Concetti Chiave
- Il legame peptidico è un legame di condensazione che si forma tra il gruppo —COOH di un amminoacido e il gruppo —NH2 di un altro amminoacido.
- La struttura del legame peptidico presenta una risonanza tra due forme, con orbitali ibridi del tipo sp2 coinvolti nel legame.
- La delocalizzazione degli elettroni porta a una parziale carica negativa sull'ossigeno e positiva sull'idrogeno, favorendo la formazione di legami a idrogeno.
- La rotazione spaziale degli atomi intorno ai legami CO e CN è impedita, mantenendo i quattro atomi del legame peptidico sullo stesso piano.
- Il scheletro della catena peptidica è rappresentabile come una serie di piani rigidi, separati da gruppi metilenici sostituiti.
Struttura del legame peptidico
Il legame peptidico è una struttura risonante tra due forme limnite.
È un legame di condensazione, che si forma fra il gruppo —COOH di un amminoacido e il gruppo —NH2 di un secondo amminoacido; la sua particolare struttura condiziona il superiore avvolgimento dalla catena proteica.
Esso è sede infatti di un orbitale delocalizzato e presenta una struttura risonante fra due formule; ciò è dovuto al fatto che non solo il Legame fra C e O è assicurato da orbitali ibridi del tipo sp2, ma anche l’N del gruppo —NH— è in ibridazione sp2.
Conseguenze della delocalizzazione
Questo comporta conseguenze di rilievo. La prima è che l’orbitale delocalizzato o nube elettronica risulta più addensata verso l’ossigeno (elemento più elettronegativo) e dà luogo a una parziale carica negativa sull’O e una parziale carica positiva sull’idrogeno. Ne consegue che i gruppi C0- ed NH+ sono in grado di stabilire legami a idrogeno.
L’altra conseguenza della delocalizzazione degli elettroni è che risulta impossibile la rotazione spaziale degli atomi intorno ai legami CO e CN.
I quattro atomi del legame peptidico (C, O, N, H) giacciono sullo stesso piano.
Da tutto ciò deriva che lo scheletro una catena peptidica può essere raffigurato come una serie di piani relativamente rigidi separati da gruppi metilenici sostituiti. (—CHR—)
Domande da interrogazione
- Qual è la natura del legame peptidico e come si forma?
- Quali sono le conseguenze della delocalizzazione degli elettroni nel legame peptidico?
- Come si presenta la struttura dello scheletro di una catena peptidica?
Il legame peptidico è un legame di condensazione che si forma tra il gruppo —COOH di un amminoacido e il gruppo —NH2 di un secondo amminoacido, influenzando l'avvolgimento della catena proteica.
La delocalizzazione degli elettroni porta a una nube elettronica più addensata verso l'ossigeno, creando cariche parziali e permettendo la formazione di legami a idrogeno, oltre a impedire la rotazione spaziale degli atomi intorno ai legami CO e CN.
Lo scheletro di una catena peptidica è rappresentato come una serie di piani relativamente rigidi, con i quattro atomi del legame peptidico (C, O, N, H) disposti sullo stesso piano e separati da gruppi metilenici sostituiti (—CHR—).
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