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Gli amminoacidi

Gli amminoacidi sono dei composti polifunzionali che hanno formula generale:

COOH

C H

H N

2 R

Il nome ordinario degli amminoacidi prevale su quello della nomenclatura IUPAC.

Si possono avere α-amminoacidi, β-amminoacidi o γ-amminoacidi: dipende dalla collo-

cazione del gruppo amminico. COOH

COOH

COOH CH 2

CH 2

C

H N H CH

2 2

C

H N H

2 C

R H N H

2

R R

α-amminoacidio β-amminoacido γ-amminoacido

Nella struttura di un α-amminoacido si riconoscono:

• un atomo di carbonio chirale (asimmetrico)

• un gruppo amminico –NH

2

• il gruppo carbossilico –COOH

• il residuo laterale (gruppo –R), che è di natura eterogenea:

se R = H, si ha la glicina, l’amminoacido più semplice;

o R può essere, in genere, alifatico o aromatico e più o meno complesso.

o

Gli esseri viventi utilizzano gli α-amminoacidi di tipo L.

Un esempio di amminoacido di tipo D è l’acido D-glutammico, presente nella parete

delle cellula batteriche. COOH COOH

C C

H N NH

H H

2 2

R R

α-amminoacido di tipo L α-amminoacido di tipo D

COOH COOH

C C

R R

H N NH

H H

2 2

α-amminoacido di tipo L α-amminoacido di tipo D

Proprietà fisiche

Gli amminoacidi sono: 1

• solidi cristallini di colore bianco, di sapore dolce, non volatili

• altofondenti (t >180 °C);

• abbastanza solubili in acqua;

• praticamente insolibili nei solventi apolari.

Proprietà chimiche

Gli amminoacidi:

• non esistono come molecole neutre, ma piuttosto come entità elettricamente ca-

riche; +

• il gruppo –COOH tende a cedere uno ione H +

• il gruppo –NH tende ad acquisire uno ione H .

2

zwitterion = ione dipolare = anfione

Il legame peptidico

Il legame peptidico è un tipo particolare di legame ammidico: il gruppo ossidrile –OH

del carbossile di un amminoacido reagisce con un idrogeno del gruppo amminico –NH 2

dell’amminoacido successivo.

Oltre alla eliminazione di una molecola d’acqua (è una reazione di condensazione),

di ottiene un dipeptide. O

COOH

R COOH

R

H

O

1 1

+ +

C C N C

N H

H N C C H N C H H O

2 2 2

OH H H

NH R NH R

2 2 2 2

Il carbonio del carbonile del primo amminoacido è quindi direttamente collegato con

l’azoto del gruppo amminico del secondo amminoacido.

O

C N

R R

1 2

H

Nel legame peptidico si osserva che:

2

• l’azoto è ibridato sp 2

• il carbonio del carbonile è legato sp

• la struttura è rigida e planare e non sono ammesse rotazioni di legame

• generalmente l’ossigeno del carbonile è in posizioen trans rispetto all’idrogeno

residuo ancora agganciato all’azoto.

Le reazioni chimiche tra gli amminoacidi sono quindi del tipo testa-coda e genarano ca-

tene di lunghezza molto variabile.

Se gli amminoacidi concatenati sono:

• n = 2 si parla di dipeptide

• 2 < n < 10 si parla di peptide

• 11 < n < 40 si parla di oligopeptide 2


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AUTORE

Atreyu

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+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

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