Concetti Chiave
- Lo scopo dell'esperienza è ottenere la para-nitro acetanilide tramite una reazione di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico dell'acetanilide.
- La sintesi inizia con 10 g di acetanilide disciolta in acido acetico glaciale e richiede l'aggiunta di acido solforico concentrato come disidratante.
- La preparazione della miscela solfo-nitrica deve avvenire con cautela per evitare un aumento eccessivo della temperatura durante la reazione di nitrazione.
- La purificazione della para-nitro acetanilide avviene attraverso ricristallizzazione e lavaggi con alcol etilico per ottenere un prodotto quasi bianco.
- Alla fine dell'esperienza, si calcolano la resa teorica e pratica, e si determinano i punti di fusione del prodotto ottenuto.
Scopo dell’esperienza:
Scopo dell'esperimento
Lo scopo dell’esperienza è quello di ottenere la para-nitro acetanilide dall’acetanilide attraverso una reazione di sostituzione di tipo elettrofilo sull’anello benzenico dell’acetanilide. Il gruppo ammidico legato al benzene nell’acetanilide ne determina un effetto induttivo – I e un effetto mesomero + M nei confronti dell’anello.
Composti iniziali : acetanilide
Composti finali: para-nitro acetanilide
Fasi dell’esperienza:
• Sintesi
• Purificazione
• Determinazione del grado di purezza
• Calcolo della resa teorica e pratica della reazione
• Becker varie misure
• Bucner
• Condensatore a ricadere
• Vetrino
• Beuta o pallone
• Imbuto
• Imbuto a collo corto
• mantello
Procedura di sintesi
Si parte da 10 g di acetanilide secca e finemente polverizzata.
Si mettono in un pallone o nella beuta e si sciolgono con 10 ml di CH3COOH puro (detto anche glaciale) che viene usato da solvente.
Dopodiché si aggiunge con cautela 20 ml di H2SO4 concentrato che ha la funzione di disidratante e permette di completare la solubilizzazione dell’acetanilide.
Il pallone contenente l’acetanilide viene messo a contatto con una miscela frigorifera di ghiaccio e sale in rapporto 1 : 4 ( il sale ha la funzione di abbassare il punto di congelamento dell’acqua). Nel pallone quindi si inserisce un termometro che permette anche di agitare la soluzione.
La temperatura deve essere compresa tra 0 °C e 2°C.
Preparazione della miscela solfo-nitrica
Nel frattempo in un piccolo becker si prepara sotto cappa facendo molta attenzione la miscela solfo-nitrica (3ml di H2SO4 conc. e 4ml di HNO3) .
Questa miscela si aggiunge lentamente, goccia a goccia, agitando la soluzione.
La reazione di nitrazione è esoterma e quindi durante l’aggiunta della miscela solfo-nitrica si sviluppa calore quindi si controlla la temperatura che non deve superare i 7/8 °C in quanto si potrebbe formare l’orto-acetanilide e si potrebbe anche avere alterazioni della molecola dell’acetanilide o addirittura la carbonizzazione).
Filtrazione e purificazione
Terminata l’aggiunta della miscela si lascia a temperatura ambiente per circa 20 minuti la soluzione, dopodiché si versa con attenzione in 200 ml di acqua distillata fredda ottenendo la precipitazione della para-nitro acetanilide.
A questo punto si filtra sul bucner utilizzando un filtro apposito per filtrazione lenta.
Il precipitato sul filtro si lava con piccole quantità di H2O fredda fino ad eliminare l’acidità. Quindi vengono fatti dei controlli delle acque di lavaggio.
Il punto di fusione della para-nitro acetanilide è 214 °C.
Se il prodotto ottenuto è quasi bianco la purificazione viene fatta attraverso la ricristallizzazione usando alcol etilico o alcol metilico completandola con carbone attivo. Per la presenza di alcol etilico si utilizza, per il riscaldamento, il mantello.
Ddopo averla filtrata a caldo con il filtro a pieghe per separare il carbone attivo dalla soluzione calda l’operazione di purificazione si svolge nello stesso modo dell’acetanilide. Fatta raffreddare, la soluzione viene filtrata sul bucner e facciamo piccoli lavaggi con alcol etilico. Una volta seccata all’aria, si mette nel vetrino ad orologio e in stufa a circa 80 °C.
Calcolo della resa e conclusioni
Come ultima operazione si calcola la resa teorica e pratica ed il punto di fusione.
10 g di acetanilide
PM = 136
n. moli = 10/136 = 0.0735 moli
PM (para-nitro acetanilide) = 180
g teorici = 180 * 0.0735 = 13.4
g pesati = 4.45
4.45 : 13.4 = x 100
x = 33.2089 g
4.45 * 5 = 22.25 ml di alcol etilico da utilizzare
Peso sostanza a fine esperienza = 0.92 g
Primo punto di fusione = 211 °C
Secondo punto di fusione = 214 °C
Domande da interrogazione
- Qual è lo scopo principale dell'esperimento?
- Quali sono i composti iniziali e finali dell'esperimento?
- Qual è la temperatura ideale durante la reazione di nitrazione?
- Come avviene la purificazione della para-nitro acetanilide?
- Qual è il punto di fusione della para-nitro acetanilide e come si calcola la resa?
Lo scopo dell'esperimento è ottenere la para-nitro acetanilide dall'acetanilide attraverso una reazione di sostituzione elettrofila sull'anello benzenico, sfruttando gli effetti induttivi e mesomeri del gruppo ammidico.
I composti iniziali sono l'acetanilide, mentre il composto finale ottenuto è la para-nitro acetanilide.
Durante l'aggiunta della miscela solfo-nitrica, la temperatura deve essere mantenuta tra 0 °C e 2 °C, senza superare i 7/8 °C per evitare la formazione di orto-acetanilide.
La purificazione avviene attraverso la filtrazione su bucner e lavaggi con acqua fredda, seguiti da una ricristallizzazione con alcol etilico o metilico e carbone attivo.
Il punto di fusione della para-nitro acetanilide è di 214 °C. La resa si calcola confrontando la quantità di prodotto ottenuto con quella teorica, utilizzando le moli e i pesi molecolari dei composti coinvolti.
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