Concetti Chiave
- La chimica del carbonio è complessa, ma la nomenclatura IUPAC fornisce regole chiare per la denominazione dei composti.
- Gli idrocarburi, composti da carbonio e idrogeno, si classificano in alcani, alcheni e alchini in base alla loro struttura e tipo di legami.
- Gli alcani sono identificati dalla desinenza -ano e il nome dipende dal numero di atomi di carbonio nella catena.
- I radicali alchilici, derivati dagli alcani, si identificano con la desinenza -ile e influenzano la nomenclatura degli alcani ramificati.
- Per alcheni e alchini, si utilizzano le desinenze -ene e -ino, con la numerazione che indica la posizione dei legami multipli nella catena principale.
La ricchezza della chimica del carbonio presenta come "grave effetto indesiderato" la difficoltà di riuscire a districarsi nella giungla dei composti che studia. La razionalità della nomenclatura IUPAC ci viene incontro assegnando delle regole precise per ricavare i nomi dei vari composti.
Classificazione degli idrocarburi
Gli idrocarburi contengono solo idrogeno e carbonio. Per identificarli, quindi, è sufficiente descrivere la struttura in cui si organizzano gli atomi di carbonio per formare lo scheletro della molecola e quale tipo di legami instaurano tra loro.
Quando tutti gli atomi di carbonio sono ibridati sp3 (geometria tetragonale) il composto prende il nome di alcano; la presenza nella catena di carbonio di un legame doppio (ibridazione trigonale sp2) dà origine a un alchene; infine quando c’è un legame triplo (ibridazione digonale sp) la sostanza viene detta alchino.
Nomenclatura degli alcani
Iniziamo con le regole per gli alcani. Quando la catena non è ramificata, il composto prende il nome dal numero di atomi di carbonio che la costituiscono ed è identificato dalla desinenza -ano. Tolti i primi quattro, per cui esiste una nomenclatura tradizionale, si ricorre a un suffisso analogo a quello dei poligoni in geometria. Pentano quindi sarà l’idrocarburo formato da cinque atomi di carbonio dotato della seguente formula di struttura.
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
Seguiranno esano, eptano, ottano e così via. Per i primi quattro composti invece i nomi sono:
CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3
metano etano propano butano
Radicali alchilici e alcani ramificati
Strutture più ramificate si possono ottenere sostituendo a un atomo di idrogeno un radicale alchilico cioè un gruppo di atomi ricavato da un altro alcano cui sia stato sottratto un atomo di idrogeno. A identificare i radicali alchilici è la desinenza -ile che sostituisce la già vista -ano. Mentre per metile e etile non c’è ambiguità riguardo a quale atomo di carbonio venga privato dell’idrogeno, si distingue l’n-propile CH3-CH2-CH2 dall’iso-propile CH3-CH-CH3.
Per dare il nome a un alcano ramificato si procede come segue:
Si numerano gli atomi di carbonio della catena più lunga partendo da quello più vicino alla ramificazione più semplice per identificare la posizione dei radicali.
Si nominano i radicali in ordine di complessità crescente specificandone la posizione con il numero dell’atomo di carbonio della sequenza principale a cui sono collegati.
Se un radicale si presenta più di una volta se ne indica il nome con il suffisso opportuno (di-, tri-, tetra-, ecc.).
es:
2,4,7-trimetil-5-etilnonano
Nomenclatura di alcheni e alchini
Per identificare gli alcheni si usa la desinenza -ene mentre per gli alchini la desinenza -ino. Alle regole già viste per gli alcani si aggiungono le seguenti:
a essere numerata è la più lunga catena che contenga il doppio (triplo) legame iniziando dall’estremo ad esso più vicino.
La posizione del doppio (triplo legame) è espresso dal primo carbonio in esso impegnato.
es:
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3
2-esene o esene-2
Infine quando la catena di atomi di carbonio si chiude in un anello si parla di idrocarburi aliciclici per i quali si inserisce la parola -ciclo- tra l’elenco dei radicali e il numero di atomi della catena.
es:
1,2-dimetilciclobutano
Domande da interrogazione
- Qual è la principale difficoltà nella chimica del carbonio?
- Come si classificano gli idrocarburi?
- Quali sono le regole per la nomenclatura degli alcani?
- Come si nominano gli alcani ramificati?
- Quali sono le desinenze utilizzate per alcheni e alchini?
La principale difficoltà è la complessità dei composti, che rende difficile orientarsi nella loro nomenclatura. La nomenclatura IUPAC fornisce regole precise per facilitare questo processo.
Gli idrocarburi si classificano in base alla struttura degli atomi di carbonio e ai legami che instaurano: alcani (legami singoli), alcheni (legami doppi) e alchini (legami tripli).
Gli alcani prendono il nome dal numero di atomi di carbonio e terminano con -ano. I primi quattro hanno nomi tradizionali: metano, etano, propano e butano, mentre i successivi seguono una nomenclatura geometrica.
Per nominare gli alcani ramificati, si numerano gli atomi di carbonio della catena principale, si identificano i radicali alchilici e si specifica la loro posizione con numeri, seguendo un ordine di complessità.
Gli alcheni utilizzano la desinenza -ene, mentre gli alchini usano -ino. La catena più lunga contenente il doppio o triplo legame viene numerata partendo dall'estremo più vicino a questi legami.
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