Concetti Chiave
- La reazione di sostituzione elettrofila nel benzene può variare in velocità a seconda dei sostituenti, classificati in attivanti e disattivanti.
- I sostituenti attivanti, come gruppi alchilici e OH, accelerano la sostituzione poiché donano elettroni all'anello, mentre i disattivanti, come alogeni e gruppo nitrico, la rallentano attirando elettroni.
- La posizione del nuovo sostituente è influenzata dai gruppi già presenti: i sostituenti attivanti sono orto-para orientanti, mentre quelli disattivanti sono meta orientanti, eccetto gli alogeni.
- Per una reazione di sostituzione elettrofila efficace, è necessario che l'elettrofilo sia forte; in caso contrario, è richiesto un catalizzatore per aumentarne la reattività.
- Le proiezioni di Fischer rappresentano molecole non planari in forma planare, utilizzate per visualizzare la stereochimica delle molecole.
Reazione di sostituzione elettrofila
Si osservi una reazione di sostituzione elettrofila con nitrazione su un benzene e su benzeni monosostituiti: la velocità di nitrazione può essere più o meno veloce di quella del benzene, che è uguale a 1 per convenzione. È quindi possibile classificare i sostituenti in base a come fanno variare la velocità della sostituzione elettrofila: sostituenti attivanti se accelerano la sostituzione. Sostituenti di questo tipo sono elettron-donatori, ossia hanno doppietti elettronici che possono donare all'anello (gruppi alchilici e OH hanno elettroni π che tendono a essere ceduti); sostituenti disattivanti se rallentano la sostituzione. Sostituenti di questo tipo sono elettron-attrattori, ossia tendono a completare il proprio l'ottetto attirando a sè gli elettroni dell’anello, come alogeni e gruppo nitrico.
Orientamento dei sostituenti
I sostituenti presenti sull’anello determinano, oltre che la velocità della sostituzione, la posizione che andrà ad assumere il nuovo sostituente. Generalmente: • sostituenti attivanti sono orto-para orientanti; • sostituenti disattivanti sono meta orientanti, ad eccezione degli alogeni.
N.B.: l’eletttrofilo deve essere forte; se non lo è è necessario un catalizzatore che lo faccia diventare tale.
Proiezioni di Fischer
Proiezioni di Fischer: le proiezioni di Fischer sono proiezioni planari di molecole che non sono planari
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra sostituenti attivanti e disattivanti nella reazione di sostituzione elettrofila?
- Come influenzano i sostituenti la posizione del nuovo sostituente nell'anello del benzene?
- Qual è il ruolo dell'elettrofilo nella reazione di sostituzione elettrofila?
I sostituenti attivanti accelerano la sostituzione elettrofila e sono elettron-donatori, mentre i sostituenti disattivanti la rallentano e sono elettron-attrattori. (Fonte: testo)
I sostituenti attivanti sono orto-para orientanti, mentre i sostituenti disattivanti sono meta orientanti, eccetto gli alogeni. (Fonte: testo)
L'elettrofilo deve essere forte per favorire la reazione; in caso contrario, è necessario un catalizzatore per aumentarne la forza. (Fonte: testo)
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