (comb. incompleta) oltre alla CO₂ si forma anche CO, tossico per l'ambiente.

Reazione di sostituzione radicalica

Reazione di sostituzione radicalica.

Rottura omolitica di un legame covalente che genera specie dette radicali, caratterizzate dalla presenza di un elettrone spaiato.

Tutte le reazioni avvengono attraverso la scissione e la formazione di legami covalenti.

Distinguiamo due tipi di scissione:

• Omolitica: due atomi uniti da un doppietto vengono recisi ricevendo ciascuno il proprio elettrone.
• Eterolitica: entrambi gli elettroni del legame vengono assunti da uno dei due frammenti (in genere il + elettroneg) dando luogo a due ioni.

Esempi

CH₄ + Cl₂ hν → CH₃Cl + HCl clorometano.

CH₃Cl + Cl₂ hν → CH₂Cl₂ + HCl diclorometano.

CH₂Cl₂ + Cl₂ hν → CHCl₃ + HCl triclometano.

CHCl₃ + Cl₂ hν → CCl₄ + HCl tetralclorometano.

Esse avvengono perché: Cl₂ hν → 2Cl•.

Il cloro è molto reattivo e capace di attaccare il legame C-H.