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Pirrolo

, Furano , e Tiofene

Pirrolo, Furano, e Tiofene

•• •• ••

O S

N •• ••

H

• hanno un anello con un atomo in meno del benzene ma

π (6).

hanno lo stesso numero di elettroni

π

• gli elettroni sono attratti meno fortemente

.

questi composti sono relativamente reattivi

AROMATICITA ’ DEL PIRROLO

2

NEL FORMARE QUESTI LEGAMI, L

ATOMO DI AZOTO USA TRE ORBITALI sp CHE

GIACCIONO IN UN PIANO E SONO SEPARATI DA ANGOLI DI 120°.

L’ATOMO DI AZOTO PRESENTA DUE ELETTRONI CHE OCCUPANO L’ORBITALE p.

LA SOVRAPPOSIZIONE DI QUESTO ORBITALE p D

À ORIGINE A NUVOLE

π

ELETTRONICHE (UNA SOPRA E UNA SOTTO IL PIANO DELL

ANELLO), CHE

CONTENGONO IN TOTALE SEI ELETTRONI

OVVERO IL SESTETTO AROMATICO.

AROMATICO

π

Regola di Huckel: elettroni = 4n + 2

pirrolo

• a differenza della maggioranza delle ammine, il pirrolo è una

).

base estremamente debole (kb=2.5 x 10 -14

H H

C

C

C C

H N H

H

il DOPPIETTO ELETTRONICO dell’azoto, al quale è dovuta la

normale basicità dei composti azotati, è impegnato nella nuvola p e

quindi NON DISPONIBILE per la protonazione.

• il pirrolo è ESTREMAMENTE REATTIVO verso

la SOSTITUZIONE ELETTROFILA

• è insolubile in acqua

FORTE DENSITÀ ELETTRONICA SULL’ANELLO

Æ

• DOPPIETTO ELETTRONICO NON DISPONIBILE

scarsa basicità Æ

• FORTE DENSITÀ ELETTRONICA SULL’ANELLO

reattività

Porfirina CH

2

CH CH

eme 3 Fe

2+

C C

1 2

HC C C CH 3

8 N C C CH CH

C

CH C 2

3 N

Fe

N CH

C C

C C

CH N 3

2 4

7 C CH

C

CH HC

2 C

C

- 6 5

COO CH

CH N

3

2

CH H

2 -

COO pirrolo

(Fe-protoporfirina IX)

Composti eterociclici pentatomici saturi

L’IDROGENAZIONE CATALITICA TRASFORMA IL PIRROLO E IL

FURANO NEI CORRISPONDENTI COMPOSTI ETEROCICLICI

SATURI PIRROLIDINA E TETRAIDROFURANO.

TETRAIDROFURANO

MUTAMENTO STRUTTURALE

LA SATURAZIONE DI QUESTI ANELLI DISTRUGGE LA STRUTTURA E LE

PROPRIETA’ AROMATICHE.

LA PIRROLIDINA (Kb=10 ) HA UN’ULTERIORE COPPIA DI ELETTRONI DA

-3

CONDIVIDERE CON GLI ACIDI.

L’IDROGENAZIONE AUMENTA LA BASICITA’ DI UN FATTORE PARI A 10

11

Pirrolo pirrolidina alifatica

Monociclici con Azoto

Nella struttura di un COOH

amminoacido, l’istidina, è presente

l’eterociclo aromaticoimidazolo. H N C H

Esso presenta due atomi di azoto 2 CH

2

4 3 N

N

5 2

N N

1

H H

imidazolo istidina

aromaticità dell'imidazolo

H N

C

C C

H L’

imidazolo ha

N H carattere basico

H

• Un doppietto elettronico dell’N è aromatico,

mentre l’altro non lo è. E’ una base debole.

• pKb circa 7.5 (pKa circa 6.5)

Il K dell'imidazolo è influenzato dalla

(Kb=1,6x10 )

-7

b risonanza

H H

H

N N N

+

H

N N N

H H

Stabilizzazione per risonanza

Anche il tiazolo è un eterociclo aromatico N

contenente due eteroatomi: uno di zolfo e

uno di azoto S Il tiazolo ha

tiazolo carattere basico

H

NH

2 S

+ O

O

CH N -

2

N CH O P O P O

CH

2 2

H C OH

OH

3

C

H N

3 TIAMINA PIROFOSFATO

Biciclici con Azoto


PAGINE

33

PESO

2.53 MB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

In questa pagina sono riportate le dispense della prof. Nicoletta Spreti docente del corso di Chimica Organica, il quale si orienta su determinati argomenti tra i quali:
- Composti eterociclici
- aromaticità
- Pirrolo, Furano, Tiofene
- Composti eterociclici pentatomici saturi
- Monociclici con Azoto
- aromaticità dell'imidazolo
- Biciclici con Azoto
- Piridina
- Pirimidina
- Purina


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in biotecnologie
SSD:
Università: L'Aquila - Univaq
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica Organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università L'Aquila - Univaq o del prof Spreti Nicoletta.

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