Concetti Chiave
- I mutageni chimici si dividono in quattro categorie principali: analoghi delle basi, agenti deamminanti, agenti alchilanti e agenti intercalanti.
- Gli analoghi delle basi, come il bromouracile, possono sostituire le basi azotate nel DNA, causando transizioni tra coppie di basi e mutazioni.
- Gli agenti deamminanti rimuovono gruppi amminici dalle basi, trasformando guanina in uracile e aumentando il rischio di mutazioni attraverso citosine metilate.
- Gli agenti alchilanti modificano le basi aggiungendo gruppi alchile, creando coppie anomale nel DNA e contribuendo a transizioni mutazionali.
- Gli agenti intercalanti, come la TCDD, si inseriscono tra le basi della doppia elica, causando mutazioni di frame shift e alterando la lettura del codice genetico.
Ci sono 4 categoria i mutageni chimici
• analoghi delle basi
Cosa sono i mutageni chimici: analoghi delle basi?
basi azotate, pirimidine, che assomigliano molto alle basi azotate presenti nel DNA, e quindi possono esservi erroneamente incorporate. Un esempio è il bromouracile, che forma 2 legami ad H con la adenina sostituendosi alla timina: questo bromouracile però, per la tautomeria chetoenolica, passa allo stato enolico, in cui non può essere appaiato ad A ma a G: può promuovere quindi transizioni dalla coppia originale A-T alla coppia erronea G-C
• agenti deamminanti
Mutageni chimici: agenti deamminanti
rimuovono gruppi amminici ad adenina e citosina: se un composto come l'acido nitroso deammina la guanina, questa diventa uracile, che non deve essere presente nel DNA (e per questo c’è un sistema che dovrebbe essere in grado di rimuoverlo riconoscendolo come estraneo). Una buona quota delle citosine sono metilate, ci sono regioni a monte dei geni, isole CTG, ricche in dinucleotidi, citosina e guanina, e la citosina viene metilata quando il gene a valle non deve essere trascritto (è una modificazione epigenetica che serve a inibire l'espressione genica). Le citosine metilate sono hotspot di mutazione, hanno cioè frequenza di mutazione più alta del resto del genoma; la 5-metilcitosina per esempio se viene deamilata diventa timina, normale inquilina del DNA, non c'è quindi un sistema enzimatico che la vada a rimuovere come avviene per l'uracile.
• agenti alchilanti
Mutageni chimici: agenti alchilanti
aggiungono gruppi alchile modificando le basi (usate anche come armi chimiche). Causano transizioni; un esempio è la guanina che diventa etil-guanina, base complementare per la timina invece che per la adenina; un altro esempio è la timina alchilata che diventa 4-etil-timina, base complementare con la guanina invece che con la adenina: si formano quindi coppie anomale G/T
• agenti intercalanti
Mutageni chimici: agenti intercalanti
sono formati da tre anelli carboniosi, non interagiscono quindi con le basi azotate ma si intercalano nella doppia elica del DNA dove possono occupare lo spazio di una coppia di basi ponendosi di piatto al-interno del DNA. La loro presenza causa mutazioni di frame shift dato che si comportano come una vera e propria base. Un esempio è la TCDD, diossina, che si genera come sottoprodotto dell'industrie chimiche che producono diserbanti (ed usata anche a scopi bellici nella guerra del Vietnam).
Domande da interrogazione
- Cosa sono gli analoghi delle basi e come influenzano il DNA?
- Qual è il ruolo degli agenti deamminanti nei mutageni chimici?
- Come agiscono gli agenti alchilanti sulle basi del DNA?
- Cosa sono gli agenti intercalanti e quali effetti hanno sul DNA?
Gli analoghi delle basi sono composti chimici che assomigliano alle basi azotate del DNA e possono essere incorporati erroneamente. Un esempio è il bromouracile, che può sostituire la timina e causare transizioni da A-T a G-C a causa della tautomeria (testo).
Gli agenti deamminanti rimuovono gruppi amminici da basi come adenina e citosina, trasformando la guanina in uracile, che non dovrebbe essere presente nel DNA. Le citosine metilate, che sono hotspot di mutazione, possono diventare timina se deaminate (testo).
Gli agenti alchilanti aggiungono gruppi alchile alle basi, causando modifiche che portano a coppie anomale. Ad esempio, la guanina può diventare etil-guanina, cambiando la sua base complementare da adenina a timina (testo).
Gli agenti intercalanti si inseriscono nella doppia elica del DNA, causando mutazioni di frame shift. Un esempio è la TCDD, una diossina che può alterare la struttura del DNA e influenzare la sua funzionalità (testo).
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