Concetti Chiave
- Un centro stereogeno è un carbonio legato a quattro sostituenti diversi, con configurazione R o S determinata dall'orientamento della priorità dei legami.
- La convenzione E-Z sostituisce la cis-trans, dove E indica sostituenti a priorità maggiore su lati opposti e Z indica quelli dalla stessa parte.
- Le configurazioni D(+) e L(-) definiscono una sostanza chirale in base alla rotazione della luce polarizzata: D ruota in senso orario, L in senso antiorario.
- La reazione SN2 avviene in un singolo passaggio e comporta l'inversione di configurazione, favorita in substrati metilici o primari e sfavorita in solventi protici.
- La velocità della reazione SN2 dipende dalla concentrazione del nucleofilo e del substrato, influenzando l'efficacia del processo chimico.
• la convenzione R-S:
Che cos'è la convenzione R-S?
si definisce centro stereogeno (che da luogo a stereoisomeria) un C legato a 4 sostituenti diversi; una volta numerati i sostituenti in ordine di priorità e posizionato quello a priorità inferiore su una verticale, se il senso per andare da 2-3-4 è
- orario: R
- antiorario: S
• la convenzione E-S:
per gli stereoisomeri la convenzione cis-trans lascia il posto a quella E-Z
- E: i 2 sostituenti a priorità maggiore da parti opposte
- Z: i 2 sostituenti a priorità maggiore dalla stesa parte
• la convenzione D(+) e L(-):
La convenzione D(+) e L(-)
dato un fascio di luce polarizzata su un asse, una sostanza chirale ne ruota la direzione
- in senso orario: D, destrogiro, +
- in senso antiorario: L, levogiro, -
Viene spezzato un legame covalente e ne viene formato un altro: il gruppo uscente si prende entrambi gli elettroni del legame “C-gruppo uscente” e il nucleofilo fornisce entrambi gli elettroni al nuovo legame che instaura con il C. Le reazioni avvengono concomitantemente, il nucleofilo attacca da retro la molecola e il gruppo uscente se ne distacca. SN2 avviene in un solo passaggio, è favorito quando il C è metilico o primario, comporta inversione di
configurazione (da R a S e viceversa) e la sua velocità dipende sia dalla concentrazione del nucleofilo che da quella del substrato. È sfavorita da solventi protici.
Domande da interrogazione
- Che cosa caratterizza un centro stereogeno secondo la convenzione R-S?
- Come si differenziano gli stereoisomeri secondo la convenzione E-Z?
- Qual è la differenza tra le configurazioni D(+) e L(-) in relazione alla luce polarizzata?
Un centro stereogeno è un carbonio legato a quattro sostituenti diversi. La priorità dei sostituenti viene determinata e, posizionando quello a priorità inferiore su una verticale, si determina la configurazione R (orario) o S (antiorario) in base al senso di rotazione da 2-3-4.
Nella convenzione E-Z, gli stereoisomeri sono classificati come E quando i due sostituenti a priorità maggiore si trovano su lati opposti e come Z quando si trovano dalla stessa parte, sostituendo così la precedente classificazione cis-trans.
La configurazione D(+) indica che una sostanza chirale ruota la luce polarizzata in senso orario, mentre L(-) indica una rotazione in senso antiorario. Queste configurazioni sono fondamentali per identificare le proprietà ottiche delle sostanze chirali.
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