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Reazione con alcooli

Acidi carbossilici

• OH

OH

O R C OH

R C OH

+

R C OH + H OH

OH

OH lento R C OH

R C OH

R C OH R'OH

+ 2

OR'

OR'

H O

OH OH H O

2 +

R C OR' + H

R C R C

H O +

2 OR' OR'

Esempi: O

C C

H 2

O +

γ H + H O

H O

C

R CH CH CH C 2

2

2 2 CH

Δ

OH

OH R LATTONI

O

C

H C

2

O +

δ H + H O

H C O

CH CH

R CH CH C 2

2

2 2 2 OH Δ CH

H C

OH 2 R

Alogenuri acilici

• O O

(CH ) N

3 3

R C R C

+ R'OH + HCl

Cl OR'

(o )

N

Anidridi

• O O O

R C R C R C

O + R'OH +

OR' OH

R C O

Esteri

• O O

+

H

R C R C

+ R''OH + R'OH

OR' OR''

Reazione di transesterificazione

Reazione con ammoniaca e ammine

Alogenuri acilici

• O O

R C R C

+ 2NH -

+

+ NH Cl

3 4

Cl NH 2

Anidridi

• O O O

R C R C R C

O + 2NH +

3 - +

NH

R C NH

O

2 4

O

Esteri

• O O

R C R C

+ NH + R'OH

3

OR' NH 2

Ammidi cicliche: LATTAMI

O NH n = 2,3

CH )

( 2 n

Nucleo delle penicilline

CH

O 3

S

CH CH C

R C NH CH

3

C CH

N COOH

O

anello -lattamico anello tiazolico

β

Meccanismo d’azione CH

O

CH

O 3

3 S

S CH CH C

R C NH

NH CH CH C

E + R C NH

2 CH

CH 3

3 C CH

O HN

enzima C CH

N COOH

COOH

O

attivo NH

E

enzima

inattivo

Preparazione di ammidi: Reazione con bis-cicloesilcarbodiimmide (DCC)

O O

H

R C O R C O

N

O C C

R C + C N N N N

O H N H

intermedio reattivo

bis-cicloesilcarbodiimmide (DCC) O

-

O

O H

C

R C R N

R' H

R C O

O

O R' NH 2

R'NH 2 C

C

C N

N

N

N

N

N H

H

H OH

O O

C

C H

C

tautomeria N R N

+

N

N

N R'

H

H

H ammide

N,N’-bis-cicloesilurea

CONDENSAZIONE DI CLAISEN

O O

O - +

R'O Na β

CH C CH C CH C OR'

2 3 3 2

OR' β-chetoestere

Meccanismo: -

O

O O

-

C H O C OC H

CH

+ H CH C OC H C H OH CH C OC H

+

2 5 2 2 5

2 2 5 2 5 2 2 5

base più debole acido più forte

acido più debole anione enolato (base più forte)

- O

O

O

O CH C CH C OC H

+ CH C OC H

CH C OC H 3 2 2 5

2 2 5

3 2 5 OC H

2 5

intermedio tetraedrico

- O

O O O -

C H O

CH C CH C OC H CH C CH C OC H + 2 5

3 2 2 5 3 2 2 5

OC H

2 5 O O

O O C H OH

CH C CH C OC H +

- 2 5

C H O 3 2 5

CH C CH C OC H + 2 5

3 2 2 5 base più forte

acido più forte base più debole acido più debole


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177.04 KB

AUTORE

Atreyu

PUBBLICATO

+1 anno fa


DESCRIZIONE DISPENSA

In questa pagina sono riportate le dispense della prof. Nicoletta Spreti docente del corso di Chimica Organica, relative agli Acidi carbossilici e derivati. Nella dispensa si analizzano:
- Sostituzione nucleofila acilica
- Reattività: reazione con acqua, reazione con ammoniaca e ammine, reazione con alcooli, reazione con ammoniaca e ammine
- Preparazione di ammidi: Reazione con bis-cicloesilcarbodiimmide
- Condensazione di Claisen


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea in biotecnologie
SSD:
Università: L'Aquila - Univaq
A.A.: 2011-2012

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Atreyu di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica Organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università L'Aquila - Univaq o del prof Spreti Nicoletta.

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