I composti organici e la loro rappresentazione
Elementi chimici frequenti
Carbonio: elemento importante per la vita, sa legarsi a se stesso senza spesa di grande energia. Molto stabile se legato a idrogeno.
Silicio: appartiene allo stesso gruppo del carbonio, periodo sottostante, ma non stabile quanto il carbonio a legarsi a se stesso; infatti, è presente in catene in cui si alternano silicio e ossigeno.
Ossigeno: legato con carbonio molto stabile, elemento importante per la vita.
Rappresentazione
Le molecole rappresentate sono dei modelli utili per capire la realtà, ma non sono la realtà.
Struttura di Lewis: indica il modo e la sequenza con cui gli atomi che compongono la struttura sono legati tra loro, riportando i doppietti elettronici non condivisi e senza evidenziare né angoli di legame, né lunghezze di legame. Inoltre, non danno nessuna indicazione sulla struttura tridimensionale.
Struttura parzialmente condensata: si indicano solo gli atomi di carbonio, seguiti dagli idrogeni, con il numero riportato in pedice, gli eteronomi ed eventuali idrogeni legati ad essi.
Struttura condensata: gruppi di atomi identici, con pedici che indicano quante volte il gruppo è ripetuto.
Struttura segmentata: gli atomi di carbonio e idrogeno con i legami ad essi legati non sono rappresentati; si rappresentano solo i legami, semplici o multipli; solo eteronomi ed idrogeni legati ad essi.
Gruppi funzionali e composti organici
| Composto | Nome gruppo funzionale | Struttura | Costruzione del composto capostipite |
|---|---|---|---|
| Ammine | Gruppo amminico | —NH2 | Sostituzione H in NH3 con catena carboniosa |
| Alcoli | Gruppo ossidrilico | — OH | Sostituzione H in H2O con catena carboniosa |
| Eteri | Gruppo etereo | — O — | Sostituzione di due H in H2O con catene carboniose |
| Tiolo | Gruppo tiolico | — S — H | Sostituzione H in SH2 con catena carboniosa |
| Tioteri | — S — | Sostituzione di due H in SH2 con due catene carboniose | |
| Alogenuro acilico | — X | X = F, Cl, Br, I | Sostituzione di H in HX con catena carboniosa |
| Composti carbonilici | Gruppo carbonilico | HCOH | Formaldeide |
| Aldeide | Gruppo aldeidico | —COH | Sostituzione di un H in gruppo carbonilico con catena carboniosa |
| Chetone | Gruppo chetonico | —COR | Sostituzione di due H in gruppo carbonilico con due catene carboniose |
| Ammidi | Gruppo ammidico | — CONH2 | Sostituzione di H in NH2 con C=O e catena carboniosa |
| Acidi carbossilici | Gruppo carbossilico | — COOH | Sostituzione di H in H2O con C=O e catena carboniosa |
| Esteri | Gruppo esterico | — COO — | Sostituzione di due H in H2O con RC=O e una catena carboniosa |
| Anidridi | Gruppo dell'anidride | — CO—O—CO — | Sostituzione H in H2O con RC=O x 2 |
| Acidi tio-carbossilici | Gruppo tiocarbossilico | — CO — SH | Sostituzione H di SH2 con RC=O |
| Tioesteri | Gruppo tioestereo | — CO — S — | Sostituzione di due H in SH2 con un RC=O e l’altro con una catena carboniosa |
| Alogenuri alchilici | — CO — Z | Sostituzione di Z con F, Cl, Br, I |
Nomenclatura
I gruppi funzionali sono importanti per determinare la nomenclatura:
- Prefisso: indica tutti i sostituenti presenti, i gruppi funzionali e la loro posizione.
- Radice: definita in base alla struttura dell’idrocarburo capostipite: catena carboniosa più lunga che contiene il gruppo funzionale prioritario, deve contenere eventuali legami multipli.
- Suffisso: indica il gruppo funzionale prioritario e la sua posizione.
Forze intermolecolari
Interazioni di tipo elettrostatico:
- Interazioni dipolo-dipolo: si realizzano quando un atomo di idrogeno legato covalentemente a O, N, F fa da ponte con un atomo di O, N, F di una seconda molecola.
- A —H - - - - B
- A deve avere un’elettronegatività sufficientemente elevata e dimensioni piccole.
- Forze di Van der Waals: spostamenti temporanei di carica che si verificano in tutti gli atomi o molecole.
- Forze elettrostatiche a corto raggio: uniche interazioni presenti nei composti costituiti da legami polari, dipendono dalla superficie di contatto.
Influenzano lo stato fisico a temperatura ambiente, il punto di fusione e di ebollizione, la solubilità e le proprietà meccaniche.
Soluzione e solubilità
Composti apolari si sciolgono in solventi non polari, composti polari si sciolgono in solventi polari — il simile scioglie il simile.
Teoria di risonanza
Redistribuzione di elettroni all'interno della molecola. Ibrido = mix tra più cose. Se abbiamo la presenza di un doppietto non condiviso e di un legame pi...
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