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ω

acido arachidonico (20:4, -6)

∆5,

acido tuttocis- 9,12,15-eicosatetraenoico

H

H H H

8

9

11

H 6

12 5 H

H

14

15

H 6 COOH

ω

20

La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è

ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli

animali. Si nota una debole tendenza dei grassi

vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a

catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è

un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9

sono ugualmente presenti nei grassi animali e

vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente

presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli

omega-6 nei grassi vegetali.

Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più

acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali

acido grasso serie nomenclatura fonte alimentare

prevalente

palmitico saturo 16:0 grassi animali

ω-9

oleico 18:1 (ω-9) oli vegetali

ω-6

linoleico 18:2 (ω-6) oli vegetali

α-linolenico ω-3 18:3 (ω-3) oli vegetali

ω-3

eicosapentaenoico 20:5 (ω-3) olio di pesce

Caratteristiche

fisiche e chimiche

degli acidi grassi

gli acidi grassi sono acidi deboli

R-COOH + H O R-COO + H O

- +

2 3

10 > Ka < 10

-4 -5

la presenza di doppi legami

influenza la temperatura di fusione

degli acidi grassi

Gli acidi grassi

• Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi saturi

sono solide a temperatura ambiente “grassi”

• Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi

insaturi o polinsaturi sono liquide a temperatura

ambiente “oli”

punti di fusione

acido stearico (18:0) 69.7°C

acido oleico (18:1) 16°C

acido linoleico (18:2) -5°C

I grassi alimentari industriali, usati in grandi quantità in

pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e margarina,

vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon

mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per

rompere i doppi legami degli acidi grassi "insaturi".

Durante questo processo avvengono trasformazioni

stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura

non esistono o sono molto raramente presenti. Il risultato è

industrialmente soddisfacente, poiché si produce un grasso

vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico è

invece discutibile: l'organismo umano non dispone delle

strutture enzimatiche necessarie a regolare la

trasformazione metabolica di queste molecole.

Hydrogenation

Essential Fatty Acids (EFA)

• Omega-3:

– Eicosopentaenoic acid (EPA)

– Docosahexaenoic acid (DHA)

FISH

– Alpha-linolenic acid (ALA)

» flaxseed--most, canola (rapeseed), soybean, walnut, wheat

germ

» body can make some EPA and DHA from ALA

• Omega-6

– corn, safflower, cottonseed, sesame, sunflower

– Linoleic acid

Omega-3 Fatty Acids

• Associated with:

– anti-inflammatory, antithrombotic, antiarrhythmic, hypolipidemic,

vasodilatory properties

• Inflammatory conditions

• Ulcerative colitis, Crohn’s

• Cardiovascular disease

• Type 2 diabetes * Mental function

• Renal disease * Growth and

development

Essential Fatty Acid Deficiency

• Classical symptoms include:

– growth retardation, reproductive failure, skin lesions, kidney and liver

disorders, subtle neurological and visual problems

• People with chronic intestinal diseases

• Depression--omega-3

– ?inadequate intake alters brain activity or depression alters fatty acid

metabolism?

• Attention Deficit Hyperactivity Disorder

– lower levels of omega-3--more behavioral problems

Perossidazione degli acidi poli-insaturi

H H COOH

.

OH H O

2 formazione del radicale

H

. COOH

isomerizzazione del radicale

. COOH

H

. COOH

H

O

2 COOH

.

O

H O radicale perossido

H O .

2 OH COOH

O

H idroperossido

O H ω-6 ω-3

gli acidi eicosapolienoici della serie e

sono i precursori di:

prostaglandine

leucotrieni

eicosanoidi trombossani

prostacicline O

H H COOH

O COOH leucotriene A

O O H

H PGG 2 H

OH

H COOH

H O

O COOH O HO H

O trombossano A

HO H PGH

H 2

2 COOH

eicosanoidi

O O

H prostaciclina

COOH

HO

HO PGE

H HO

HO

2 H

Saponi O

CH (CH ) - C

3 2 n O -

porzione idrofobica porzione idrofilica

testa

testa

Saponi idrofilica

idrofilica

Sistema ad

alta energia

Molecole di acqua

altamente ordinate Molecole di acqua altamente ordinate

Molecole di acqua altamente ordinate

disposte intorno alla catena idrofobica

disposte intorno alla catena idrofobica

con la quale non possono interagire

Il sistema tende

spontaneamente

ad organizzarsi

nella struttura

sopramolecolare

a minor energia

micella

Gliceridi

I gliceridi sono prodotti di esterificazione del

glicerolo con acidi grassi.

Pag. 120

I gliceridi

glicerolo + 1 acido grasso → monogliceride

glicerolo + 2 acidi grassi → digliceride

glicerolo + 3 acidi grassi → trigliceride

• Reazione di idrolisi in presenza di alcali =

saponificazione (prodotti = saponi)

• Se gli acidi grassi sono tutti uguali gliceride

puro Gliceridi neutri

Gliceridi: esteri del glicerolo

Mono, di e trigliceridi

Triglycerides

• Structure

– Glycerol + 3 fatty acids

• Functions

– Energy source

» 9 kcals per gram

» Form of stored energy in

adipose tissue

– Insulation and protection

– Carrier of fat-soluble vitamins

– Sensory properties in food

Triglycerides

• Food sources

– fats and oils

» butter, margarine, meat, baked

goods, snack foods, salad

dressings, dairy products, nuts,

seeds

– Sources of omega-3 fatty acids

» Soybean, canola, walnut, flaxseed

oils

» Salmon, tuna, mackerel

– Sources of omega-6 fatty acids

» Vegetable oils

Glicerofosfolipidi O

CH (CH ) C O 1

3 2 14 CH

2

2

C

CH (CH ) C O 3

3 2 16 colina

CH

H 2

O O H H CH

3

O P O C C N CH

3

CH

O H H 3

1-palmitoil-2-stearoil-sn-glicero-3-fosfocolina

O

C O CH 2

C

C O CH

H 2

O

fosfatidiletanolammina O H H

HO P O C C NH 2

O H H

O

C O CH

2

C

C O CH

H 2

fosfatidilserina O O H NH

2

HO P O C C COOH

O H H

O

C O CH

2 OH

C OH

C O CH OH

H 2

fosfatidilinositolo O O OH

HO P O

O OH

Glicerofosfolipidi

CH OH Sfingolipidi

2

H C NH

2

H C OH

C H

H C

(CH )

2 12 Sfingosina;

(4E)-sfinghenina;

CH

3 trans-4-sfinghenina;

sfingosina

D-eritro sfinghenina CH OH O

2

H C NH C

H C OH

C

CH OH H

H

2 C

H C NH

2

H C OH

C H

H C

(CH )

2 12

CH

3

sfingosina ceramide

Sfingofosfolipidi

O O CH CH N(CH )

O P O 2 2 3 3

O P O

O colina

O

CH O

2 CH O

H C NH C 2

H C NH C

H C OH H C OH

C H

H C C H

H C

ceramide-1-fosfato sfingomielina

Sfingoglicolipidi CH OH legame

2 O β-glicosidico

HO O

HO HO CH O

2

CH OH O

2 H C NH C

H C NH C H C OH

glucocerebroside

H C OH C H

H

C C

H

H C ceramide

Gangliosidi Gal-Glc-Ceramide G M3

NANA

GalNAc- Gal-Glc-Ceramide G M2

NANA

Gal-GalNAc-

Gal-Glc-Ceramide G

COOH M1

NANA

C O

CH 2 Gal-Glc-Ceramide G

O H C OH D3

H C C NH C H NANA

3 HO C H NANA

H C OH

H C OH G

Gal-GalNAc-

Gal-Glc-Ceramide D2

CH OH

2 NANA

N-Acetyl-Neuraminic-Acid NANA

Acido fosfatidico

CH (CH ) CH=CH(CH ) C O

3 2 7 2 7 O

1

O CH

2

2

CH CH CH=CHCH CH=CHCH CH=CH(CH ) C O C H

3 2 2 2 2 7 3

CH

2

O

O P OH

O

1-oleoil-2-linolenoil- sn-glicero-3-fosfato

sn

Idrolisi dei glicerolipidi


PAGINE

86

PESO

3.22 MB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

Materiale didattico molto dettagliato ed esaustivo sui lipidi per il corso di Biochimica del Prof. Massimiliano Coletta, riguardante in particolare:
- Classificazione dei lipidi;
- Gli acidi grassi, definizione e composizione chimica;
- Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi;
- I Gliceridi;
- Caratteristiche fisiche e chimiche dei fosfolipidi.


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

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