Che materia stai cercando?

Anteprima

ESTRATTO DOCUMENTO

Con l’aumento della ramificazione la forma della molecola

dell’alcano diviene più compatta e l’area della sua superficie

diminuisce. Diminuendo l’area, i contatti tra le molecole

adiacenti diminuiscono, l’intensità delle forze di dispersione

diminuiscono e i punti di ebollizione diminuiscono

esano 2,2,4-

trimetilpentano

Gli alcani sono insolubili in acqua.

Se una molecola apolare come l’esano viene a contatto

con l’acqua i forti legami a idrogeno tra le molecole

d’acqua “escludono” la molecola dell’esano che formerà

una fase separata. Poiché l’esano è meno denso

dell’acqua, galleggerà sull’acqua stessa.

Reazioni degli alcani

Gli alcani sono inerti verso la maggior parte dei reagenti e danno solo poche

reazioni che avvengono in condizioni drastiche, con produzione di miscele di

prodotti.

Oltre che nell'acqua, sono insolubili in acidi e basi diluiti e nell'acido solforico

concentrato, mentre la maggior parte delle sostanze organiche si scioglie in

almeno uno di questi solventi.

Poiché in essi sono presenti legami covalenti pressoché omopolari, non si possono

avere reazioni di tipo ionico. Gli alcani danno, invece, reazioni radicaliche,

esplosive se l'alcano è di basso peso molecolare. Solo una particella

altamente reattiva (come un atomo o un radicale libero) è infatti in grado di

rompere un legame C-H o C-C dell'alcano. Il processo che richiede condizioni

drastiche è la formazione della particella reattiva.

Le reazioni caratteristiche degli alcani sono:

1. Alogenazione

2. Ossidazione RADICALE

Atomo o gruppo di atomi che possiede uno o più elettroni

spaiati

Specie altamente reattiva a causa del suo elettrone spaiato e

dell’ottetto incompleto

Intermedio di reazione ad elevato contenuto energetico

estremamente reattivo e non isolabile

Il simbolo che rappresenta un radicale è un punto

. .

Rottura omolitica X-X X + X

Rottura eterolitica X-X X + X

+ -

Alogenazione

Gli alcani reagiscono con il bromo e il cloro in presenza di luce (hv.) Il fluoro è troppo

reattivo mentre l’addizione di iodio è così lenta da non essere di utilità pratica

Meccanismo di reazione hν

Per azione della luce U.V. (o della temperatura: 250°-400°) 2Cl

Cl Cl

il Cl o il Br si scindono in radicali Cl• o Br•, estremamente reattivi.

2 2

I fase: inizio

Un radicale alogeno strappa un H all'alcano, che forma un radicale alchilico, R•

CH CH

3 3

+

CH C H Cl + HCl

CH C

3 3

CH CH

II fase: propagazione 3 3

Questo, a sua volta, strappa un atomo di alogeno da una molecola di alogeno per

formare l'alogenuro alchilico, RX CH CH

3 3

+

CH C Cl Cl Cl

CH C Cl +

3 3

CH CH

3 3

La reazione (2), che è il passaggio difficile, controlla la velocità di tutta la reazione.

La formazione di un radicale alchilico è in realtà difficile ma, una volta formatosi, il

radicale si trasforma rapidamente in alogenuro alchilico.

III fase: termine

NB: si forma sempre il radicale più stabile

Clorofluorocarburi:FREON

non tossici

inodori

non corrosivi

non infiammabili

triclorofluorometano CFCl (Freon 11) Mezzo di

3 trasferimento di

diclorodifluorometano CF Cl (Freon 12) calore in sistemi

2 2 refrigeranti

+

1,1,1-tricloroetano

1,1,2,2-tetracloroetene Solventi industriali:detergenti per

(percloroetilene) superfici da ricoprire, rimozione

oli e cere dai prodotti di

lavorazione o pellicole protettive

Largo uso come gas per aerosol e spray in generale

Nel 1970 cominciò a destare attenzione l’impatto ambientale dei Freon

poiché fu dimostrato che venivano immessi ogni anno nell’atmosfera

oltre un miliardo di libbre di tali prodotti.

1974: Mario Molina e Sherwood Rowland (California) annunciano la

teoria relativa alla distruzione dello strato di ozono ad opera dei CFC.

Una volta rilasciati, i CFC si muovono verso lo strato più basso

dell’atmosfera e, inerti chimicamente, lo superano senza decomporsi,

raggiungendo la stratosfera dove assorbono le radiazioni ultraviolette e

si decompongono. Nel decomporsi innescano una reazione che può

portare alla distruzione dello strato di ozono che agisce da schermo per

la superficie terrestre contro l’eccesso delle radiazioni ultraviolette del

sole.

Il cloro radicale che si forma nel processo di decomposizione reagisce

con l’ozono consumandolo progressivamente.

Luce ultravioletta

UV-A 320-400 nm

„ Raggiungono la superficie della terra

„ Aiutano la formazione della Vitamina D

„

UV-B 290-320 nm

„ Alcune raggiungono la superficie terrestre

„ Provocano scottature, invecchiamento precoce

„ della pelle e tumori della pelle

UV-C 40-290 nm

„ Perlopiù non raggiungono la superficie terrestre

„ Alterano il DNA (≈260 nm) e le proteine (≈ 280

„ nm)


PAGINE

22

PESO

659.46 KB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

Dispensa della prof. Nicoletta Spreti docente del corso di Chimica Organica, nell'allegato sono spiegate le proprietà fisiche degli alcani e in particolar modo:
- Reazioni degli alcani
- Alogenazione
- Clorofluorocarburi:FREON
- Luce ultravioletta
- Altre reazioni radicaliche
- Ossidazione o combustione
- Fonti degli alcani


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in biotecnologie
SSD:
Università: L'Aquila - Univaq
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica Organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università L'Aquila - Univaq o del prof Spreti Nicoletta.

Acquista con carta o conto PayPal

Scarica il file tutte le volte che vuoi

Paga con un conto PayPal per usufruire della garanzia Soddisfatto o rimborsato

Recensioni
Ti è piaciuto questo appunto? Valutalo!

Altri appunti di Chimica organica

Composti eterociclici
Dispensa
Acidi nucleici
Dispensa
Chimica organica - Elementi, composti e nomenclatura
Dispensa
Conformazioni ed isomerie
Dispensa