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I composti organici e la loro rappresentazione

Elementi chimici frequenti

Carbonio: elemento importante per la vita, sa legarsi a se stesso senza spesa di grande energia. Molto stabile se legato a idrogeno.

Silicio: appartiene allo stesso gruppo del carbonio, periodo sottostante, ma non stabile quanto il carbonio a legarsi a se stesso; infatti, è presente in catene in cui si alternano silicio e ossigeno.

Ossigeno: legato con carbonio molto stabile, elemento importante per la vita.

Rappresentazione

Le molecole rappresentate sono dei modelli utili per capire la realtà, ma non sono la realtà.

Struttura di Lewis: indica il modo e la sequenza con cui gli atomi che compongono la struttura sono legati tra loro, riportando i doppietti elettronici non condivisi e senza evidenziare né angoli di legame, né lunghezze di legame. Inoltre, non danno nessuna indicazione sulla struttura tridimensionale.

Struttura parzialmente condensata: si indicano solo gli atomi di carbonio, seguiti dagli idrogeni, con il numero riportato in pedice, gli eteronomi ed eventuali idrogeni legati ad essi.

Struttura condensata: gruppi di atomi identici, con pedici che indicano quante volte il gruppo è ripetuto.

Struttura segmentata: gli atomi di carbonio e idrogeno con i legami ad essi legati non sono rappresentati; si rappresentano solo i legami, semplici o multipli; solo eteronomi ed idrogeni legati ad essi.

Gruppi funzionali e composti organici

Composto Nome gruppo funzionale Struttura Costruzione del composto capostipite
Ammine Gruppo amminico —NH2 Sostituzione H in NH3 con catena carboniosa
Alcoli Gruppo ossidrilico — OH Sostituzione H in H2O con catena carboniosa
Eteri Gruppo etereo — O — Sostituzione di due H in H2O con catene carboniose
Tiolo Gruppo tiolico — S — H Sostituzione H in SH2 con catena carboniosa
Tioteri — S — Sostituzione di due H in SH2 con due catene carboniose
Alogenuro acilico — X X = F, Cl, Br, I Sostituzione di H in HX con catena carboniosa
Composti carbonilici Gruppo carbonilico HCOH Formaldeide
Aldeide Gruppo aldeidico —COH Sostituzione di un H in gruppo carbonilico con catena carboniosa
Chetone Gruppo chetonico —COR Sostituzione di due H in gruppo carbonilico con due catene carboniose
Ammidi Gruppo ammidico — CONH2 Sostituzione di H in NH2 con C=O e catena carboniosa
Acidi carbossilici Gruppo carbossilico — COOH Sostituzione di H in H2O con C=O e catena carboniosa
Esteri Gruppo esterico — COO — Sostituzione di due H in H2O con RC=O e una catena carboniosa
Anidridi Gruppo dell'anidride — CO—O—CO — Sostituzione H in H2O con RC=O x 2
Acidi tio-carbossilici Gruppo tiocarbossilico — CO — SH Sostituzione H di SH2 con RC=O
Tioesteri Gruppo tioestereo — CO — S — Sostituzione di due H in SH2 con un RC=O e l’altro con una catena carboniosa
Alogenuri alchilici — CO — Z Sostituzione di Z con F, Cl, Br, I

Nomenclatura

I gruppi funzionali sono importanti per determinare la nomenclatura:

  • Prefisso: indica tutti i sostituenti presenti, i gruppi funzionali e la loro posizione.
  • Radice: definita in base alla struttura dell’idrocarburo capostipite: catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo funzionale prioritario, deve contenere eventuali legami multipli.
  • Suffisso: indica il gruppo funzionale prioritario e la sua posizione.

Forze intermolecolari

Interazioni di tipo elettrostatico:

  • Interazioni dipolo-dipolo: si realizzano quando un atomo di idrogeno legato covalentemente a O, N, F fa da ponte con un atomo di O, N, F di una seconda molecola.
  • A —H - - - - B
  • A deve avere un’elettronegatività sufficientemente elevata e dimensioni piccole.
  • Forze di Van der Waals: spostamenti temporanei di carica che si verificano in tutti gli atomi o molecole.
  • Forze elettrostatiche a corto raggio: uniche interazioni presenti nei composti costituiti da legami polari, dipendono dalla superficie di contatto.

Influenzano lo stato fisico a temperatura ambiente, il punto di fusione e di ebollizione, la solubilità e le proprietà meccaniche.

Soluzione e solubilità

Composti apolari si sciolgono in solventi non polari, composti polari si sciolgono in solventi polari — il simile scioglie il simile.

Teoria di risonanza

Redistribuzione di elettroni all'interno della molecola. Ibrido = mix tra più cose. Se abbiamo la presenza di un doppietto non condiviso e di un legame pi...

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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher alessandracarfagna di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Milano - Bicocca o del prof Cipolla Laura.
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