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Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi

• →

Idrocarburi squalene elevato nell’oliva (400

mg/100g olio) > oli semi.

• Cere (oliva 250 mg/kg olio). In olio di sansa

aumentano (anche > 2%), per cui frode deceramento

a freddo + filtrazione e centrifugazione. In questo

÷

caso occorre controllare gli alcoli alifatici (C 22

C , 300 mg/kg) e gli alcoli triterpenici (500 mg/l)

30

Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi ÷

• Tocoferoli (vitamine E liposolubile 150 200

mg/100g olio) presenti negli oli vergini ma

assenti nei rettificati

Strutture dei tocoferoli e dei tocotrienoli

H O H O

C H C H

3 3

(C H - C H - C H - C H - ) - C H (C H - C H - C H C - ) - C H

O O

2 2 2 3 2 2 3

3

3

C H C H

3 3

C H C H

3 3 δ-Tocotrienol

δ-Tocopherol

C H 3 C H 3

H O H O

C H 3 C H 3

(C H - C H - C H - C H - ) - C H

O 2 2 2 3 C H

(C H - C H - C H C - ) -

O 3

2 2

3 3

C H C H

3 3

C H 3 C H 3

β-Tocopherol β-Tocotrienol

H O H O

C H 3 C H 3

H 3C (C H - C H - C H - C H - ) - C H

O 2 2 2 3 C H

H 3C (C H - C H - C H C - ) -

O 3

2 2

3 3

C H 3 C H 3

C H 3 C H 3

γ-Tocopherol γ-Tocotrienol

C H 3 C H 3

H O H O

C H 3 C H 3

H 3C (C H - C H - C H - C H - ) - C H

O H 3C C H

2 2 2 3 (C H - C H - C H C - ) -

O 3

2 2

3 3

C H 3 C H 3

C H 3 C H 3

α-Tocopherol α-Tocotrienol

Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi

•Steroli (> 1 g/kg):

– composizione caratteristica della specie

botanica;

- sintesi a partire dallo squalene;

β-sitosterolo

- ( > 0.93 g/kg) molto abbondante

÷

nell’oliva (94 97%) > oli di semi;

- steroli liberi/esterificati. Rapporto elevato in

olive raccolte per brucatura e molite subito,

molto più contenuto in olive di cascola e

conservate a lungo prima della lavorazione

Strutture dei principali 4-metil steroli

H O H O H O

Obt usifoliol Gram isterol Citrost adie nol

H O H O H O

Cycloeuc alen ol Lophen ol 31-Norcy cloa rtenol

H O H O H O

α α

4 -Met hylzymost enol 4 -Met hylzymost erol 31-Norl anos tenol

H O 31-Norlan ostero l

Strutture dei H O H O H O

Cholestanol Brassic asterol

Cholesterol

principali steroli H O H O H O

(e dialcoli Ergos tanol

24-Methylencholesterol Campesterol

triterpenici) H O H O H O 7-Campesterol

22-Stigmastenol

Stigmasterol

H O H O H O Fucosterol

Sitosterol

Clerosterol

H O H O H O

5-Avenas terol 7-Stigmastenol

Stigmastenol

H O H O H O

α-Spinas

7-Avenasterol Zymostenol

terol CH O H

2

H O H O H O

Zy mosterol Erythrodiol

22,24-Dihy drobrass icasterol

CH O H

2

H O Uvaol

Composizione sterolica

Oliva

Colesterolo max 0,5

Brassicasterolo max 0,1

Campesterolo < 4,0

Stigmasterolo < campesterolo

β-sitosterolo min 93,0

7 stigmastenolo 0,5

< 4,5

Eritrodiolo + Uvaolo

Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi

Esempi di composti aromatici

OH

OH Geraniolo Linalolo

OH

Nerolo

OH Citronellolo

Strutture dei principali alcoli triterpenici

H O H O H O α

Cycloarten ol 2 4-Meth ylenc yclo art anol -Am yrin

H O H O H O

β -Am yrin Cyclo bran o l But yro spermol

H O H O H O

Cycloartan ol 24-Met hylenlanost -9(11 )-enol L upeo l

H O H O

H O

Pa rkeol Cycl olau de nol L an ost enol

• La concentrazione dell’elevato

numero dei componenti aromatici

tende a diminuire con il

procedere della maturazione

delle olive

Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi

Polifenoli

Acidi fenolici e derivati

Alcoli fenolici

Lignani

Flavoni

Antocianidine Totali 200-300 mg/Kg

tutti i composti fenolici sono potenti antiossidanti, con

azione anti-infiammatoria

Principali classi di polifenoli

Attività dei Fenoli

• effetto anti-carcinogenico

• effetto anti-aterogenico

• effetto anti-infiammatorio

• attività anti-batterica e anti-virale

• effetto anti-ossidante G. Mazza, Functional Foods, 1998

N.B. effetto protettivo esercitato dai lignani nei confronti del

.

cancro del seno e del colon (L.U. Thompson, AOCS Press, 1995)

• Polifenoli (glucosidi od esteri –

150 ppm) diminuiscono in olive con

epicarpo danneggiato (mosca o

lacerazioni) poiché si attivano le

polifenolossidasi

Le caratteristiche organolettiche di un

lipide dipendono dalla frazione

insaponificabile idrocarburi

0%

10% 3% 25% tocoferoli

1% steroli

triterpenoli

12% polifenoli

eritrodiolo-uvaolo

alcanoli

16% 10% fosfolipidi

12% clorofilla

11% carotenoidi

• Pigmenti colorati (caroteni e

clorofille) presenti inizialmente in

quantità variabili (∼ 100 ppm) negli

oli degradano velocemente (più

presenti nelle olive immature e

negli oli di II pressione)

I complessi enzimatici coinvolti

La composizione

Epicarpo della materia

Mesocarpo prima

Endocarpo

Seme Drupa Polpa Nocciolo Seme

45-55 50-60

H O (%): 10 30

2 13-28 15-30 0.7 27

Olio (%): 1.5-2.0 2-4 3.3

Sost. Azotate (%): 10

Gli enzimi di interesse tecnologico

presenti nell’oliva

• lipasi

• glucosidasi • lipossigenasi

• •

ossidoriduttasi perossidasi

• polifenolossidasi

Lipasi - scissione idrolitica

CH -OH

CH -O-CO-R 2

2 1 |

| +

+ CH-O-CO-R HOOC-R

CH-O-CO-R H O 2 1

2 2 |

| CH -O-CO-R

CH -O-CO-R 2 3

2 3

Trigliceride Digliceride

• idrolisi enzimatica (lipasi)

Classificazione merceologica degli oli

di oliva

Acidità libera Giudizio del

espressa come acido Panel

Denominazione (0 9)

oleico (%)

merceologica Dopo Prima Dopo

Prima

11/2003 11/2003 11/2003 11/2003

olio extravergine < 1,0 < 0,8 ≥ 6,5 ≥ 6,5

di oliva

olio di oliva < 2,0 < 2,0 ≥ 5,5 ≥ 5,5

vergine

olio vergine < 3,3 – ≥ 3,5 –

corrente

olio vergine > 2,0 < 5,5

> 3,5

> 3,3

lampante

La classificazione merceologica degli oli di oliva

D e n o m in a z io n e A c id it à lib e r a e s p r e s s a G iu d iz io d e l P a n e l

÷

m e r c e o lo g ic a c o m e a c id o o le ic o ( % ) (0 9 )

< ≥

<

o lio e x t r a v e r g in e 1 .0 6 .5

0 .8 6 .5

d i o liv a ≥

< ≥

<

o lio d i o liv a 2 .0 5 .5

2 .0 5 .5

v e r g in e < ≥

o lio v e r g in e 3 .3 3 .5 _

_

c orre nte <

>

> <

3 .3 * 3 .5 *

o lio v e r g in e 5 .5 *

2.0 *

la m p a n t e < <

o lio d i o liv a 0 .5 n .p . n.p.

0 .3

r a f f in a t o < <

o lio d i o liv a 1 .5 n .p . n.p.

1 .0

( )

r a f f in a t i + v e r g in i

o lio d i s a n s a d i n .p . n .p . n.p.

n.p.

o liv a g r e z z o < <

o lio d i s a n s a d i 0 .5 n .p . n.p.

0 .3

o liv a r a f f in a t o < <

o lio d i s a n s a d i o liv a 1 .5 n .p . n.p.

1 .0

( )

sa nsa r a f f in a t o + v e r g in i

Note: con la nuova normativa viene determinata la mediana (esclusi valori massimi e

minimi) e non più la media; (*) è sufficiente che uno solo dei due parametri sia fuori

norma; (**) n.p. = non previsto.

β

Attività -glicosidasica...

CH

2

O

OH O O AGLICONE

CH OH OH

2 OH

OH OH

OH

Aglicone = Fenolo glicosidato

CH

2

O

OH O O FENOLO

CH OH OH

2 OH

OH OH

OH

Diminuisce così

l’idrosolubilità di O CH

2

questa frazione, O

favorendone il O FENOLO

trasferimento OH

OH OH

nella fase lipidica OH

OH

Polifenoli responsabili del gusto di amaro e di piccante

La nota di amaro è dovuta all’interazione fra le unità e la

frazione lipidica delle membrana delle papille gustative

mentre il piccante è dovuto alla stimolazione del trigemino A

questa sensazione contribuisce l’oleuropeina e la sua idrolisi

β

che la libera dal glucosio (β -glucasidasi).

Auto-ossidazione – fase di induzione

H H

H H

H

C H C C H C C

D

C R

C 11

H H L

Attivatori di processo

(lipossigenasi)

R’ CH R’’

Meccanismo di .

frammentazione O .

.

. .

R’ CH

R’ + CH R’’ R’’

. .

RH O RH

O

R’H R’’ R’ CH RH’’

CH

Idrocarburo Acido grasso

più corto

O

O

Aldeide Aldeide

Polifenolossidasi

ortodifenoli ortodichinoni

Orto-difenolo Orto-dichinone

O

OH O

Perossidasi

→ • •

ROOH RO + OH

→ • •

ROOH ROO + RO + H O

2 2

Fattori che determinano la presenza dei

componenti responsabili del flavour

• fattori che dipendono dalla fisiologia della drupa:

cultivar ; rapporto polpa/mandorla; stadio di maturazione;

condizioni pedo/climatiche; condizioni fito-sanitarie delle

olive;

Fattori che determinano la presenza dei

componenti responsabili del flavour

• fattori che dipendono dalla fisiologia della drupa:

cultivar ; rapporto polpa/mandorla; stadio di maturazione;

condizioni pedo/climatiche; condizioni fito-sanitarie delle

olive;

• fattori che dipendono dal processo di

trasformazione della drupa in olio : stoccaggio delle

olive; lavaggio-defogliazione delle olive; molitura-frangitura,

gramolatura; sistema di estrazione dell’olio;


PAGINE

92

PESO

2.32 MB

AUTORE

Teemo92

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in scienze per la pace (Facoltà di Agraria, di Economia, di Giurisprudenza, di Ingegneria, di Lettere e Filosofia, di Mediciina Veterinaria e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
Università: Pisa - Unipi
A.A.: 2014-2015

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Teemo92 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Tecnologie alimentari e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Pisa - Unipi o del prof Andrich Gianpaolo.

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