Concetti Chiave
- Il legame polare degli ossiacidi facilita la dissociazione del protone, con pKa che diminuisce aumentando l'acidità.
- Il Cl, essendo elettronegativo, delocalizza elettroni verso l'O, rendendo l'H del gruppo ossidrilico più dissociabile grazie all'effetto induttivo.
- La forza elettronattratrice dell'atomo centrale determina la potenza degli acidi; l'acido tricloro-acetico è più forte dell'acido acetico per i legami con atomi elettronegativi.
- Maggiore è il numero di ossigeni legati al Cl negli ossiacidi, maggiore è l'aumento dell'acidità dovuto al richiamo di elettroni.
- Il fenomeno dell'effetto induttivo rende l'H del gruppo ossidrilico più facilmente staccabile quando l'atomo centrale è povero di elettroni.
il legame è polare, dunque ci si attende che il protone sia abbastanza facilmente dissociabile. Se si prende la serie degli ossiacidi degli alogeni (per esempio HClO, HClO2, HClO3 e HClO4) si nota che man mano che si va avanti diminuisce il valore di pKa, quindi aumenta l’acidità: il Cl delocalizza i propri elettroni verso l’O adiacente (che è più elettronegativo), quindi rimanendo deficiente di elettroni richiama verso di se quelli dell’O del gruppo ossidrilico, rendendo l’H di quel gruppo, rimasto con grande carica positiva, più dissociabile; più atomi di O legati al Cl ci sono, più questi richiamano elettroni da quello del gruppo ossidrilico, il cui H che diventa quindi più dissociabile da O. Questo si dice effetto induttivo: laddove c'è un atomo elettronegativo che richiama elettroni dall'atomo adiacente che se legato al gruppo ossidrilico ha questo effetto a catena di richiamare gli elettroni rendendo l'H del gruppo ossidrilico dissociabile.
Confronto tra acido acetico e tricloro-acetico
Acido acetico e acido tricloro-acetico: è più forte quello che presenta maggiore forza elettronattratrice sull'atomo centrale; mentre il C centrale dell’acido acetico è legato con legami non polari a 3 H, quello dell’acido tricloro acetico è legato a 3 atomi molto elettronegativi, quindi è povero di elettroni e ne
richiamerà dagli O a cui è legato, uno dei quali li attrarrà a sua volta dal suo H, rendendolo facilmente staccabile.
Domande da interrogazione
- Perché gli ossiacidi degli alogeni mostrano un aumento di acidità man mano che si aumenta il numero di atomi di ossigeno?
- Qual è la differenza principale tra l'acido acetico e l'acido tricloro-acetico in termini di acidità?
- Che cos'è l'effetto induttivo e come influisce sulla dissociabilità dell'H nel gruppo ossidrilico?
Man mano che si aggiungono atomi di ossigeno agli ossiacidi degli alogeni, il valore di pKa diminuisce, aumentando così l'acidità. Questo avviene perché il Cl delocalizza i propri elettroni verso l'O adiacente, rendendo l'H del gruppo ossidrilico più dissociabile a causa dell'effetto induttivo.
L'acido tricloro-acetico è più forte dell'acido acetico poiché presenta una maggiore forza elettronattrattrice sull'atomo centrale. Mentre l'acido acetico ha legami non polari con 3 H, l'acido tricloro-acetico è legato a 3 atomi molto elettronegativi, rendendo l'H più facilmente staccabile.
L'effetto induttivo è il fenomeno per cui un atomo elettronegativo richiama elettroni dall'atomo adiacente. Questo effetto rende l'H del gruppo ossidrilico più dissociabile, poiché l'atomo elettronegativo attrae elettroni, aumentando la carica positiva sull'H e facilitandone la dissociazione.
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