Concetti Chiave
- Gli alcheni e alchini sono idrocarburi insaturi con legami doppi (C=C) o tripli (C≡C), con formule CnH2n e CnH2n-2.
- La rotazione attorno al doppio legame C=C è impedita dalla nube elettronica π, portando alla formazione di stereoisomeri cis-trans non interconvertibili.
- Negli alcheni, la reazione di addizione elettrofila coinvolge il doppio legame C=C che agisce come nucleofilo, formando un carbocatione instabile.
- La regola di Markovnikov stabilisce che in una reazione di addizione, il nucleofilo si attacca al carbonio meno sostituito del doppio legame, favorendo un carbocatione più stabile.
- La stabilità del carbocatione secondario o terziario rispetto a uno primario riduce l'energia di attivazione, rendendo più veloce la formazione della specie prevalente.
• Idrocarburi insaturi che presentano legami doppi (alcheni) o tripli (alchini), di formula rispettivamente CnH2n e CnH2n-
Isomerie negli alcheni e alchini
• La rotazione attorno al doppio legame C=C è impedita per la presenza della nube elettronica π.
• Isomerie:
• cis-trans: dal momento che intorno ai doppi legami C=C la rotazione è impedita questi stereoisomeri non sono interconvertibili se non per rottura del doppio legame;
• regioisomeri: i possibili prodotti di una reazione di addizione con reagenti asimmetrici
• reazioni:
• addizione elettrofila: il doppio legame C=C a causa dei suoi elettroni π si comporta da elettrone mentre il protone H+ del reagente si comporta da elettrofilo e attacca il C, spezzando il doppio legame C=C e formandone uno σ con il C, dando vita a un carbocatione, elettrofilo, che attira il nucleofilo che gli si attacca
• regola di Markovnikov: quando un reagente asimmetrico si addizione ad un alchene asimmetrico la parte elettropositiva (nucleofila) del reagente si attacca all’atomo di carbonio del doppio legame che è meno sostituito: così facendo la carica positiva del carbocatione che si va a creare sarà sul un C per lo meno secondario, o terziario, che è più stabile di uno primario (visto che può delocalizzare la carica su 3-2 altri C invece che solo o 1): questo fa si che ci sia una minore energia di attivazione per la formazione del carbocatione primario che dunque si formi molto più velocemente degli altri, venendo a essere la specie prevalente in una reazione regioselettiva.
Domande da interrogazione
- Qual è la caratteristica principale degli alcheni e alchini riguardo ai legami?
- Cosa implica la rotazione attorno al doppio legame C=C?
- Qual è la regola di Markovnikov e come influisce sulle reazioni di addizione?
Gli alcheni e alchini sono idrocarburi insaturi che presentano legami doppi (C=C) o tripli (C≡C), con formule rispettive CnH2n e CnH2n-2.
La rotazione attorno al doppio legame C=C è impedita dalla presenza della nube elettronica π, il che porta alla formazione di stereoisomeri cis-trans che non possono essere interconvertiti senza rompere il doppio legame.
La regola di Markovnikov stabilisce che, in una reazione di addizione di un reagente asimmetrico a un alchene asimmetrico, la parte elettropositiva del reagente si attacca all'atomo di carbonio meno sostituito del doppio legame, favorendo la formazione di un carbocatione più stabile su un carbonio secondario o terziario.
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