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Processi degradativi lipidi, Tecnologie alimentari

In questa dispensa di Tecnologie alimentari a cura del professore G. Andrich si parla dei processi degradativi dei lipidi. Sono stati approfonditi i seguenti concetti:
- I processi degradativi a carico dei trigliceridi;
- Scissione idrolitica;
- Classificazione merceologica degli oli di oliva;
- Irrancidimento chetonico (enzimatico);
- Auto-ossidazione dei lipidi;
- Gli antiossidanti... Vedi di più

Esame di Tecnologie alimentari docente Prof. G. Andrich

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ESTRATTO DOCUMENTO

CH - OH CH -OH

2 2

| |

CH-O-CO-R CH- OH HOOC-R

+

+ H O

2 2

2

| |

CH -O-CO-R CH -O-CO-R

2 3

2 3

Digliceride Monogliceride

CH - OH CH -OH

2 2

| |

CH- OH CH- OH HOOC-R

+

+ H O 3

2

| |

CH -O-CO-R CH - OH

2 3 2

Monogliceride Glicerina

Classificazione merceologica degli oli di

oliva

Acidità libera Giudizio del

Denominazione espressa come Panel

merceologica acido oleico (%) (0 9)

olio < 0,8 ≥ 6,5

extravergine

olio < 2,0 ≥ 5,5

vergine

olio vergine > 2,0 < 5,5

lampante

Irrancidimento chetonico ( )

enzimatico

Rappresenta una deviazione del processo della:

β -ossidazione

La via attraverso cui vengono metabolizzati gli acidi

grassi trasformandoli in acetil-CoA e quindi rendendoli

respirabili (ciclo di Krebs)

β -ossidazione

CH -(CH ) -COOH + 2 HS-CoA

3 2 n attraverso 5 stadi successivi

+ H O - H O

2 2

n = n - 2

CH -(CH ) -CO-S-CoA+CH -CO-S-CoA

3 2 n-2 3

Una deviazione (enzimatica) di questo processo ( )

IV°step

porta al Irrancidimento chetonico

β -ossidazione

I° step

R-CH -CH -CH -CH -COOH + HS-CoA + ATP + 2H O

2 2 2 2 2

R-CH -CH -CH -CH -CO-S-CoA + AMP + 2H PO

2 2 2 2 3 4

β -ossidazione

II° step

R-CH -CH -CH -CH -CO-S-CoA + FAD

2 2 2 2

R-CH -CH -CH=CH-CO-S-CoA + FADH

2 2 2

β -ossidazione

III° step

R-CH -CH -CH=CH-CO-S-CoA + H O

2 2 2

R-CH -CH -CHOH-CH -CO-S-CoA

2 2 2

β -ossidazione

IV° step

R-CH -CH -CHOH-CH -CO-S-CoA + NAD

2 2 2

R-CH -CH -CO-CH -CO-S-CoA + NADH

2 2 2 2

β-cheto

N.B. il derivato del Coenzima-A può subire una

trasformazione diversa (Irrancidimento enzimatico)

β -ossidazione

V° step

R-CH -CH -CO-CH -CO-S-CoA + HS-CoA

2 2 2

R-CH -CH -CO-S-CoA + CH -CO-S-CoA

2 2 3

N.B. la specie ritorna in ciclo

R-CH -CH -CO-S-CoA

2 2

step 2

reinserendosi allo

Irrancidimento chetonico (enzimatico)

β

I° step da IV° step -ossidazione

R-CH -CH -CO-CH -CO-S-CoA + H O

2 2 2 2

R-CH -CO-CH -COOH + HS-CoA

2 2

Irrancidimento chetonico (enzimatico)

II° step

R-CH -CH -CO-CH -COOH

2 2 2

R-CH -CH -CO-CH + CO

2 2 3 2

N.B. formazione di metil-chetoni volatili con

numero dispari di atomi di Carbonio

Auto-ossidazione dei lipidi

N.B. rappresenta il processo degradativo più a “rischio”

auto-ossidazione dei lipidi

incremento della popolazione

Aspergillus Flavus

microbica ( )

produzione di micotossine

sicurezza d’uso

qualità dell’alimento

Auto-ossidazione dei lipidi

fase lipidica ( )

apolare

formazione di specie

radicaliche

REAZIONE CHIMICA = VARIAZIONE DELLA

COMPOSIZIONE DEL

SISTEMA

REAZIONE CHIMICA = ROTTURA E FORMAZIONE

DI LEGAMI CHIMICI

La rottura di un legame chimico può essere:

∆ → •

A-A + E 2 A Omolitica

O (RADICALI)

∆ → + -

A-A + E A + A Eterolitica

E (IONI)

∆ ∆

E > E > 0

E O →

+ - +Solv. -

A + A + Solv. A + A Solv.

∆ E < 0

Solv.

∆ ∆ ∆

E + E < E

E Solv. O

poiché la fase lipidica è apolare non si ha

solvatazione e la reazione decorre per via

radicalica

Come si accumulano nell’uomo?

L’accumulo di radicali liberi all’interno dell’organismo

è favorita: infezioni croniche

dalla presenza di , di allergie ed

intolleranze alimentari (produzione per difesa);

stress emotivo

dallo (meccanismo di difesa);

alimentazione

dall’ . Assunzione di grassi già parzialmente

ossidati;

radiazioni (ionizzanti ed ultraviolette)

inquinamento (smog, gas di scarico, riscaldamento,

emissioni industriali).

Si possono quindi formare:

• sia a seguito di reazioni endogene (respirazione

cellulare, nei vegetali fotosintesi );

• sia per interazione con inquinanti atmosferici (O ;

3

SO ; NO ; etc.)

2 x Che cosa comportano?

Quando la concentrazione dei radicali liberi supera il

livello di guardia, i danni all’organismo divengono

importanti: alle strutture elastiche esterne

danni

(invecchiamento della pelle):

irrigidimento della cute;

carenza di elasticità;

formazione di chiazze color caffelatte

(lipofuscine);

pelle cadente (degradazione del collagene);

danni alle strutture elastiche interne

con conseguente degrado delle:

• arterie;

• capillari;

• articolazioni;

• ecc. di radicali liberi non provoca solo

L’eccesso

inestetismi ma è connesso con gravi patologie:

• malattie cardiovascolari;

• ischemia cardiaca;

• artrite reumatoide;

• numerosi fenomeni artritici;

• morbo di Parkinson;

• demenza senile (Alzheimer).

Sono in grado di danneggiare il DNA

(genotossici)

Come si possono contrastare

attività degli enzimi di difesa endogeni

• superossido dismutasi:

• - +

2O + 2H H O + O

2 2 2 2

• catalasi:

2 H O 2 H O + O

2 2 2 2

• perossidasi: →

H O + NADH NAD + 2 H O

2 2 2 2

• glutationoperossidasi:

• •

GSH + T 2 GS + TH

(GSH = glutatione; T = tocoferolo)

attività fisica regolare favorisce la difesa dai

radicali liberi (anche la sintesi degli enzimi

protettivi);

Paradosso francese

:

Malgrado l’elevato consumo di grassi saturi

bassa incidenza affezioni cardiovascolari

L’abitudine a consumare vino giustifica questa apparente

contraddizione

succo di uva rossa (1 bicchiere) = 5216 unità ORAC

Il vino è in grado di evidenziare in vitro la sua attività

⋅ 5

antiradicalica anche se viene fortemente diluito (1/1 10 ).

Terminatori di radicali liberi

• tocoferoli (Vit. E)

• ac. ascorbico (Vit. C)

• polifenoli (Vit. P)

Non terminatori

• retinolo (Vit. A)

β

• - carotene

Gli organismi vegetali, essendo più esposti, per

via della fotosintesi, all’attacco di forme

radicaliche hanno sviluppato la sintesi di forme

molecolari in grado di terminare i radicali

liberi.

Gli animali e l’uomo le devono assimilare con

l’alimentazione poiché non sono in grado di

promuoverne la sintesi (composti vitaminici).

• dieta in cui gli antiossidanti naturali siano

sempre presenti e quindi:

• ricca di frutta e verdura cruda (la cottura

riduce il potere antiossidante) e fresca;

povera di grassi saturi o idrogenati

Gli antiossidanti negli alimenti

ORAC = oxigen radical absorbance capacity

Alimento unità ORAC

albicocche (3 pezzi) 172

melone (3 fette) 197

pera (1 frutto) 222

pesca (1 frutto) 248

banana (1 frutto) 223

mela (1 frutto) 301

melanzana (1 pezzo) 326

cetrioli (1 pezzo) 36

pomidori (1 pezzo) 116

succo di pompelmo (1 bicchiere) 1274

succo di arancia (1 bicchiere) 1142

peperone (1 pezzo) 529

susina (1 frutto) 626

fragole (1 tazza) 1170

prugne nere (3 pezzi) 1454

arancia (1 frutto) 983

mirtilli (1 tazza) 3480

more (1 tazza) 1466

cavolo verde cotto (1 tazza) 2048

succo di uva nera (1 bicchiere) 5216

Auto-ossidazione dei lipidi

Ossidazione

Consumo di O

2

Eliminare o limitare O a

2

contatto con la fase lipidica

Livello di

ossidazione 21.0%O (aria)

2

1.0%O

Limite di 2

accettabilità

organolettica 0,1%O 2

2 4 6 Mesi

Auto-ossidazione dei lipidi

Modalità assorbimento O

2

determina le fasi dell’auto-

ossidazione

Auto-ossidazione dei lipidi

Apparizione

lipide) dell’irrancidimento

di

(moli/g

totale

consumato

2

O Periodo di Periodo

Periodo tempo

induzione bimolecolare

monomolecolare

Auto-ossidazione – fase di induzione

lipide)

di N.B. durante il periodo di

(moli/g induzione non si osserva un

sensibile assorbimento di O

totale 2

consumato

2

O Periodo di tempo

induzione

Auto-ossidazione – fase di induzione

Nel corso di questa fase si assiste alla formazione

delle prime specie radicaliche che derivano dalla

rottura omolitica di un legame:

→ • •

C-H C + H ∆ ÷ ⋅ -1

Ea = 35 65 kcal⋅

mole

→ • •

R-H(ac. grasso) R + H

→ •

R-H(ac. grasso) + O ROO +

2

H

L'energia necessaria ad attivare il processo può

essere fornita o come:

Calore

1. (temperatura)

Luce

2. (rad. elettromagnetica)

Auto-ossidazione – fase di induzione

La presenza di promotori che riducono l'energia

di attivazione connessa con lo stadio di induzione

∆ ⋅ -1

(∆ Ea ~ 20 kcal⋅

mole ) favorisce la formazione

delle specie radicaliche

prom. = metalli(Fe; Cu; Ni) o composti che li

contengono (clorofilla; mioglobina);

enzimi (lipossigenasi).

→ •

+n +

R-H + M R + H +

(ac. grasso)

+(n-1)

M


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Teemo92

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DESCRIZIONE DISPENSA

In questa dispensa di Tecnologie alimentari a cura del professore G. Andrich si parla dei processi degradativi dei lipidi. Sono stati approfonditi i seguenti concetti:
- I processi degradativi a carico dei trigliceridi;
- Scissione idrolitica;
- Classificazione merceologica degli oli di oliva;
- Irrancidimento chetonico (enzimatico);
- Auto-ossidazione dei lipidi;
- Gli antiossidanti negli alimenti;
- Auto-ossidazione – fase di induzione;
- Auto-ossidazione – propagazione omomolecolare;
- Auto-ossidazione – propagazione bimolecolare;
- Auto-ossidazione – distribuzione dei prodotti;
- I possibili prodotti della frammentazione dell’oleato di metile;
- Auto-ossidazione – distribuzione dei prodotti;
- Formazione di alcuni componenti dell'aroma;
- Auto-ossidazione – terminazione;
- Antiossidanti.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in scienze e tecnologie per l'ambiente (Facoltà di Agraria, di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
Università: Pisa - Unipi
A.A.: 2014-2015

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Teemo92 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Tecnologie alimentari e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pisa - Unipi o del prof Andrich Gianpaolo.

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