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Alcoli , Fenoli, Tioli, Eteri

Alcoli , Fenoli, Tioli, Eteri

Nel caso di addizione tra alchene e reagente,

entrambi asimmetrici, la parte elettropositiva del

reagente si addiziona al C del doppio legame legato

al maggior numero di H.

Alcoli , Fenoli, Tioli, Eteri

Il chetoso più semplice è il diidrossiacetone

C H O H

2

C O

C H O H

2

L’aldoso più semplice è la gliceraldeide

CHO

H C OH

CH2OH

Diidrossiacetone e gliceraldeide hanno tre atomi di carbonio e sono detti triosi

Alcoli, Fenoli , Tioli, Eteri

Nomenclatura dei Fenoli

OH OH Cl

OH OH

m-Cloro Fenolo NO

Fenolo 2

NO

2

CH

3 2,4-Dinitro Fenolo

p-Metil Fenolo

Acidità in Alcoli e Fenoli

Alcoli e fenoli sono acidi deboli in quanto l’ossidrile è in grado di cedere il

protone dando luogo, analogamente all’acqua, ad uno ione alcossido:

(ROH RO + H )

­ +

Quando si allunga la catena di atomi di C e negli alcoli soggetti a ingombro

sterico come l’alcol t­butilico, diminuisce l’acidità a causa appunto

dell’ingombro sterico che rende difficile la solvatazione dei corrispondenti

ioni alcossido.

Acidità in Alcoli e Fenoli

I fenoli sono molto più acidi degli alcoli: lo ione fenossido viene stabilizzato dalla

risonanza con delocalizzazione della carica negativa nelle posizioni orto e para

dell’anello.

Questa maggiore stabilità sposta la reazione verso destra ovvero verso la

formazione degli ioni fenossido con conseguente maggiore acidità dei fenoli rispetto

agli alcoli. Se, l’anello del fenolo è sostituito con

°°

°° °° alogeni (più elettronegativi dell’O) la

°° O

O

O

°° °°

°°

°°

OH

°° _ acidità aumenta per la presenza di

_

_ una parziale carica negativa

°°

°° sull’alogeno e parziale carica positiva

_

°° del carbonio.

Acidità in Alcoli e Fenoli

_ H

H F

H H

+

H C

C

C _

C F

H _

_ _ O

F

O

H Ione etossido Ione 2,2,2-trifluoroetossido

Negli alcoli fluoroderivati, quindi, la polarizzazione della molecola, dovuta alla

forte elettronegatività del fluoro, porta ad una delocalizzazione della carica

δ δ

negativa ( ) sul fluoro con parziale carica positiva ( ) sul C, quindi ad una

­ +

polarizzazione del legame C F. il 2,2,2­trifluoroetanolo è circa 3000 volte più

acido dell’etanolo.

δ δ

In questo modo la carica dell’O viene parzialmente neutralizzata dalla carica

­ +

del C stabilizzando così l’anione. Questo fenomeno prende il nome di “Effetto

Induttivo” .

Acidità in Alcoli e Fenoli

L’effetto visto con il fluoro è estendibile a tutti i gruppi elettron­attrattori che, stabilizzando la

base coniugata di un acido, spostano la reazione verso destra provocando un aumento della acidità.

°° O

O

°° °° O

°°

°° °°

O °°

°°

°° _

°° °°

_

+

+ +

+ N

N N

N O O

O O O

O O -O

Ione p-nitrofenossido

Gli alcoli possono comportarsi anche come basi deboli, in quanto possiedono dei doppietti elettronici

non condivisi sull'ossigeno e sono quindi Basi di Lewis. Vengono protonati dagli acidi forti secondo

la reazione:  

[R O H]

 

R O H + H +

+ 

H

Ione alchilossonio

Alcoli, Fenoli, Tioli, Eteri

• Considerare ciascuna catena carboniosa come un

gruppo alchilico (desinenza –il

).

• Aggiungere la parola Etere

.

Alcoli, Fenoli, Tioli, Eteri

• Identificare la catena carboniosa più lunga ed utilizzarla

come nome di base.

• Nominare la catena più corta aggiungendo il suffisso –

ossi .

• Numerare col numero più basso il legame etereo sulla

catena più lunga.

• Utilizzare le regole IUPAC per i sostituenti

Alcoli, Fenoli, Tioli, Eteri

CH CH

OH

3 3

O H

O H C C C C CH

3 3

H

H

CH 2

3

O O O C CH

3

H

CH CH 2

3 3

1,3,5­trimetossibenzene trans

­2­metossicicloesanolo 2­etossi­3­metilbutano

CH CH

CH

3 3

H C

3 3 O

H C O

O 3

O CH

H C 3

3 CH CH

3 3

Propossibenzene Metossimetilcicloesano 2­metossipropano 2­etossiottano

Alcoli, Fenoli, Tioli , Eteri


PAGINE

32

PESO

1.24 MB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in farmacia (Facoltà di Medicina e Chirurgia e di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali)
SSD:
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di PROPEDEUTICA BIOCHIMICA e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Tor Vergata - Uniroma2 o del prof Coletta Massimiliano.

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