Concetti Chiave
- Lo stereocentro è classificato come D se il gruppo OH è a destra e come L se è a sinistra, facendo riferimento al carbonio più lontano dal gruppo funzionale.
- Il glucosio può essere rappresentato in forma esagonale e, in soluzione acquosa, può esistere come anomero alpha o beta a seconda della posizione del gruppo OH.
- La differenza tra gli anomeri alpha e beta del glucosio riguarda la posizione del gruppo OH sulla prima riga della formula di Fischer, rispettivamente a sinistra e a destra.
- Il fruttosio, chetoso con una struttura pentagonale, è significativamente più dolce del glucosio e presenta due carboni al di fuori del pentagono.
- Per determinare un'ossidazione o una riduzione, è necessario analizzare il numero d'ossidazione del gruppo funzionale presente nella molecola.
Determinazione dello stereocentro
Lo stereocentro è D se OH è scritto a destra; se è scritto a destra è uno stereocentro L.
Nella proiezione di Fischer non c’è la C nel mezzo della molecola ma i legami sono rappresentati con una croce. Per vedere se lo stereocentro è D o L si deve guardare quello più lontano dal gruppo funzionale. I monosaccaridi possono avere uno o più atomi di carbonio (chetoso, aldoso ecc.).
Struttura del glucosio
Possiamo avere il disegno del glucosio con una forma esagonale ma non piana. In questo caso per capire se è D o L bisogna guardare l’OH sopra (anomero beta).
In acqua si ha una reazione di addizione nucleofila tra il carbonile in posizione 1 e l’ossidrile in posizione 5. Nell’anomero alpha e l’anomero beta c’è un emiacetale (carbonio legato all’ossigeno e a un OH), un nuovo gruppo funzionale. Se sono aldosi si forma l’emiacetale, se sono chetosi sono emichetali.
Differenze tra anomero alpha e beta
Quando il glucosio è in acqua cambia sempre struttura e passa dall’anomero alpha all’anomero beta. Tra i due cambia solo la disposizione di H e OH sulla prima riga. Nella formula di Fischer nell’anomero alpha l’OH è a sinistra e nell’anomero beta l’OH è a destra.
Il fruttosio ha la stessa formula del glucosio, è chetoso e ha una struttura pentagonale con due carboni fuori dal pentagono. Il fruttosio è molto più dolce del glucosio (a parità di massa), quindi è un dolcificante più consigliato dal punto di vista dietetico.
Ossidazione e riduzione
Per vedere se si ha un’ossidazione o una riduzione bisogna guardare il numero d’ossidazione del gruppo funzionale.
Domande da interrogazione
- Come si determina se uno stereocentro è D o L?
- Qual è la differenza tra gli anomeri alpha e beta del glucosio?
- Qual è la struttura del fruttosio rispetto al glucosio?
Si determina osservando la posizione del gruppo OH; se è a destra, lo stereocentro è D, mentre se è a sinistra è L. Questo si applica anche ai monosaccaridi, che possono avere diverse configurazioni (chetosi, aldosi).
La differenza risiede nella disposizione di H e OH sulla prima riga nella formula di Fischer; nell'anomero alpha, l'OH è a sinistra, mentre nell'anomero beta è a destra. Inoltre, il glucosio cambia struttura in acqua passando da un anomero all'altro.
Il fruttosio, pur avendo la stessa formula del glucosio, è un chetoso con una struttura pentagonale e presenta due carboni al di fuori del pentagono. È anche significativamente più dolce del glucosio, rendendolo un dolcificante preferito in ambito dietetico.
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