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Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani

Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano

desinenza –ano.

I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano,

propano,butano pentano etc.

metano CH 4

etano CH -CH

3 3

Propano CH -CH -CH

3 2 3

butano CH -CH -CH -CH

3 2 2 3

Pentano CH -CH -CH -CH -CH

3 2 2 2 3

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice,

ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile,

propile, butile, pentile etc.

alchile R- (generico)

metile CH -

3

metilene -CH -

2

etile CH -CH -

3 2

propile CH -CH -CH -

3 2 2

butile CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2

pentile CH -CH -CH -CH -CH -

3 2 2 2 2

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano

prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che

costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine

dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

CH – CH – CH – CH

2­metilbutano 3 2 3

|

CH 3

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso

possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

1 2 3 4 5 6 7

CH – CH – CH – CH – CH – CH – CH

3 2 2 2 3

4­etil­2­metileptano | |

CH CH ­ CH

3 2 3

Gli alcheni sono gli idrocarburi caratterizzati dalla presenza di un doppio

legame carbonio-carbonio e quindi non saturi.

Gli alcheni prendono il loro nome dai corrispondenti alcani di pari numero di

atomi di carbonio: è sufficiente sostituire la desinenza –ano con –ene:

Il primo termine della serie è l'etene, o etilene: CH =CH

2 2

I termini successivi di questa famiglia di idrocarburi sono:

Propene, o propilene: CH =CH–CH

2 3

Butene, o butilene: CH =CH–CH –CH

2 2 3

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la

stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto:

vinile

etenile CH =CH-

2 allile

1-propenile CH -CH=CH-

3

2-propenile CH =CH-CH -

2 2

ecc.

Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile

e allile spesso usata nella nomenclatura di alcuni alcheni-derivati (vedi ad

esempio l'alcol vinilico ed i relativi polimeri):

Con il butene "inizia" il fenomeno dell'isomeria negli alcheni.

L’isomeria è un fenomeno caratteristico dei composti organici.

Si definiscono isomeri i composti chimici che presentano identica formula

grezza (e quindi medesima massa molecolare), ma diverse caratteristiche

.

chimiche e/o fisiche

Isomeria costituzionale (o di struttura) - i composti differiscono per

l’ordine con cui sono legati i loro atomi e presentano pertanto diversa

formula di struttura e può essere ricondotta a tre diverse cause

1 - Isomeria di catena

n-butano Isobutano (2-metilpropano)

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3

|

CH3

2 - Isomeria di posizione (del gruppo funzionale o del doppio legame)

1-propanolo 2-propanolo

CH3 – CH2 – CH2 CH3 – CH – CH3

| |

OH OH

1-butene 2-butene

CH3 – CH = CH – CH3

CH2 = CH – CH2 – CH3

3 - Isomeria di gruppo funzionale – (Diverso tipo di gruppo funzionale)

Etanolo Etere dimetilico

CH3 – CH2 CH3 – O – CH3

|

OH Riassumendo

Isomeri Isomeri Isomeri

di di di

catena posizione gruppo funzionale

Diversa concatenazione degli Diversa posizione del Diverso gruppo funzionale

atomi di carbonio medesimo gruppo funzionale

Stereoisomeria

La stereoisomeria descrive gli isomeri che, pur mantenendo inalterati i legami

tra gli atomi, differiscono per la loro disposizione nello spazio tridimensionale

e presentano pertanto diversa formula spaziale.

In relazione alla modalità con cui gli stereoisomeri possono idealmente essere

convertiti l’uno nell’altro si può distinguere

L'isomeria conformazionale deriva dalla possibilità di rotazione attorno al

legame semplice carbonio-carbonio, ed alle diverse disposizioni spaziali che

gli atomi o i raggruppamenti atomici possono assumere come conseguenza di

tale rotazione.

L'isomeria configurazionale è una forma di isomeria spaziale in cui gli isomeri

possono essere trasformati l’uno nell’altro solo rompendo legami chimici e

scambiando di posizione i gruppi legati ad un atomo di carbonio.

Isomeria geometrica (o cis-trans)

L’isomeria geometrica è una forma di isomeria configurazionale che deriva

dalla presenza nella molecola di un elemento di rigidità (doppio legame) che

impedisce alla molecola di ruotare liberamente e attorno ad un legame

Carbonio-Carbonio. Cis-2-butene

Trans-2-butene

Nell’isomero cis i due gruppi metilici si trovano dallo stesso lato rispetto al

doppio legame, mentre nell’isomero trans si trovano su lati opposti.


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AUTORE

Atreyu

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+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

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