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Chimica Organica

Definizione

La chimica organica è la chimica dei

composti contenenti carbonio

I carbonati, il biossido di carbonio e i cianuri metallici sono un’eccezione in quanto

vengono classificati come composti inorganici. Una definizione più corretta è:

La chimica dei composti contenenti legami carbonio-carbonio

Il carbonio è l’unico elemento capace di legarsi fortemente con se stesso e formare lunghe

catene o anelli e allo stesso tempo capace di legarsi fortemente con elementi non metallici

come idrogeno, ossigeno, azoto e con gli alogeni.

Per queste sue proprietà questo elemento dà origine a miriadi di composti (sono noti

diversi milioni di composti, corrispondenti a circa il 98% di tutte le sostanze chimiche

note, e il loro numero continua a crescere)

Breve storia della chimica organica

Il termine chimica organica deriva dal fatto che una volta con questo

termine si definivano i composti che potessero essere sintetizzati da

organismi viventi, come ad esempio legno, ossa, vestiti, cibi,

medicine, e le sostanze complesse che formano il nostro corpo (in

antitesi con la chimica inorganica che era quella basata sui composti

sintetizzati artificialmente).

Questa teoria fu abbandonata nel 1828 quando il chimico tedesco

Friedrich Wohler preparò l’urea (componente dell’urina quindi

materiale chiaramento organico) riscaldando un sale inorganico: il

cianato di ammonio. O

T

NH OCN N C NH

H

4 2 2

Fu quindi evidente che una sostanza organica poteva essere

sintetizzata anche in laboratorio oltre che da organismi viventi.

Nonostante ciò si ritenne opportuno mantenere la vecchia divisione tra

materiali organici ed inorganici

Campi di interesse della chimica organica

Visto l’elevatissimo numero di composti organici esistenti, la chimica

organica riveste un ruolo fondamentale in innumerevoli campi. In particolare, la

chimica organica svolge un ruolo fondamentale per la comprensione dei sistemi

viventi. Come detto in precedenza gli organismi viventi sono composti

principalmente da molecole organiche e i meccanismi che permettono a

questi organismi di sopravvivere e riprodursi, possono essere scomposti in una

serie di semplici reazioni di chimica organica. La chimica organica e’ stata quindi

fondamentale per capire i processi biologici e per sintetizzare farmaci.

Un altro importante campo di applicazione della chimica organica è nella sintesi

dei materiali polimerici. I polimeri (o materie plastiche) sono infatti delle

molecole organiche e i processi di sintesi (polimerizzazione) sono delle reazioni di

chimica organica.

I composti del carbonio (in particolare quelli ottenuti dal petrolio) svolgono inoltre

un ruolo fondamentale nel soddisfare il nostro fabbisogno energetico

(riscaldamento, trasporti, illuminazione…..)

Nomenclatura Chimica organica

Nomi tradizionali e nomi IUPAC:

In passato si assegnavano i nomi alle molecole organiche in base alla loro origine o a

certe proprietà. Per esempio l’acido citrico deriva dal fatto che si trova nel frutto del

cedro, l’acido formico è sintetizzato dalle formiche o la morfina induce il sonno (da

Morpheus dio greco del sonno). Visto l’enorme numero di composti organici che sono

stati successivamente scoperti, è stato necessario creare una nomenclatura sistematica che

potesse permettere una facile ed univoca identificazione di ogni molecola organica. Le

regole generali di questa nomenclatura sono state codificate dalla International Union of

Pure and Applied Chemistry (IUPAC).

Per molti composti (in particolare quelli di uso più comune) viene ancora utilizzato anche

in campo scientifico il nome tradizionale accanto alla nomencaltura IUPAC.

In queste lezioni verranno prima descritti gli idrocarburi alifatici e

aromatici e successivamente verranno descritti tutti gli altri composti come

derivati di queste molecole più semplici: per ogni classe di composti

formula generale, la nomenclatura, le reazioni

verranno descritte la

principali e le applicazioni pratiche.

Idrocarburi

Sono i composti organici binari, costituiti solo da Carbonio e

Idrogeno Saturi alcani

Alifatici alcheni

Insaturi

Idrocarburi alchini

Aromatici

:

Idrocarburi saturi presentano esclusivamente legami singoli carbonio-carbonio

Idrocarburi insaturi: contengono almeno un legame multiplo carbonio-carbonio

Idrocarburi saturi: alcani

3

•Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp ed è legato a 4 atomi mediante

σ

legami .

•La famiglia degli alcani costituisce una serie omologa cioè una serie di

composti dove ogni membro differisce dal successivo di un termine costante CH 2

detto gruppo metilene

Formula generale degli alcani:

C H (n > 1)

n 2n+2

n=1 CH CH metano

4 4

n=2 C H CH -CH etano

2 6 3 3

n=3 C H CH -CH -CH propano

3 8 3 2 3

n=4 C H CH -CH -CH -CH butano

4 10 3 2 2 3

Alcani: struttura tetraedrica del carbonio

Rappresentazione tridimensionale della molecola di CH .

4

Dalla teoria VSEPR è prevedibile che la

geometria imposta dalle coppie elettroniche

attorno all’atomo di carbonio centrale del CH 4

sia tetraedrica e può essere descritta in termini di

un atomo di carbonio che lega quattro atomi di

3

idrogeno con ibridazione sp .

109°28 C

Struttura tetraedrica che mostra l’angolo di Modello per la rappresentazione

legame “planare” Modello “ball and stick” Modello “space filling”

σ

Alcani: rotazione intorno al legame

La rotazione lungo l’asse carbonio-carbonio non influenza la

3

sovrapposizione dei due orbitali sp che formano il legame

carbonio-carbonio e quindi non modifica l’energia di legame. Per

questo motivo la rotazione intorno all’asse C-C è libera.

Definizione di isomero

Si definiscono isomeri due o più molecole aventi stessa formula

ma differente formula di struttura. Esistono vari tipi di

molecolare

isomeria:

Strutturale: gli atomi di carbonio sono legati tra di loro in maniera differente (per esempio

isobutano e normalbutano).

Stereoisomeria: gli stereoisomeri presentano gli stessi legami ma differiscono per il modo

in cui gli atomi sono orientati nello spazio. Per trasformare uno stereoisomero nell’altro è

necessario rompere e riformare almeno un legame. Si chiamano diastereoisomeri gli

stereoisomeri che non sono uno l’immagine speculare dell’altro.

isomeri geometrici

Si chiamano i diastereoisomeri che debbono la loro esistenza alla

mancanza di libera rotazione intorno ai doppi legami (isomeria cis/trans nel 2-butene).

isomeri ottici

Si chiamano gli isomeri che non sono sovrapponibili alla loro immagine

speculare.

isomeri conformazionali

Si chiamano gli isomeri che possono trasformarsi l’uno

(per esempio le diverse conformazioni anti e gauche del

nell’altro senza la rottura di legami

n-butano). Conformazioni degli alcani

La barriera di energia per passare da una conformazione all’altra è di circa 3kcal/mol e di

conseguenza può avvenire con velocità alta già a temperatura ambiente

Conformazioni degli alcani

Le conformazioni A e B sono dette gauche e presentano un angolo diedro tra gruppi metilici di 60°,

anti e presenta un angolo di 180°. La conformazione anti è più

mentre la conformazione C è detta

stabile delle gauche di circa 0,9 kcal/mol a causa delle minori interazioni repulsive tra i gruppi

metilici. Alcani: isomeri di struttura

Per n>3 esistono più isomeri di struttura. Le diverse strutture di

queste molecole portano a differenti proprietà chimiche e fisiche

Modello space filling

Modello ball and sticks

CH CH CH CH

n-butano 3 2 2 3

CH

CH CH

3 3

isobutano CH

3

Gli alcani a catena lineare sono chiamati normali (n-). Gli altri sono detti

ramificati


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AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

In questa pagina sono riportate le dispense della prof. Nicoletta Spreti docente del corso di Chimica Organica, il quale si orienta su determinati argomenti tra i quali:
- Introduzione chimica organica
- Gruppi funzionali
- Acidi e basi
- Conformazione ed isomeria
- Meccanismi di reazione
- Alogenazione radicalica
- Sostituzione nucleofila ed eliminazione
- Alcool, eteri ed ammine
- Addizione elettrofila
- Sostituzione elettrofila aromatica
- Composti eterociclici
- Aldeidi e chetoni
- Acidi carbossilici e derivati
- Carboidrati
- Acidi nucleici
- Amminoacidi e proteine


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in biotecnologie
SSD:
Università: L'Aquila - Univaq
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica Organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università L'Aquila - Univaq o del prof Spreti Nicoletta.

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