Concetti Chiave
- I composti con più centri stereogenici possono generare diversi isomeri, come nel caso di una molecola con due centri che produce quattro isomeri totali.
- Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili, mentre i diastereomeri sono stereoisomeri non speculari, mostrando differenze nei punti di ebollizione.
- I composti meso sono esempi di diastereomeri achirali che presentano più stereocentri con gruppi identici legati.
- Gli isomeri cis e trans sono considerati isomeri configurazionali e diastereomeri, distinguendosi per la loro disposizione spaziale.
- I conformeri possono interconvertirsi tramite rotazione attorno a legami semplici, mentre gli isomeri configurazionali richiedono la rottura e la formazione di legami per cambiare configurazione.
Centri stereogenici e isomeri
I composti possono avere più di un centro stereogeno. Ad esempio se si considera una molecola a due centri stereogenici, ciascuno può essere R o S, sono quindi possibile in totale 4 isomeri:
Le coppie di enantiomeri sono tra loro immagini speculari, invece gli enantiomeri di destra o di sinistra di ogni coppia non sono immagini speculari l’uno dell’altro, sono quindi stereoisomeri, non enantiomeri, detti diastereomeri. Tra i diastereomeri figurano i composti meso che sono composti achirali di una sostanza presentanti più stereocentri legati ai medesimi gruppi. Gli enantiomeri hanno tra loro uguale punto di ebollizione, ma diverso potere rotatorio; presentano poi un diverso punto di ebollizione rispetto ai composti meso perché sono altre molecole. In sintesi:
• i conformeri sono interconvertibili tramite rotazione intorno a legami semplici; • gli isomeri configurazionali non sono interconvertibili per rotazione, ma soltanto per rottura e formazione di legami; • gli enantiomeri sono immagini speculari sull’uno dell’altro, ma non sovrapponibili; • i diastereomeri sono steroisomeri non speculari.
Esempi di isomeri
Ad esempio gli isomeri cis e trans sono isomeri configurazionali, achirali, diastereomeri; i rotameri sono conformeri achirali e diastereomerici; acido lattico R e S sono isomeri configurazionali, chirali, enantiomeri.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra enantiomeri e diastereomeri?
- Cosa sono i composti meso e come si differenziano dagli enantiomeri?
- Qual è la distinzione tra conformeri e isomeri configurazionali?
Gli enantiomeri sono immagini speculari non sovrapponibili l'uno dell'altro, mentre i diastereomeri sono stereoisomeri non speculari. Gli enantiomeri presentano uguale punto di ebollizione ma diverso potere rotatorio, a differenza dei diastereomeri (testo).
I composti meso sono composti achirali con più stereocentri legati agli stessi gruppi, mentre gli enantiomeri sono chirali e presentano proprietà ottiche diverse. I composti meso hanno un diverso punto di ebollizione rispetto agli enantiomeri (testo).
I conformeri sono interconvertibili tramite rotazione intorno a legami semplici, mentre gli isomeri configurazionali non possono essere interconvertiti senza rottura e formazione di legami (testo).
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