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Aldeidi

La polarizzazione del carbonile influenza la solubilità di aldeidi e chetoni, ed

infatti i composti a basso peso molecolare, pur non potendo fare legami idrogeno tra

loro, possono accettare legami idrogeno da altri gruppi contenenti i gruppi OH o

NH. Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Proprietà fisiche di aldeidi semplici e

chetoni

Aldeidi e Chetoni

• Contengono il gruppo carbonilico

• Il gruppo carbonilico ha una geometria planare con polarità inferiore al

gruppo OH

• Vengono preparati in laboratorio principalmente per ossidazione degli

alcoli

• I nomi IUPAC delle aldeidi hanno il suffisso ALE

• I nomi IUPAC dei chietoni hanno il suffisso ONE

L’aldeide più semplice è il metanale CH O o

• 2

formaldeide (o aldeide formica), un gas incolore,

irritante, pungente e solubile in acqua

• Il chetone più semplice è il propanone CH3COCH3, o

acetone, un liquido incolore dall’odore gradevole,

volatile e infiammabile, utilizzato come solvente o per

la sintesi di materie plastiche, vernici, esplosivi, etc.

ALDEIDI e CHETONI

contengono il gruppo CARBONILE

Nelle aldeidi è su un carbonio primario

Nei chetoni è su un carbonio secondario

Il nome delle aldeidi si costruisce facendo seguire la

desinenza -ale al nome dell’idrocarburo saturo ad ugual

numero di atomi di carbonio. H

O O

O

H C H C C C

H C C 3

3

H H

H H

metanale propanale

etanale

aldeide formica aldeide propionica

aldeide acetica

H H H CH

3

O O

H C C C C H C C C

3 H H

H H H H

metilpropanale

butanale aldeide metilpropionica

aldeide butirrica

La vecchia nomenclatura (ancora in uso) è riportata in corsivo sotto

la nomenclatura IUPAC.

Nomenclatura ­ale

Nelle aldeidi la desinenza e’

Per i chetoni il nome si costruisce facendo seguire la

desinenza ­one al nome dell’idrocarburo saturo ad ugual

numero di atomi di carbonio.

O O O

H C C H C C H C C

3 3 3

CH CH CH CH CH CH

3 2 3 2 2 3

butanone 2-pentanone

propanone Nomenclatura ­one

Nei chetoni la desinenza e’

alcanoile o acile

Il gruppo sostituente RCO­ è chiamato

Nomenclatura

Quando un chetone è un sostituente in catena si riferisce ad esso

come gruppo osso. O O H

5 1

esanale 5­ossoesanale

Mentre quando l’aldeide è il sostituente di un anello ci si riferisce

ad essa come carbaldeide O cicloesancarbaldeide

H

Nomenclatura

Se il gruppo carbonilico viene considerato il sostituente in una catena ci si

riferisce come gruppo acilico ed il nome è formato dal suffisso ­il.

O

O Me

H acetil

formil O benzoil

Composti naturali

Aldeidi e chetoni

Nomenclatura delle aldeidi

Trovare la catena pi ù lunga di atomi

 di carbonio contenente il gruppo

aldeidico.

Sostituire l’ultima lettera –o con il

 suffisso –ale .

Tutti i sostituenti ed i gruppi seguono

 la nomenclatura IUPAC standard.

Aldeidi e chetoni

Esempi

Butanale

3­bromopentanale

3,3­dimetilpentanale

3­iodo­3­metilbutanale

4­iodo­3­metilbutanale

Aldeidi e chetoni

?

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Nomenclatura dei Chetoni

Trovare la catena pi ù lunga di atomi di carbonio

 contenente il gruppo C=O (non deve trovarsi ad

una estremità altrimenti si tratta di una

aldeide).

Sostituire l’ultima lettera –o con il suffisso –

 one .

Il carbonio più vicino al carbonile ha il numero

 più basso.

Tutti i sostituenti ed i gruppi seguono la

 nomenclatura IUPAC standard.

Chetoni

Chetoni

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Fissativo per istologia

Postumi dell’ubriacatura

Olio di mandorle

Semi di vaniglia

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

Aldeidi e chetoni

A causa della polarità del legame C=O, i composti carbonilici sono esposti all'attacco dei nucleofili sul C del

carbonile, a differenza di quanto accade con il doppio legame C=C che, non essendo polarizzato, si presta

all'attacco degli elettrofili.

Reazione di addizione nucleofila tra un’aldeide e un’ammina che porta alla

formazione di derivati metilenici secondo la reazione:

La reazione descritta per una generica ammina è possibile pure nel caso del collagene

coinvolgendo i gruppi amminici laterali. Quando l’aldeide introdotta reagisce con due

catene polipeptidiche diverse si avrà la reticolazione e quindi un effetto cross­linking.

Supponendo che si faccia reagire l’aldeide formica con il collagene la reazione sarà del

tipo:

La formula della glutaraldeide è essa presenta due gruppi aldeidici ed è quindi in grado

di reagire con due gruppi amminici secondo una

reazione del tipo:

Preparazione delle aldeidi

ossidazione (deidrogenazione)

H

OX O

R C

OH

R CH

2 ALDEIDE

ALCOL PRIMARIO

Preparazione dei chetoni ossidazione

(deidrogenazione)

R’

R’ OX O

R C

OH

R CH CHETONE

ALCOL

SECONDARIO


PAGINE

70

PESO

2.17 MB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

Materiale di BIOCHIMICA sui seguenti argomenti:
ALDEIDI E CHETONI - Nomenclatura. Preparazioni di aldeidi e chetoni. Il gruppo carbonilico. L'addizione nucleofila ai gruppi carbonilici, SN1 e SN2; formazione di semiacetali ed acetali. L'ossidazione dei composti carbonilici. La tautomeria cheto-enolica. L'acidità degli idrogeni in alfa. La condensazione aldolica (cenni).


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

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