Che materia stai cercando?

Anteprima

ESTRATTO DOCUMENTO

• π

l’idrogeno così liberato va ad attaccare il legame del gruppo carbonilico

dell’aldeide;

• π

il legame si rompe e l’ossigeno del gruppo carbonilico si aggancia all’idrogeno

proveniente dall’ossidrile dell’alcool; 2

• ad una ibrida-

nel frattempo, il carbonio del carbonile passa da una ibridazione sp

3

zione sp ;

• nella rottura del legame π si viene ad avere anche la possibilità, da parte del carbo-

nio originario del gruppo carbonilico, di legarsi direttamente all’ossigeno del gruppo

ossidrile che, in origine, apparteneva al C5 (questo è il legame semiacetalico).

Glucosio Fruttosio

H OH

C H

O C CH OH

1 2

2 1

H C OH C

H

O H

2 O O

3

H

O H

C

3 C

H OH

H OH

C 4

4 C

H

H C 5

5 CH OH

2

CH OH

2 6

6

formazione del legame formazione del legame

semiacetalico semichetalico

Per la formazione di un legame semichetalico (o emichetalico) dei monosaccaridi

chetosi, come per esempio il fruttosio, si possono fare le alcune considerazioni: 2

• l’atomo di carbonio in posizione C2, formando il gruppo carbonilico, è ibridato sp ;

• π

il punto debole di una molecola di chetone è il legame del gruppo carbonilico;

• nel caso dell’alcool, il punto debole della molecola si ha all’interno del gruppo ossi-

drile, per cui il legame tra ossigeno ed idrogeno tende a spaccarsi;

• l’atomo di carbonio (C5) dell’alcool al quale è legato il gruppo ossidrile è ibridato

3

sp .

Meccanismi della reazione

• Si rompe il legame tra ossigeno ed idrogeno nel gruppo ossidrilico dell’alcool in C5;

• π

l’idrogeno così liberato va ad attaccare il legame del gruppo carbonilico del che-

tone (C2);

• π

il legame si rompe e l’ossigeno del gruppo carbonilico si aggancia all’idrogeno

proveniente dall’ossidrile dell’alcool; 2

• nel frattempo, il carbonio (C2) del carbonile passa da una ibridazione sp ad una i-

3

bridazione sp ;

• nella rottura del legame π si viene ad avere anche la possibilità, da parte del carbo-

nio originario del gruppo carbonilico, di legarsi direttamente all’ossigeno del gruppo

ossidrile che, in origine, apparteneva al C5 (questo è il legame semichetalico).

3

Nelle formule lineari di Fischer, il gruppo ossidrile può essere scritto a destra o a sini-

stra della catena lineare (disposta in verticale) di atomi di carbonio.

Se il gruppo ossidrile è scritto a destra, nella catena chiusa di Haworth sarà posto al

α);

di sotto dell’anello (forma se è scritto a sinistra, andrà al di sopra dell’anello (for-

β).

ma

Gli anelli chiusi vengono definiti anòmeri e possono essere classificati come emiace-

tali ciclici o emichetali ciclici, a seconda dei casi. CH OH

O

H 2

6

C OH

CH OH O

2

CH OH

H C OH 2 6 5 2

H H

O

5 O H

H H 4 3

5 O OH

C

H

O H H

H CH OH

2

H

4 1 H

OH

OH H 1

4 1

OH H

C

H OH OH

3 2

H

O 3 2

H

O H

H OH

OH

C

H H OH

CH OH

2

D-glucosio α-glucosio β-glucosio β-fruttosio

Disaccaridi

Sono formati dall’unione di due zuccheri semplici (monosaccaridi) uguali o diversi, per

mezzo di un particolare tipo di legame estereo, detto legame glicosidico.

I più comuni sono:

• il maltosio: è formato da due molecole di α-glucosio e si può considerare il prodot-

to intermedio dell’idrolisi enzimatica dell’amido e del glicogeno; è presente nel mal-

to di birra e viene usato come prodotto dietetico per l’infanzia. CH2OH

OH

CH

OH

CH CH2OH

2

2 O

O

O O H H

H H

H H H H H

H

H H + H O

+ 4 1

4 1 OH H 2

OH H

OH H OH H

3 2

3 2 OH

H

O OH

H

O OH H

O O H OH

H OH

H OH H OH

Formazione del legame 1α – 4α glicosidico nel maltosio

• il saccarosio: viene estratto dalle barbabietole e dalla canna da zucchero; è il comu-

ne zucchero che viene utilizzato in cucina; è costituito da una molecola di α-

glucosio e da una di β-fruttosio; il saccarosio, per idrolisi enzimatica del nettare

dei fiori (ricco di saccarosio) che ha luogo nell’intestino delle api, produce il miele,

una miscela quasi equimolare di glucosio e fruttosio.

4


PAGINE

5

PESO

163.71 KB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

Acquista con carta o conto PayPal

Scarica il file tutte le volte che vuoi

Paga con un conto PayPal per usufruire della garanzia Soddisfatto o rimborsato

Recensioni
Ti è piaciuto questo appunto? Valutalo!

Altri appunti di Propedeutica biochimica

Chimica organica - Riassunto esame generale
Dispensa
Alcani, alcheni, alchini e composti aromatici
Dispensa
Gruppi funzionali
Dispensa
Alcoli, fenoli, tioli
Dispensa