Concetti Chiave
- Il cloro biatomico, un elettrofilo debole, viene convertito in cloro monoatomico, un elettrofilo forte, tramite l'azione di un acido di Lewis.
- La formazione di un carbocatione, chiamato ione benzonio, avviene quando l'elettrofilo attacca un doppio legame dell'anello aromatico, prelevando un doppietto elettronico.
- I carbocationi benzonici possono esistere in diverse forme di risonanza, risultando meno instabili rispetto ai carbocationi degli alcheni.
- Nell'addizione elettrofila, il nucleofilo si lega al carbonio positivo, mentre nel benzene si verifica una sostituzione con la perdita di un protone legato al carbonio.
- Il sistema aromatico di risonanza del benzene viene mantenuto attraverso la sostituzione, che evita la completa saturazione dell'anello.
Prendiamo in esame la clorazione: il catalizzatore trasforma il cloro biatomico, elettrofilo debole, in un cloro monoatomico, un elettrofilo forte (il cloro biatomico non andrebbe infatti alla ricerca di elettroni, ma se un acido di Lewis si lega a uno dei due, l'altro rimane con parziale carica positiva, quindi elettrofilo).
Qual è la formazione del carbocatione?
Fase 1: una volta formato, l'elettrofilo forte va ad attaccare un doppio legame dell'anello, si prende un doppietto elettronico del legame π andandosi a legare ad uno degli atomi di C; questo porta alla formazione di un carbocatione, lo ione benzonio. Di questo carbocatione si possono scrivere varie forme di risonanza, la carica positiva può essere infatti distribuita su più C diversi: esso è un carbocatione meno instabile di quelli degli alcheni.
Addizione elettrofila e risonanza
Fase 2: durante l'addizione elettrofila il nucleofilo si legava al carbonio positivo, mentre con il benzene, e gli aromatici in genere, abbiamo sostituzione, c’è infatti la perdita di un protone, quello legato al C a cui si è legato il sostituente elettrofilo: così facendo il benzene ritorna al suo sistema aromatico di risonanza. Energia di risonanza del fondamentale benzene aromatico: differenza tra l'energia osservata per la molecola reale e quella calcolata per la forma limite più stabile.
Domande da interrogazione
- Qual è il ruolo del cloro monoatomico nella clorazione?
- Come si forma un carbocatione durante il processo di clorazione?
- Qual è la differenza tra addizione elettrofila e sostituzione nel benzene?
Il cloro monoatomico, un elettrofilo forte, si forma dalla trasformazione del cloro biatomico e attacca un doppio legame dell'anello, portando alla formazione di un carbocatione, lo ione benzonio.
Durante la clorazione, l'elettrofilo forte attacca un doppio legame, prendendo un doppietto elettronico e legandosi a un atomo di carbonio, il che porta alla formazione di un carbocatione, meno instabile rispetto a quelli degli alcheni.
Nell'addizione elettrofila, il nucleofilo si lega al carbonio positivo, mentre nel benzene avviene una sostituzione, con la perdita di un protone, permettendo al benzene di tornare al suo sistema aromatico di risonanza.
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